Так завершился день бедствий. Но на этом страдания Средиземноморского флота не завершились. Бои шли еще 8 дней, и основная нагрузка легла на измученные эсминцы Каннингхэма. Пока исход боев на суше еще не определился, они продолжали ночное патрулирование у северного побережья острова, чтобы не допустить высадки морского десанта. 23 мая именно после такого патрулирования «Келли» и «Кашмир» были атакованы и потоплены 24 пикировщиками. Остатки экипажей подобрал «Киплинг». Среди спасенных был и командир флотилии капитан 1 ранга лорд Луис Маунтбеттен.

24 мая в ответ на запрос Комитета начальников штабов Каннингхэм сообщил, что при сохранении прежней интенсивности воздушных атак флот больше не сможет действовать возле Крита в дневное время. Ответ Комитета был совершенно типичным. Кабинетные стратеги потребовали от флота и КВВС любой ценой помешать противнику доставлять подкрепления на Крит. По мнению Каннингхэма, штабы окончательно потеряли способность трезво оценивать ситуацию.

Дело в том, что противник беспрепятственно доставлял подкрепления с помощью воздушного моста. Флот никак не мог остановить поток транспортных самолетов Ju-52. Адмирал ответил: «Это не боязнь понести новые потери, а необходимость избегать потерь, которые могут привести к гибели флота, не дав никакого ощутимого результата». Еще один пример неспособности к «трезвой оценке ситуации» имел место 23 мая. Пехотно-десантное судно «Гленрой» в сопровождении «Ковентри» и 2 шлюпов вышло из Александрии с батальоном пехоты на борту. Предполагалось высадить его на южном берегу Крита. Мощь вражеских воздушных атак в этом районе, как показала гибель «Келли» и «Кашмира», делала из этих кораблей «овец, отправленных на бойню», — как ядовито написал Каннингхэм. После консультации с Уэйвеллом Каннингхэм приказал кораблям повернуть назад. В 16.00 Адмиралтейство прислало отряду приказ идти к острову. Это означало, что выгружать войска придется уже днем. Каннингхэм отменил глупое распоряжение, которое неизбежно привело бы к гибели кораблей и людей.

Тем не менее, он делал все возможное. Эсминцы и крейсера совершали ночные рейсы в бухту Суда, доставляя снабжение и боеприпасы и патрулируя возле Крита. Авианосец «Формидебл» сумел пополнить свою истребительную эскадрилью, которая сейчас насчитывала 12 «Фулмаров». Он вышел из Александрии вместе с линкорами «Куин Элизабет» и «Барэм», чтобы рано утром 26 мая пронести атаку вражеского аэродрома на острове Скарпанто. В налете участвовали 4 «Альбакора» и 4 «Фулмара». Во второй половине дня его «Фулмары» отбивали воздушные атаки противника. И все-таки 20 немецких пикировщиков сумели добиться нескольких попаданий в авианосец, который был серьезно поврежден. Повреждения получил эсминец «Нубиэн». На следующий день был поврежден линкор «Барэм». Новая попытка «Гленроя» доставить подкрепления на Крит провалилась 26 мая. Транспорт был атакован пикировщиками, получил попадания и загорелся.

Авиация противника полностью господствовала над участком моря между Критом и побережьем Африки. Он получил мрачное название «Бомбовой аллеи». Даже если бы англичанам удалось удержать Крит, доставлять снабжение на остров было невозможно. Именно в этот момент премьер-министр телеграфировал Уэйвеллу: «Победа на Крите жизненно важна в этот поворотный момент войны. Бросайте в бой все, что можете». Но британские солдаты уже дошли до предела выносливости. Они творили чудеса. Немцы понесли такие огромные потери, что сами были на грани краха. Только подавляющее превосходство противника в воздухе принесло Германии победу. Несколько бомбардировщиков из Египта атаковали аэродром Малеме. «Харрикейны» с подвесными баками пытались перелететь в Ираклион. Но это были ничтожные попытки на фоне непрекращающейся бомбардировки английских позиций германскими пикировщиками.

