Относительно абриса нового произведения у Черчилля был такой план: сто пятьдесят тысяч слов должны осветить промежуток от вторжения в Англию Цезаря до Войны за независимость США; по сто тысяч слов на рассмотрение истории Британии и США за период с конца XVIII столетия до совместной победы в Первой мировой войне. Оставшиеся пятьдесят тысяч слов — для описания истории Канады, Австралии, Новой Зеландии и Южной Африки. Отдельное внимание (примерно двадцать пять тысяч слов) автор рассчитывал уделить периоду наполеоновских войн. «О каждом из этих эпизодов я прочитал огромное количество материала», — удовлетворительно сообщал Черчилль. В его представлении книга должна была состоять из трех основных блоков — «происхождение англоязычных народов», «ссоры англоязычных народов» и последний блок, описывающий историю XIX и первые две декады XX столетия.

Как и большинство первоначальных планов крупных проектов, предложенное видение подвергнется серьезному пересмотру, как в части состава, так и периметра работ. Хотя озвученный план весьма интересен. Черчилль намеревался, как он сам выразился, «опустить занавес» с окончанием Первой мировой войны. Таким образом, он рассчитывал описать, как мир пришел к жуткой бойне, как ее пережил и как в ней была одержана победа. В дальнейшем он откажется описывать этот мировой конфликт. Значительной коррекции подвергнется и соотношение разделов. Если по первоначальному замыслу большую часть произведения автор хотел посвятить описанию событий, произошедших после 1776 года, то в опубликованной версии все получилось с точностью до наоборот — древняя история и Средневековье превалировали.

Подобные расхождения между планом и реальностью были вызваны несколькими причинами. Свою роль сыграла усталость автора, который вложил достаточно много сил в первую часть произведения, оставив несколько формальное описание для второй. Определенное значение имела и потеря интереса к первым десятилетиям XX века, которые представлялись Черчиллю, с одной стороны, до боли хорошо знакомыми, с другой — слишком трагичными для возвращения к ним.

Происходившее в сентябре 1934 года общение с Фейлингом интересно не только раскрытием первоначальных замыслов, которые в процессе реализации проекта претерпели изменения, но и выражением той идеи, которую автор хотел сообщить в своем произведении. «Я собираюсь в первой части уделить особое внимание основам и развитию общественных институтов, законов, обычаев и национальных черт, являющихся общим наследием англоязычного мира. Наши исследования, объединенные воедино живым повествованием, драматическими и судьбоносными эпизодами, должны превратиться в исчерпывающее изложение». При этом Черчилль рассчитывал показать развитие «институтов» не только в политической плоскости. «Язык и литература также играют важную роль». Но на практике политика и война возобладают, оставив мало места для описания социальных процессов, развития искусства и науки.

Работа над «Историей» шла в довольно рваном темпе. Черчилль подключался время от времени, Фейлинг работал с учетом загрузки в университете и одновременного написания других книг. Как и договаривались, он начал работу в октябре 1934 года. К январю 1935-го им было проработано восемь глав. К концу года он представил план всего трехтомника. Второй том начинался Промышленной революцией и содержал материал о Войне за независимость США, наполеоновских войнах и событиях до 1837 года. Третий том был посвящен Викторианской эпохе, Гражданской войне в США, сравнению истории развития демократических институтов в США и Великобритании, первым годам XX века вплоть до начала Первой мировой войны.

Сообщая Черчиллю об успехах, Фейлинг весьма скромно оценивал свои достижения относительно последнего тома. Он, конечно, проработал его, но Гражданскую войну в США Черчилль, по его словам, «знал в десять раз лучше», а в развитии политической системы в собственной стране — «сам помог творить историю».

Направляя в начале 1936 года очередную порцию отработанных глав, Фейлинг информировал Черчилля, что планирует покинуть проект в мае, сосредоточившись на исторических изысканиях и преподавательской работе. Взамен себя он рекомендовал одного из своих учеников. Если Черчилля это заинтересует, он готов пригласить предложенного кандидата на собеседование. Имя молодого человека было Фредерик Уильям Дикин. Черчилль согласится встретиться с ним и впоследствии взял его в свою команду.

Как известно, Дикину суждено будет стать доверенным лицом Черчилля, чего нельзя сказать о Фейлинге. В отличие от своего протеже, Фейлинг так и не сможет наладить близких отношений с хозяином Чартвелла. Хотя он и пытался. И в целом у него для этого было все необходимое. Он был на десять лет младше Черчилля, являлся сторонником Консервативной партии и даже впоследствии стал одним из первых биографов Невилла Чемберлена. Но все равно, чего-то не хватило, и двое джентльменов расстались.

Спустя годы, уже перешагнув девяностолетний рубеж, Фейлинг делился с Мартином Гилбертом своими реминисценциями о работе с одним из самых незаурядных современников. Сначала Фейлинг выстраивал беседу с Черчиллем, как с новичком в истории, но увидев, насколько быстро его собеседник улавливает суть, стал постепенно все больше и больше усложнять свое повествование. Вскоре Черчилль пригласил стенографистку и начал диктовку. Присутствовать при этом, вспоминал Фейлинг, было волнующе и интересно, особенно когда проблемы современности прорывались наружу и накладывали отпечаток на диктуемый текст. Как, например, в следующем фрагменте: «РобертХарли лидер палаты общин, знаток ее настроений, интригующий, быстро мыслящий… [пауза]… квадратные скобки, Болдуин».

Фейлинг сам планировал описать историю Англии. И впоследствии — в 1950 году — он осуществит свою мечту. В чем-то он напоминал помогавшего Черчиллю при работе над первым томом «Мальборо» Мориса Эшли, который также недолго проработал с известным автором, хотя и был у него на хорошем счету. Параллельно с работой над биографией герцога Эшли собирал материалы для своей книги о великом полководце. Аналогично поступил и Фейлинг, совместивший одновременно полезное, перспективное и очень приятное.

Относительно самого Черчилля, ни в 1934, ни в 1935, ни даже в 1936 году он полноценно «Историей» не занимался. В феврале 1935 года он оправдывался перед Фейлингом загрузкой на ниве парламентской деятельности. Еще через два месяца — погружением в «Мальборо». Подобная отстраненность негативно влияла на литературный проект, поскольку практически все время работы Фейлинг варился в собственном соку. Он пытался несколько раз узнать мнение Черчилля о результатах проделанной работы. Вовремя сделанные замечания позволили бы внести коррекцию в выбранный подход. Но вместо этого Черчилль делал отвлеченные заявления, мол, он сам хочет обсудить все с Фейлингом, но для этого ему нужен весь отработанный материал.

После ознакомления с планом-проспектом по всем трем томам Черчилль признался Фейлингу в апреле 1936 года, что у него сейчас нет времени думать об этом произведении. Несмотря на возникшую по объективным (для автора) причинам задержку, он как ни в чем не бывало продолжал требовать аванс у издателей, обнадеживая их тем, что «как только я освобожусь от „Мальборо“, я с головой окунусь в „монументальную работу“». Черчилль действительно сможет полностью заняться новым произведением, только когда поставит точку в жизнеописании своего предка. Единственное, он ошибется со сроками. По его оценкам, он должен был «освободиться» от «Мальборо» осенью 1936 года, что окажется довольно опрометчивым прогнозом.