Хотя французы высадились в Крыму до того, как оккупировали Одессу, и оставались там на три недели дольше, их роль здесь была намного меньше. В Одессе Добровольческой армии приходилось находить способ сосуществования с иностранцами; в Крыму ее основной задачей было установление хороших отношений с либеральным российским правительством.

В Крыму социальная революция 1917 года была менее жестокой, чем во всей остальной стране. Крестьяне были относительно зажиточными, а земельный голод был слабым. На полуострове практически не существовало промышленности, и в отсутствие пролетариата большевики могли найти поддержку только среди моряков Черноморского флота. Ситуация, однако, была усложнена национальными противоречиями. Татары, которые составляли только четверть населения, обладали высокоразвитым чувством национального самосознания и воспользовались возможностью сначала потребовать автономии, а затем выступать за возвращение полуострова мусульманской Турции.

После Октябрьской революции большевики и татары боролись за власть. Татары созвали Учредительное собрание, Курултай, которое создало правительство в Симферополе. Большевики первоначально контролировали только Севастополь, базу Черноморского флота, но постепенно распространяли свою власть на северную половину полуострова. 26 января силы большевиков, состоявшие из моряков, победили татарскую армию и распустили Курултай и правительство в Симферополе.

Правление большевиков, которое длилось три месяца, было примечательно только бессмысленной жестокостью. Мародерство и садизм моряков не подлежали контролю. Население так сильно страдало, что с облегчением приветствовало приход немцев в апреле. Оккупанты доверили гражданскую администрацию генералу С. Сулькевичу, литовскому мусульманину, который ранее сражался против союзнических войск на Румынском фронте как командир специальной мусульманской армии. Как и Скоропадский, Сулькевич установил реакционный режим, который попытался отменить как можно больше достижений революции. Он оттолкнул от себя все слои населения. Либеральные политики отказывались от сотрудничества, поняв, что окончательная цель германской политики — расчленение России; крестьяне становились все более враждебными, потому что им пришлось нести тяжелое бремя германского реквизирования; а татары были разочарованы ограниченной автономией, которую им неохотно предоставили. Как только поражение Германии в Первой мировой войне стало очевидным, Сулькевич ясно понял, что не сможет оставаться у власти без сторонней помощи, и поэтому вступил в переговоры с Деникиным. Деникин одновременно не мог и не хотел оказывать поддержку. С одной стороны, он бы никогда не поддержал генерала, который во время войны ранее сражался на стороне немцев, а с другой — он был хорошо осведомлен о политической ситуации в Крыму и знал, что русские либералы готовы взять бразды правления.

Действительно, еще до того как Германия вывела войска в начале ноября 1918 года, крымские кадеты были готовы взять власть.

Региональное земство избрало премьер-министром С. С. Крыма — караимского еврея, помещика и бывшего члена Государственного сената. Крым был подходящим кандидатом на эту должность, поскольку он активно проявил себя в движении земства, где его считали другом бедноты, и был популярен среди всех, даже татар, которые высоко оценили то обстоятельство, что он выучил их язык. Хотя Крым сформировал преимущественно кадетское правительство, он отдал портфели министров торговли, образования и финансов социалистам. Два кадета, которые ранее были хорошо известны в национальной политике, М. М. Винавер и В. Набоков, получили важные посты министров иностранных дел и юстиции.

Новое правительство предприняло одно из наиболее примечательных начинаний в истории Гражданской войны: эксперимент по либеральной демократии в раздираемой войной стране. Министры серьезно воспринимали свои либеральные убеждения: они позволили татарам вновь созвать Курултай и выпускать собственную сепаратистскую газету; поощряли органы самоуправления принять на себя бремя ответственности и, что, возможно, важнее всего, были полны решимости не попирать гражданские свободы и блюсти принципы правового государства. Хотя большинство министров имело опыт государственной политики и было приверженцами идеи единой России, они понимали, что успешное антибольшевистское движение должно строиться с самых низов. Они абсолютно не стремились к постоянной независимости Крыма, но понимали, что для преодоления хаоса необходима временная автономия правительства.

Либеральный режим пал главным образом из-за того, что у кадетов не было народной поддержки. На выборах Учредительного собрания в ноябре 1917 года они получили только семь процентов голосов. Они смогли взять власть только потому, что их соперники, большевики и татары, были слабы, и потому, что они контролировали земства. Их правительство не пыталось решить социальные проблемы и не имело собственной позиции по земельной реформе. Им не хватало как опыта, так и идеологии для мобилизации людей. В результате правительство не смогло защитить себя. Оно даже не задумалось о создании вооруженных сил, а вместо этого рассчитывало на защиту Добровольческой армии.

Екатеринодар был хорошо осведомлен о развитии событий в близлежащем Крыму. Полуостров во время оккупации Германией привлек многочисленных беженцев с севера, включая офицеров, среди которых действовал тайный рекрутинговый центр Добровольческой армии под началом генерала барона де Боде. В октябре 1918 года Н. Н. Богданов, будущий министр внутренних дел, и Винавер посетили штаб. Богданов просил об отправке подразделения Добровольческой армии, и Деникин дал согласие. Винавер вел длительные переговоры с Драгомировым и Лукомским и достиг с ними согласия о принципах будущего сотрудничества. Эти два генерала написали письмо, позднее подписанное Деникиным, в котором обращались к де Боде, с копией Винаверу. Письмо включало три важных пункта:

1. Войска Добровольческой армии будут находиться в Крыму исключительно для сохранения порядка и не станут вмешиваться во внутренние дела.

2. Добровольческая армия не преследует реакционных целей. Она хочет восстановить Россию. Сейчас и в будущем она признает необходимость широкой автономии. Добровольческая армия не предрешает будущей формы правления или даже способов, с помощью которых российский народ может выражать свою волю в отношении формы правления.

3. Добровольческая армия осуждает любые попытки восстановить нацию против нации, а класс против класса.

Несмотря на многообещающее начало, отношения Добровольческой армии и Крыма с самого начала были бурными, и это причиняло ущерб обеим сторонам. Штаб направил генерала Корвина-Круковского с малочисленными силами в Крым, а через несколько дней после прибытия, 27 ноября, он издал приказ о мобилизации докторов и офицеров. Правительство, которое узнало о приказе, только когда прочло плакаты на улицах Симферополя и Ялты, было возмущено. Оно телеграфировало Деникину с просьбой отозвать приказ подчиненного. Деникин согласился, и кризис был предотвращен, но это непонимание имело серьезные последствия, а стороны обвиняли друг друга. Ссора была результатом недопонимания. Правительство интерпретировало «невмешательство во внутренние дела» как заранее исключающее мобилизацию, тогда как представители армии предполагали, что имеют право организовывать защиту любым способом, который сочтут приемлемым, и поэтому считали, что действуют в рамках соглашения.