Должность, за которую епископ так воевал в Варшаве, оказалась для него гибельной. Жизнь в Калабрии была настолько суровой, как и предвидел Казанова, что через два года Бернарди скончался.

Казанова же снова отправился в Неаполь. Он не знал, чего ждать от будущего, был несколько растерян и осторожничал, помня неприятности недавнего странствия. В дороге, вспоминает Казанова, он «всегда спал, надев штаны… из предосторожности, которую полагал необходимой в стране, где распространены неестественные желания», но как только он достиг Неаполитанского залива, то почувствовал себя в безопасности, ощутив уверенность на пути к Риму и исполнению своего предназначения — занятию высших должностей в Церкви.

Но так получилось, что епископ Бернарди рекомендовал Казанову человеку в Неаполе, который искал учителя поэзии для своего четырнадцатилетнего сына, и на эту позицию аббат Казанова чрезвычайно подходил. Через несколько дней после приезда он и его новый ученик, Паоло Дженнаро Пало, опубликовали несколько од, написанных по случаю прибытия в монастырь юной послушницы. Стихи аббата Казановы и его имя были замечены его дальним родственником, доном Антонио Казановой, вращавшимся в литературных кругах Неаполя. В результате Казанова вскоре был принят в неаполитанское общество.

Он был очарован Неаполем, но в свой первый визит туда чувствовал себя недостаточно уверенно, чтобы противостоять тем, кто считал его невесть откуда взявшимся выскочкой. И когда оказалось, что его могут представить королеве Марии Амалии, Казанова решил уехать. У него могли быть прекрасные знакомства благодаря Церкви и дружескому расположению влиятельного родственника, но его репутацию портила история, в результате которой он получил рекомендательное письмо Бернарди, и происхождение матери, гастролировавшей где-то далеко комедийной актрисой, которую королева знала как Дзанетту, добившуюся назначения сына через епископа, таково было для Казановы возвращение к реальности. Его мать могла обладать влиянием, но оно было приобретено за счет чести ее семьи. Джакомо решил отправиться в Рим, неотчетливо представляя, что его там ожидает, но, опять же, с хорошими рекомендательными письмами.

Путешествия Казановы нередко приводили его то на реальное, то на метафорическое распутье. Если бы его дорога в Рим, в Вечный город, или даже к церковной карьере оказалась простой, его жизнь была бы намного беднее, хотя, возможно, благочестивее. И мы несомненно не получили бы столь красноречивый документ эпохи как «История моей жизни». Судьба Казановы была полна неожиданных поворотов, а также частых дорожных происшествий, что превращает путешествие, опять же, в убедительную метафору для повествования о себе.

Когда колеса кареты веттурино покатились вдоль неаполитанской страда ди Толедо, ведущей на север, Казанова обнаружил, что его колени прижаты к коленям привлекательной молодой римлянки, возвращавшейся в родной город вместе с мужем и сестрой. Позднее Казанова дал ей имя донна Лукреция Кастелли. Ее сестра собиралась выйти замуж в Риме, а ее муж, приветливый пожилой неаполитанский адвокат, имел там бизнес.

Поскольку донна Лукреция сыграет важную роль в жизни Казановы, и не только как мать одного из его внебрачных детей, но из-за своей яркой сексуальной эмансипации (со слов Казановы), она является объектом особого любопытства для нескольких поколений ученых, изучающих восемнадцатое столетие. Как часто случалось с женщинами, с которыми он имел интимную близость, Казанова предпринял ряд мер, чтобы скрыть ее идентичность. Как он пишет в 1791 году: «Что представляет дополнительную сложность для меня, так это обязанность скрывать имена, так как я не имею права публиковать сведения о жизни других лиц». Но пока писал, он изменял свое мнение о том, какие именно личности ему следует замаскировать и как это сделать. Частые косвенные доказательства или указания, которые он оставил в других местах своих мемуаров, довольно быстро позволили сделать предположения о том, кем была Лукреция, и совсем недавно они подтвердились данными других архивов. В случае донны Лукреции с достаточной определенностью удалось установить, что под ее именем описана Анна Мария Д’Антони Валлати и ее сестра Лукреция Монти. Казанова позже записывает их как дочерей Сесилии Монти, из Рима, чье первое имя подлинное. Анна Мария родила от Казановы девочку, крещенную под именем Сесилия Джакома, поэтому у него было больше причин, чем обычно, называть девочку «Леонильдой».

Казанова изобретал псевдонимы, используя несколько схем. Иногда он менял местами имена сестер и матерей, иногда писал только инициалы, возможно даже ложные, — «г-жа Y» или «леди X». Почти всегда, из галантности, по доброте душевной или в первую очередь из соображений необходимости скрыть истину, он лжет о возрасте своих любовниц. Анна Мария, например, была почти десятью годами старше, чем Казанова, когда во время поездки в Рим познакомилась с девятнадцатилетним аббатом. Она была замужем уже примерно лет десять и детей не имела. Все это представляет в несколько ином свете то, что рассказывает Казанова в мемуарах. Но мало оснований, однако, сомневаться в его утверждении, что она была одной из самых главных и, возможно, первой большой любовью его жизни.

Карета веттурино была стандартным средством передвижения для сравнительно зажиточных людей, соответственно, донна Лукреция, она же Анна Мария Валлати, с семьей относились к среднему классу римлян. Казанова описывает флирт между немного скучавшей женой адвоката и молодым священнослужителем, вынужденными находиться вместе в течение нескольких дней в стесненных обстоятельствах. Карета не так уж располагала к вольностям, но возница заранее заказал места д ля ночлега, и практически незнакомые люди оказались в одной спальне. На первой остановке в трактире, в Капуа, аббату Казанове и адвокату досталась одна кровать, а сестры спали в другой двуспальной. Позднее, в Марино, когда адвокат вышел из общей комнаты узнать, чем вызван шум снаружи, Казанова попытался залезть на кровать-раскладушку к женщинам — будто бы «по ошибке» — но только сломал ее. Это положило начало отношений до крайности запутанных и закончившихся только тогда, когда Анна Мария забеременела и вернулась с мужем в Неаполь.

Как уверяет Казанова, их связь процветала прямо под носом у простодушного мужа, а позднее — и матери Анны Марии. Дорога между Римом и Неаполем, отмечает другой автор, часто оказывается прикрытием для романтического флирта, поскольку «значительная ее часть пролегает через нездоровые Помптинские болота» и окна экипажей «наглухо завешивают, боясь малярии». Анна Мария с воодушевлением откликалась на дорожный флирт за опущенными занавесками и в спальнях придорожных гостиниц, и Казанова, усвоив этот опыт, благополучно использовал его, уже будучи заядлым путешественником. Но, опять же, он считал себя влюбленным, даже если Анна Мария, которая была на целых десять лет старше и состояла в бесплодном браке, возможно, могла руководствоваться более сложными мотивами.

Требовалось шесть дней и пять ночевок, чтобы добраться до Рима через Капуа, Террачино, Сермонетту и Веллетри. На каждой остановке более заботились о лошадях, нежели о размещении пассажиров, и предлагаемые гостиницы отличались ужасными условиями. В Италии, пейзажи, классические руины и даже кухня которой часто были предметом восхищения, в особенности среди британцев, готовность даже респектабельных итальянцев во время поездок «делить кров со свиньями» в жутких гостиницах была поистине примечательной, причем даже не из-за соображений интимности, но из-за отсутствия на постоялых дворах элементарных удобств. Если дороги были загружены — как, по словам одного путешественника, случалось в конце недели, — в гостиницах могло не хватить места, и тогда гости располагались в пустых стойлах для лошадей и скота.