По мнению А.П. Толочко, Н.Ф. Котляра и В.Я. Петрухина, в результате перераспределения столов в апреле 1093 г. в «Русской земле» был восстановлен режим, существовавший при «триумвирате» Ярославичей, однако это суждение представляется не совсем верным, так как, акцентируя внимание на кратковременной реставрации самостоятельности Переяславля, исследователи игнорируют тот факт, что «триумвират» 1093 г. с династической точки зрения не был повторением «триумвирата» 1054–1072 гг., ибо в стольных городах сидели лишь сыновья Изяслава и Всеволода, продолжавшие поддерживать политическую ситуацию, сложившуюся в 1077–1078 гг., в то время как сыновья Святослава все еще были лишены «причастья» в «Русской земле». Более того, среди правителей Клева, Чернигова и Переяславля не было единства во мнениях относительно отражения половецкой угрозы. Встретившись в монастыре Св. Михаила (Выдубицком монастыре), они затеяли «распри и ссоры» и лишь под давлением «разумных мужей» принесли друг другу клятву на кресте и выступили из Киева, не имея определенного плана действий, ибо «Владимир хотел мира, а Святополк хотел войны». Когда князья подошли к реке Стугне, споры возобновились и верх одержали сторонники продолжения экспедиции. Однако когда 26 мая под Треполем князья столкнулись с половцами, то первыми побежали воины Святополка, а за ними — воины Владимира и Ростислава, который утонул при переправе через вышедшую из берегов Стугну.

В летописи говорится, что «прибежали к реке Стугне, и пошли вброд Владимир с Ростиславом, и стал утопать Ростислав на глазах Владимира. И захотел подхватить брата своего, и едва не утонул сам. И утонул Ростислав, сын Всеволодов. Владимир же перешел реку с небольшой дружиной, — ибо много пало людей из полка его, и бояре его тут пали, — и, перейдя на ту сторону Днепра, плакал по брате своем и по дружине своей, и пошел в Чернигов в печали великой». Несмотря на критическую обстановку, были организованы поиски останков князя: «Ростислава же, поискав, нашли в реке и, взяв, принесли его к Киеву, и плакала по нем мать его, и все люди печалились о нем сильно, юности его ради. И собрались епископы, и попы, и черноризцы, отпев обычные песнопения, положили его в церкви святой Софии около отца его».

Агиографически стилизованный рассказ о гибели Ростислава сохранился в «Киево-Печерском патерике»: если верить тексту этого памятника, накануне выступления в поход на половцев князь, направлявшийся за благословением в монастырь, повздорил у Днепра с монастырским старцем Григорием, которого оскорбили княжеские слуги: «Инок же, провидя, что близок их смертный час, стал говорить им: “О чада! В то время как вам следовало бы быть благочестивыми и призывать всех молиться за вас, вы великое зло творите, — не угодно Богу это. Плачьте о своей погибели и кайтесь в своих согрешениях, чтобы хотя в страшный день принять отраду, ведь вас уже постиг суд: все вы и с князем вашим умрете в воде”. Князь же, страха Божия не имея, не внял сердцем словам преподобного, а подумал, что лишь пустые речи — пророчества его, и сказал: “Мне ли предсказываешь смерть от воды, когда я плавать умею!” И рассердившись, князь велел связать старцу руки и ноги, повесить камень на шею и бросить в воду. Так был он потоплен . Ростислав же не счел за вину греха своего и не пошел в монастырь от ярости. Не захотел он благословения, и оно удалилось от него; возлюбил проклятие, и проклятие пало на него. Владимир же пришел в монастырь для молитвы. И были они у Треполя, и произошло сражение, и побежали князья наши от лица врагов. Владимир, по молитвам и благословению святых, переехал реку, Ростислав же, по слову святого Григория, утонул со всем своим войском».

Для нас это сообщение интересно главным образом тем, что оно противопоставляет Ростислава Владимиру Мономаху, создавая своеобразную «оппозицию» между братьями, один из которых представлен как «благочестивый князь», а другой как «князь-грешник».

Еще один князь, подвергавшийся критике на страницах киево-печерских агиографических произведений, Святополк Изяславич, после поражения у Треполя попытался продолжить сопротивление кочевникам. Так как половцы оказались заняты осадой отчаянно сопротивлявшегося Торческа и, лишь видя бесплодность своих усилий, по прошествии девяти недель разделили свои силы, с тем чтобы подвергнуть опустошению окрестности Киева и Вышгорода, киевский князь получил возможность собраться с силами и встретил половцев на реке Желани: «И побежали наши от иноплеменников, и падали, раненные, перед врагами нашими, и многие погибли, и было мертвых больше, чем у Треполя. Святополк же пришел в Клев сам-третей, а половцы возвратились к Торческу», — свидетельствовал летописец.

Лишь в 1094 г. Святополку удалось наконец заключить мир с половцами, женившись на дочери половецкого хана Тугоркана. По-видимому, участие в мирных переговорах принимал и Владимир Мономах, который, описывая эти события в «Поучении», сообщает следующее: «…По смерти отца и при Святополке, на Стугне бились мы с половцами до вечера, бились у Халепья, и потом мир сотворили с Тугорканом и с иными князьями половецкими, и у Глебовой чади отняли дружину свою всю». Подобное заявление «от первого лица» в определенной степени опровергает тезис А.Е. Преснякова о том, что «политика Святополка и Владимира совершенно независимы одна от другой и часто скрещиваются». Точнее было бы сказать, что соправители «Русской земли» имели как общие, так и частные интересы, которые не всегда совпадали друг с другом.

Среди общих интересов первое место, несомненно, занимала борьба с половцами, которая продолжалась из года в год, так что даже родственные связи киевского князя с Тугорканом не делали достигнутый мир прочным, к тому же новую партию кочевников на Русь привел Олег Святославич, возобновивший притязания на «черниговское наследство». По свидетельству «Повести временных лет», «в тот же год пришел Олег с половцами из Тмутаракани и подошел к Чернигову, Владимир же затворился в городе. Олег же, подступив к городу, пожег вокруг города и монастыри пожег. Владимир же сотворил мир с Олегом и пошел из города на стол отцовский в Переяславль, а Олег вошел в город отца своего. Половцы же стали воевать около Чернигова, а Олег не препятствовал им, ибо сам повелел им воевать».

Владимир Мономах в «Поучении» сообщает детали этих событий, из которых выясняется, что он далеко не сразу уступил тмутороканскому князю его «отчину»: «…Олег на меня пришел со всею Половецкою землею к Чернигову, и билась дружина моя с ними 8 дней за малый вал и не дала им войти в острог; пожалел я христианских душ, и сел горящих, и монастырей и сказал: “Пусть не похваляются язычники”. И отдал брату отца его стол, а сам пошел на стол отца своего в Переяславль. И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова и ехали сквозь полки половецкие, около 100 человек, с детьми и женами. И облизывались на нас половцы точно волки, стоя у перевоза и на горах — Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля».

Строго говоря, Чернигов являлся «отчиной» как для Олега, так и для Владимира Мономаха, но с точки зрения «старейшинства» этих прав приоритет, безусловно, был за тмутороканским князем. Но почему Мономах без сопротивления признал приоритетные права одного брата на Киев в 1093 г., а в 1094 г. на протяжении восьми дней сопротивлялся признанию прав на Чернигов другого?