Хороший организатор и самостоятельный атаман, Зеленый фактически стал главой независимой Приднепровской республики, включавшей несколько волостей Киевщины. Атаман изгнал администрацию Директории из района, утвердив в селах свои ревкомы и сельские советы.

В ответ на эти действия Петлюра издал приказ об аресте Зеленого «за измену». 15 января атаманы Зеленый и Данченко заявили об окончательном разрыве с Директорией. Зеленый наладил связь с соседним городом Переяславом, где уже началось восстание против Директории.

Уездный крестьянско-казачий съезд поддержал выступление Зеленого, проголосовав за создание в Украине «трудовой власти». Тогда, на съезде, атаман заявил, что его устремления разошлись с политикой Директории и он вступает с ней в конфронтацию. Через несколько дней в Григорьевке на втором уездном съезде (80 делегатов) был избран уездный исполком и командующий войсками Трипольской республики атаман Зеленый.

Понимая шаткость своего положения, Зеленый вновь собирает тысячу бывших повстанцев — свою «гвардию» — для сопротивления Директории. Вчерашний союзник атамана большевик Христич со своим отрядом обосновался в городке Ржищев и долго сохранял нейтралитет по отношению к Зеленому, считая его при этом петлюровцем. Вскоре отряд Христича вошел в состав Красной армии.

Интересно, что тогда по Триполью разносились (очевидно, агентами большевиков) провокационные слухи о том, что Петлюра якобы приказал расстрелять Зеленого и возвратить власть помещиков в Украине и что он уже арестовал главу Директории, «борца за мужицкие права» Владимира Винниченко.

21 января гвардия Зеленого выступила в поход на Фастов. Генерал армии Директории Капустянский писал: «Атаман Зеленый во главе Днепровской повстанческой дивизии в разгар ожесточенных боев за Киев врезался клином в нашу армию между Киевом и Кременчугом и этим ускорил оставление нами Левобережья и Киева».

Но 24 января под Обуховом отряду войск Директории — Сечевым стрельцам Думина (1100 штыков и сабель, 8 легких пушек, 8 пулеметов) — удалось разгромить и распылить тысячу зеленых, не проявивших особого желания сражаться. Сечевые стрельцы направили в Триполье своих парламентеров на переговоры о разоружении села. Атаман Зеленый собрал в Триполье крестьянский сход, на котором принял предложение о капитуляции. 26 января Сечевые стрельцы захватили село и разоружили местных крестьян, собрав 600 винтовок. Впрочем, победа бойцов Директории над повстанцами была относительной — антибольшевистский фронт оголился, зеленовцы затаились и могли в любой момент вновь поднять восстание.

Атаман Зеленый бежал в район Переяслава, где против Директории уже выступили повстанческие атаманы Богунский и Грудницкий. Именно в Переяславе Зеленого убедили в необходимости продолжить восстание против Директории и «предателя народа Петлюры» и снабдили двумя сотнями винтовок и пулеметом. Вскоре он объявился в Ржищеве, где вновь образованный ревком провозгласил Директорию вне закона.

В начале февраля 1919 года в Триполье был созван уездный крестьянско-казачий съезд, который принял решение не признавать власти Директории. После съезда Зеленый снова поднял свою вольницу. Местные крестьяне пошли за атаманом, так как не хотели быть мобилизованными в армию Директории, не хотели воевать против Советов. Повстанцы Зеленого вновь захватили Обухов и Триполье.

6 февраля войска большевиков вытеснили части Директории из Киева. На следующий день Зеленый повел свое воинство против петлюровцев на станцию Васильков, находившуюся на пути отступления войск Директории. Захватив Васильков, атаман не стал вступать в бой с частями Директории, а стремился переманить бойцов армии УНР к себе в отряд. 8 февраля Зеленый прибыл в Киев, на встречу с командующим большевистской армии в Украине Владимиром Антоновым-Овсеенко. О своей встрече с Зеленым Антонов-Овсеенко писал: «Атаман стоял на том, чтобы его дивизии была гарантирована неприкосновенность. На это ему было твердо заявлено, что нельзя допускать существование других частей, кроме регулярных советских, и что части Зеленого должны быть отведены в тыл для переформирования. Зеленый не очень твердо ответил, что он должен переговорить со своими товарищами по командованию».

Атаман Зеленый предложил свои услуги большевикам и пытался договориться с командованием о вхождении «зеленовцев» в состав Красной армии на правах самостоятельной независимой единицы (бригады или дивизии) при сохранении за собой командной должности атамана и выборности всего командного состава. Фактически Зеленый предлагал военный союз с советской властью, но требовал от нее значительных политических уступок: создания широкого «левого фронта» всех социалистических партий Украины, «вольности» Трипольского района. Антонов-Овсеенко ратовал за регулярность Приднепровской дивизии и общие правила местного управления для всех районов Советской Украины. Но все же какие-то обещания командующим были даны, и Зеленый две недели значился «красным комдивом».

Но к концу февраля 1919-го Антонов-Овсеенко забыл о своих обещаниях и решил переформировать и основательно почистить ненадежную дивизию Зеленого, направить в ее полки комиссаров. Эти действия вызвали резкий протест атамана, который уже с начала марта перестал исполнять приказы командующего. После такого охлаждения отношений большевики стали забрасывать повстанцев Триполья ультиматумами с требованием немедленно влиться в состав регулярных частей. На эти требования Зеленый ответил, что его отряды в составе регулярных частей только «...принесут большевикам немало забот». И действительно, агенты большевиков доносили в центр: «Зеленый заявляет, что борется против московского засилия и имеет контакты с организациями полтавских полков».

В марте 1919 года, когда новая советская администрация, ЧК и продовольственные отряды устремились в села Киевщины устанавливать военный коммунизм, «красный» Зеленый закончился... Атаман категорически отказался ввести свою Днепровскую повстанческую дивизию в состав большевистских войск, а также пропустить новую власть («назначенцев»-комиссаров) в Триполье. Вскоре конфликт дошел и до военной конфронтации. Зеленый стал накапливать силы для нового восстания, заблокировав путь судов по Днепру и железную дорогу Черкассы–Киев. К 20 марта войска Директории, прорвав фронт у Житомира, неожиданно для большевистских лидеров приблизились к Киеву. Этот прорыв дал толчок для начала массового крестьянского восстания против «коммунии» в селах Центральной Украины.

20–21 марта на юге Киевской губернии под руководством атамана Зеленого началось восстание против большевиков. За неделю до этого Зеленый посетил Переяслав, где тайно встретился с красным командиром «полтавских полков» — атаманом Антоном Богунским. Атаманы решили выбить большевиков из Киева и утвердить в Украине новую власть.

Собрав три тысячи повстанцев, Зеленый уничтожил в Кагарлыке и Триполье заезжих большевиков-агитаторов и продовольственный отряд. 25 марта произошло восстание крестьян в Василькове и в Васильковском уезде, находившемся по соседству с подконтрольным Зеленому районом. В районе Белая Церковь–Васильков атаман Овсей Гончар-Бурлака поднял 22 волости, собрав семь тысяч повстанцев в поддержку Зеленого.