Военная, прежде всего кавалерийская, культура с детства была в числе его увлечений. С ранних лет находился при отце, в том числе, по воспоминаниям его адъютанта, на маневрах и учениях. «К нам приезжает иногда на учение Василий Данилович Скалон с маленьким великим князем Николаем Николаевичем младшим, которого это крайне забавляет и который рад и счастлив провести время с отцом», — вспоминал Д. А. Скалон[1771].

«Гвардеец с ног до головы, гвардеец до мозга костей»[1772], он получил прекрасное военно-профессиональное образование. Как и отец, пользовался заслуженной репутацией подлинного кавалериста, знатока манежной и полевой езды[1773], и, по словам современников, выглядел «на коне весьма эффектно. Несмотря на то что он обладал огромнейшим ростом и чрезмерно длинными ногами, у него была та идеальная, несколько кокетливая „николаевская“ посадка кавалериста старой школы, посадка, которая так красила всадника, сливая его с конем в одно нераздельное и гармоничное целое»[1774].

В 1887 г. великий князь организовал крупнейшую великокняжескую охоту в собственном имении Першино Алексинского уезда Тульской губернии: здесь поля чередовались с участками леса, представляя идеальную для псовой охоты местность. Сам выступал главным распорядителем охоты. В России Першинская охота была единственной, развернутой в таком широком масштабе при грамотной организации и безупречном качестве; имела репутацию образцовой «Охотничьей академии»[1775]. Для охоты и для личного пользования разводил полукровных английских верховых лошадей и лошадей восточных кровей (киргизских и кабардинских)[1776].

Для улучшения кавалерийской подготовки ввел учения на сильно пересеченной местности[1777], а в 1897 г. с той же целью организовал в ОКШ парфорсные конные охоты, которые, по словам кавалериста М. А. Свечина, способствуя «лихости и находчивости в скачке по незнакомой местности», в конечном счете способствовали лихости кавалерийского наскока[1778].

Младший сын великого князя Николая Николаевича старшего, Петр Николаевич (1864–1931), генерал-лейтенант (1908), генерал-инспектор по инженерной части (1904), состоял по гвардейской кавалерии. Как и его августейший отец, был на коне с юных лет: во «вседневном журнале великого князя Петра Николаевича» с 1875 г., т. е. с его одиннадцати лет, наиболее часто упоминаются занятия именно верховой ездой[1779]. Петр Николаевич унаследовал Знаменский и Чесменский конезаводы[1780] и право пользования Донскими заводами Николаевского Зимовника. Состоял в Главном управлении Совета государственного коннозаводства. Так сыновья Николая Николаевича старшего успешно продолжили дело отца, каждый на своем поприще.

Многолетняя деятельность Николая Николаевича старшего на благо Отечества высоко оценивалась его современниками. В рескрипте императора Александра III от 15 августа 1889 г. были отмечены заботы великого князя об улучшении кавалерии в целом и ее конского состава, об обучении кавалерии и подготовке конского состава к строевой службе, что приумножило боевую конную силу Российской императорской армии[1781].

Ровно год спустя, на волынских маневрах в августе — сентябре 1890 г. бывший главнокомандующий, уже тяжело больной, в последний раз появился перед рядами своей армии[1782], после чего незамедлительно отбыл на лечение. В апреле 1891 г. великий князь скончался.

Памяти Николая Николаевича старшего был посвящен перевод на русский язык двухтомной «Истории конницы» Дж. Денисона, изданный под редакцией В. А. Сухомлинова (1897)[1783]. Имя Николая Николаевича старшего получила школа солдатских детей, открытая стараниями великого князя при ОКШ в 1888 г.[1784]

В 1910 г. началась работа Особого комитета по сооружению в Санкт-Петербурге памятника Николаю Николаевичу старшему. Сбор средств на его создание — 330 тысяч рублей — проходил через всенародную подписку[1785]. В поддержку кампании, по поручению Комитета в 1911 г., полковник В. В. Жерве подготовил к печати биографическое исследование, посвященное великому князю[1786].

Памятник Николаю Николаевичу старшему — бронзовый скульптурный верховой портрет великого князя-главнокомандующего в походной форме — был установлен в сквере около Михайловского манежа 12 января 1914 г. Его автором был скульптор П. Каноника, много работавший для дома Романовых. Скульптура помещалась на гранитном постаменте, четыре стороны которого были украшены горельефами с изображениями важнейших эпизодов Русско-турецкой войны 1877–1878 гг. и сподвижников великого князя[1787]. Открытие монумента сопровождалось военным парадом в Высочайшем присутствии[1788].