27 мая было принято решение эвакуировать войска с острова. Из бухты Суда они должны были отступать через горы к маленькой деревушке Сфакия на южном берегу. Войска из Ираклиона предполагалось вывезти прямо из этого порта. Снова перед Каннингхэмом замаячили перспективы понести новые тяжелые потери. В ходе битвы за Крит он уже потерял 2 крейсера и 4 эсминца. 2 линкора, единственный авианосец, крейсер и эсминец получили тяжелые повреждения и вышли из строя. Еще 5 крейсеров и 4 эсминца имели небольшие повреждения. Однако адмирал не колебался. Он передал сигналом по флоту: «Мы не бросим армию на произвол судьбы». На возражения офицеров штаба, которые опасались новых потерь, Каннингхэм сказал: «Флоту потребуется 3 года, чтобы построить новый корабль, и 300 лет, чтобы создать новую традицию».

Эвакуация из обоих портов началась 28 мая. 4 эсминца приняли на борт 700 человек в Сфакии и благополучно доставили их в Александрию. Небольшие повреждения от близкого разрыва бомбы получил эсминец «Низам». В Ираклион было отправлено соединение контр-адмирала Роулингса — крейсера «Орион», «Аякс», «Дидо» и 6 эсминцев. Им предстояло пройти через пролив Касо всего в 40 милях от вражеской авиабазы на Скарпанто. Поэтому этот отряд испытал на себе всю мощь вражеских атак. С 17.00 и до наступления темноты в 21.00 корабли шли под градом бомб. Зенитчиков обдавало брызгами от близких разрывов и сильных волн, однако они продолжали стрелять. Началось все обычной безвредной атакой итальянских горизонтальных бомбардировщиков. Но потом появились гораздо более страшные пикировщики и торпедоносцы.

Корабли вертелись и крутились на полном ходу и сумели избежать прямых попаданий. Но слишком много бомб рвалось рядом. Близким разрывом был поврежден «Аякс», и его пришлось отправить в Александрию. Бомба, разорвавшаяся рядом с кормой эсминца «Империал», видимых повреждений не причинила. Однако позднее выяснилось, что рулевое управление все-таки пострадало, что и привело к гибели корабля. Наступившая темнота позволила экипажам перевести дух, но отдохнуть им не пришлось. Крейсера остановились возле Ираклиона, а эсминцы с погашенными огнями вошли прямо в порт и пришвартовались к молу. Вскоре начали прибывать солдаты, не понимающие, почему приходится отступать, когда противник разбит и отброшен. Каждый эсминец примял но 800 человек, но после выхода из гавани они передали по 500 человек на каждый крейсер.

Посадка закончилась только в 3.20, то есть на час позднее запланированного. Корабли подняли якоря и помчались к проливу Касо. Но, едва они дали ход, как эсминец «Империал» круто повернул и чуть не протаранил «Кимберли», еле разминулся с крейсерами и остановился. Остальные корабли сразу пропали во мраке. Роулингс отправил эсминец «Хотспур» узнать, что же произошло. Когда «Хотспур» сообщил, что рулевое управление «Империала» вышло из строя и корабль не может управляться, адмирал приказал снять экипаж и солдат и потопить «Империал». Прошел еще час, пока это было сделано, и 2 торпеды отправили «Империал» на дно. «Хотспур» дал самый полный ход и полетел на восток. Шансы прорваться через пролив Касо в одиночку среди бела дня и благополучно выскочить из района действия германских пикировщиков казались минимальными. Офицеры корабля с ужасом думали, что произойдет, когда бомба попадет в эсминец, забитый более чем 500 пассажирами. Поэтому было решено держаться как можно ближе к берегу, а выйдя из пролива, сразу повернуть на запад. Уйдя с проторенного пути, эсминец получал шанс остаться незамеченным. Если же случится самое худшее, можно было выбросить корабль на берег и попытаться спасти как можно больше людей.