Красная армия одерживала решающие победы на востоке и на западе, но было ясно, что самым трудным будет сражение на юге. В сентябре и октябре лидеры большевиков лихорадочно готовились к боям, которые, по их ожиданиям, должны были стать решающими. Партия могла мобилизовать новых солдат для преодоления кризиса, поскольку, в отличие от противников, красные были способны на дополнительные усилия, когда это оказывалось наиболее необходимо. Между 1 сентября и 15 ноября красные отправили на Южный фронт более ста тысяч новых солдат. В первые две недели октября только Москва отправила против Добровольческой армии 13 600 новых призывников. В то же время верховное командование Красной армии пересматривало свою стратегию, формировало новые части и назначало на ответственные посты новых командиров.

В середине октября, во время ключевых боев, большевики превосходили белых по живой силе и вооружению. У красных было 160 000 пехоты, 26 000 кавалерии и 4500 пулеметов, а у их врагов было 63 000 пехоты, 48 000 кавалерии и 2300 пулеметов. Перевес Красной армии в числе пулеметов показывает, что советская военная промышленность внесла огромный вклад в последующую победу.

Главным преимуществом белых всегда была отличная кавалерия, но ко второй половине 1919 года их превосходство частично потеряло свое значение. Замечательно успешную донскую казацкую кавалерию генерала Мамонтова, которая осуществляла опустошительные набеги на тыл большевиков лишь незадолго до этого, чрезвычайно ослабили постоянные бои. Красные, напротив, осознали важность кавалерии и предприняли огромные попытки сравняться со своими врагами. Партия провозгласила лозунг: «На коня, пролетарий!» Лозунг был прекрасный, но неудивительно, что сложному искусству верховой езды действительно выучилось только небольшое число рабочих. Красные кавалеристы в основном были из иногородних с Дона. Многие казаки из более бедных, северных районов Войска Донского также предпочитали красных белым.

Советский главнокомандующий вооруженными силами Республики Сергей Каменев

В августе и сентябре эти две стороны следовали военным планам, которые выработали несколькими месяцами ранее. Стратегия большевиков была разработана главнокомандующим С. С. Каменевым, который хотел нанести основной удар через Дон, чтобы достичь главного места дислокации врага. В течение августа слабость этого плана стала более чем очевидной: атака красных на донских казаков, которые защищали свою родную землю, захлебнулась, тогда как лучшие подразделения белых наступали через Украину и угрожали Москве. Слепоту, с которой красные придерживались этого ошибочного плана, можно объяснить, только указав на силу антитроцкистских элементов внутри армии. Военный комиссар всегда видел опасности, присущие стратегии Каменева, и выступал за наступление через Донецкий бассейн.

Только исключительная опасность, которую большевики начали ощущать в конце сентября, заставила их начать крупномасштабную реорганизацию. 27 сентября верховное командование разделило антиденикинский фронт на два сектора: 9-я и 10-я армии, удерживающие фронт от Царицына до Боброва, были объединены в Юго-Восточный фронт под командованием В. И. Шорина; а 8-я, 12-я, 13-я и 14-я армии, сражавшиеся между Житомиром и Бобровом, были сформированы в Южный фронт под командованием генерала А. И. Егорова. С. С. Каменев отвечал за координацию этих двух фронтов. Эта реорганизация чрезвычайно усилила центральный сектор. Теперь лучшие войска большевиков встречались с лучшими подразделениями белых; исключительная дивизия латышских стрелков сражалась против тех белых войск, которые наступили дальше всего. Теперь красные следовали ранней стратегии Троцкого — Вацетиса.

Стратегия белых основывалась на «Московской директиве», которая призывала к наступлению по всему, исключительно протяженному фронту от Каспийского моря до польской границы. Хотя Деникин ранее предусматривал нападение на Москву по трем направлениям, его перегруппировка войск сделала фронт на Украине наиболее мобильным. В середине октября белый фронт состоял из четырех основных групп. Крайняя левая под командованием генерала Драгомирова, защищающая Киев от 12-й Красной армии, состояла из девяти тысяч солдат. В центре Добровольческая армия мощью 20 500 человек сражалась под командованием генерала Май-Маевского. Это было лучшее подразделение, которое содержало самый крупный процент ветеранов предыдущих кампаний. Далее на восток красным противостояли пятьдесят тысяч донских казаков под командованием генерала Сидорина, а Кавказская армия генерала Врангеля в числе 14 500 человек защищала Царицын. Отрезанные от основных сил на Северном Кавказе, от трех до пяти тысяч белых солдат сражались в надежде захватить Астрахань и, наконец, выбить красных с Каспия.

Хотя Деникин хорошо знал о перегруппировке врага, сочетание слабости и оптимизма удерживало его от ответных действий. Все его резервы были связаны боями с Махно и другими повстанцами на Украине, так что он не мог усилить незащищенную теперь Добровольческую армию. Махно, который захватил крупные города и угрожал даже штаб-квартире в Таганроге, оказался куда более опасным врагом, чем сначала думали белые. Глава партизан внес свой величайший вклад в итоговую победу большевиков в Гражданской войне, в критический момент связав резервы Деникина. В этих условиях Деникин, обычно осмотрительный человек, должен был сократить фронт и отойти с наиболее незащищенных позиций. Безрассудно храбрая стратегия, которую избрали белые, была результатом нереалистичного оптимизма, который все еще преобладал в Ставке. Деникин верил, что его войска в прошлом сталкивались с неравным численным превосходством и побеждали, и поэтому так же случится и снова.

Контрнаступление большевиков началось во второй половине октября в двух разных точках. Недавно сформированная группа прорыва, составленная из украинской кавалерийской бригады под началом В. М. Примакова и латышской пехотной дивизии, атаковала врага у Орла с запада, вынудив Май-Маевского эвакуировать Орел 20 октября, чтобы не оказаться отрезанным. Белые отступили в Курск хорошим боевым порядком перед лицом значительно превосходящего по численности врага.

Почти в то же время красные одержали даже более значимую победу над донскими казаками. Для условий Гражданской войны характерно, что эта победа, которая, как оказалось, имела далеко идущие последствия, стала результатом неповиновения и нехватки военной дисциплины. Командующий фронтом Шорин приказал кавалерии С. М. Буденного выдвинуться на юго-запад. Буденный, однако, узнав, что знаменитые лидеры белой кавалерии Мамонтов и Шкуро сражаются под Воронежем, решил испытать удачу. Он одержал блестящую победу и 24 октября занял Воронеж. Теперь красные могли пересечь реку Дон, что имело огромную стратегическую важность, поскольку они могли угрожать отрезать Дон и Добровольческую армию. Белые, зная об этой опасности, отчаянно сопротивлялись. Сражение за важную железнодорожную станцию Касторное длилось тридцать дней. 15 ноября красные взяли этот маленький город и двумя днями позже заняли Курск.

После поражений под Орлом и Воронежем белые перестали быть непосредственной угрозой Москве и существованию советского режима. Они потеряли инициативу. Однако бои в Касторном и Курске были поворотными пунктами Гражданской войны. В конце ноября дух белых армий был сломлен, и они больше не могли противостоять врагу в затяжном бою. Они постоянно отступали, не будучи способными еще раз сформировать устойчивый фронт.