Как всякий молодой человек, оказавшийся перед сложным жизненным выбором — если мы верим писавшему про себя взрослому мужчине, — Джакомо Казанова одновременно ощущал прилив самоуверенности и едва подавляемого страха. Без сомнения, он знал, даже в восемнадцать лет, что принятие полных священнических обетов отвечало венецианской традиции, но вряд ли — действиям честного человека, если даже невеста в Пазиано вырвала у него признание в том, что он грешный служитель Божий. Но и амбиции, и связанные с ними проблемы уже стали для Казановы наркотиком.

Вдень 18 марта 1743 года умерла Марция Фарусси, любимая бабушка Джакомо. Он ухаживал за ней во время ее последней болезни, и эта утрата оказала непосредственное воздействие на его жизнь. Братья Гримани завладели остатками недвижимости семьи Казанова и заявили Джакомо, что ему придется перебраться из семейного гнезда в более дешевые съемные апартаменты. Его мать оставалась в Польше. Но поскольку волею обстоятельств и так предстояло изменить жизнь и уделить внимание служению церкви, то первым шагом на пути к действительной и метафорической дороге в Рим стала распродажа обстановки квартиры на Калле-делла-Комедиа. Сначала продав занавески и постельное белье, а затем мебель и венецианские зеркала, Джакомо положил в карман все вырученные деньги, не поделившись с братьями и сестрой (Джованни и Франческо учились искусству, Гаэтано и Мария находились на попечении Гримани). Это был злой и неправедный поступок, который положил начало серии событий с непредвиденными последствиями, но который также говорил об эгоцентричной сущности Казановы, полагавшего, что весь непосредственно его окружающий материальный мир, в самой своей малости, дан ему в личное пользование.

Одним из последствий внезапного лишения крова было то, что Гримани решили отправить Джакомо в семинарию Сан-Киприано, на острове Мурано, пока епископ де Бернарди не призовет его в Рим. Казанова поступил в семинарию в конце марта 1743 года и, хотя он считал «смешным» свое пребывание там, по-видимому, встретил хороший прием и был помещен вместе с другими семинаристами в общую спальню, получив кровать и матрас. Он признается своему приходскому священнику, отцу Тозелло, что чувствовал слабость и тошноту, когда проводил свою последнюю ночь свободного венецианца у «двух жен», занимаясь любовью; он думал — и его пенис начал кровоточить от страха, — что очень нескоро рискнет нарушить новый обет целибата. Это, возможно, была разумная точка зрения, и хотя другие семинаристы смеялись над идеей Казановы, но сам он считал, что теперь окончательно встал «на путь к папству».

По своему обыкновению, молодой Казанова при поступлении в Сан-Киприано почувствовал, что в учреждении его ущемляют. Он был «оскорблен» необходимостью сдавать экзамен, настаивая на том, что уже и так был доктором права, и решил вести себя как слабоумный. Он был помещен в класс девятилетних мальчишек, изучавших грамматику, покуда не был узнан своим учителем физики из венецианской школы при монастыре Лa Салюте.

В Сан-Киприано он, похоже, стал держаться более мальчишеского поведения. Он сошелся с группой «красивых пятнадцатилетних семинаристов», с которыми беседовал о поэзии и философии. Они быстро стали неразлучны. Семинаристы занимали длинные спальни, где имели отдельные кровати. Казанова довольно подробно объясняет терпимость священников к мастурбации мальчиков; задачей префекта было «досконально убедиться, что ни один семинарист не разделит свою постель с другим». Неожиданно самый знаменитый гетеросексуальный любовник был изгнан из семинарии за то, что его поймали в постели с другим мальчиком. Приятель Казановы неожиданно залез к нему в постель без приглашения, но Казанова посмеялся над таким нахальством и прогнал его. Несколькими днями позже, однако, Казанова вбил себе в голову мысль «нанести ответный визит другу». Опять же, как он утверждает, они сделали это только ради шутки, но когда он захотел вернуться к своей кровати, то нашел ее занятой — туда залез другой мальчик. Именно эта проделка второго соседа привела к исключению, префект проснулся и застукал их.

На следующий день оба семинариста были наказаны восемью ударами розог, что должно было положить конец истории, но Казанова, как обычно, взбунтовался против несправедливости и лицемерия. Он громко заявил о своем праве обращаться с жалобами к патриарху Венеции и даже убедил своих сокурсников поклясться, что они никогда не видели Джакомо даже разговаривавшим с тем другим семинаристом.

Вызвали отца Тозелло, а Казанову перевели в одиночную камеру. Ректор семинарии отказался верить, что это нечто иное, чем «скандальное тюремное заключение». Непримиримость Казановы и нежелание признавать свою вину подогрели скандал и довели его до точки, после которой Гримани были вынуждены направить свои собственные гондолы, чтобы забрать Джакомо вместе с кроватью и с позором вернуть в Венецию. Истину мы так никогда и не узнаем.

Он был доставлен отцом Тозелло в сообщество иезуитов, откуда сбежал к синьоре Орио, чтобы увидеть своих «двух ангелов». Там он оказался не в состоянии поддерживать эрекцию из-за «волнения… несмотря на две недели воздержания», как он утверждал. Он действительно был растерян. Без денег и лишенный друзей, Джакомо проводил свои дни в библиотеке Сан-Марко, в надежде найти способ заявить о своей невиновности и спасти репутацию прежде, чем из Польши приедет епископ. По причинам, которые он не полностью объясняет, но, вероятно, как-то связанными со скандалом в семинарии, он был арестован по дороге домой из библиотеки и доставлен в гондоле Гримани в крепость-тюрьму Сант-Андреа по пути к Лидо, где бучинторо останавливается в день Вознесения, когда дож направляется на церемонию обручения с морем. Джакомо стал заключенным.

Легкость, с которой мужчины и женщины могли лишиться своей свободы в то время в Европе, является одним из самых ярких мотивов в воспоминаниях Казановы. В Венеции, в частности, было крайне легко обвинить человека, что для современного читателя удивительно. Девушек насильно отправляли в монастырь. Протестующие, пьяницы, должники и те, кто просто оскорбил власть имущих, не могли рассчитывать на то, что закон будет на их стороне. Казанова, как представляется, в заключение попал по приказу влиятельных Гримани — его собственных дядей и «отца», они надеялись, что небольшая встряска сможет вернуть оступившегося юношу на дорогу к церковной добродетели.

Казанова встретил свой восемнадцатый день рождения, 2 апреля 1743 года, как заключенный, но на удивление стойко. Он обнаружил, что один из сокамерников согласился заниматься его волосами, если Джакомо будет писать за него письма, и продал свою церковную одежду, чтобы заплатить за улучшение условий тюремной жизни. Казанова получил камеру с видом на остров Лидо и подружился с небольшим сообществом мелких правонарушителей. Кроме того, он познакомился с молодой гречанкой, женой одного лейтенанта, которой был нужен кто-то для написания прошений от имени ее мужа. Она предложила заплатить Казанове своим «сердцем», но не сопротивлялась, когда он попросил о «более доступных органах». Как талантливый автор, он даже сумел договориться о предварительной оплате каждой из трех частей своей писанины: секс за сам контракт, потом за первый детальный проект и отдельно за корректуру. Возможно, он поздравил себя с идеальным днем рождения для любого восемнадцатилетнего парня — неоднократным сексом с гречанкой, наградившей его, правда, еще и первым венерическим заболеванием.