Ближе к вечеру стали собираться в дорогу и, как только стемнело, продолжили движение. Впереди шел авангард, выделенный от 338-й СД, так как подразделения 160-й СД, находившиеся до этого в голове колонны, понесли очень большие потери в ходе предыдущих боев и уже не могли обеспечить безопасное продвижение колонны. За авангардом выдвигались главные силы 338-й СД, оперативная группа штаба армии, подразделения 160-й и 329-й СД. В арьергарде находился отряд, собранный из разных частей и подразделений.

Из журнала боевых действий 33-й армии:

Оперативная сводка Западного фронта № 209 к 8.00 15.04.42 г. Штаб Запфронта Карта 500 000, 100 000:

Вернемся к той части окруженной группировки, которой не удалось прорваться через дорогу Беляево — Буслава. К середине дня не сумевшие преодолеть дорогу части и подразделения под командованием командира 160-й СД полковника Якимова отошли к Шпыреву и расположились 1,5 км юго-восточнее деревни. Посланные во все стороны разведгруппы вскоре возвратились назад с неутешительными сведениями: везде был противник.

Вскоре удалось установить связь с командиром 113-й СД полковником Мироновым. Два малочисленных полка дивизии около трех часов дня 14 апреля под угрозой окружения противником, который начал мелкими группами просачиваться им в тыл, были вынуждены оставить занимаемый рубеж и стали отходить к Шпырево. К 18 часам 1288-й и 1290-й СП сосредоточились в районе Шпыревского леса. Сведений о местонахождении 1292-го СП не было.

Через некоторое время состоялось совещание командования 113-й и 160-й СД, на котором было принято решение выходить из окружения в направлении села Песково. Планировалось лесными дорогами выйти к Песково, выдвигаясь по маршруту: лес 1,5 км южнее Шпырево, вдоль реки Семезга, лес 1 км севернее села, и, уничтожив противника в населенном пункте, преодолеть р. Угра северо-восточнее его. В дальнейшем колонна должна была продвигаться по лесным массивам, расположенным на восточном берегу р. Угра. Конечной целью был населенный пункт Большое Устье[419], который, по имевшимся сведениям, занимали части 43-й армии. Надо отметить, что был намечен крайне тяжелый, если не сказать, абсолютно бесперспективный, маршрут. Конечно, сейчас рассуждать очень легко: но, по всей видимости, выбор его был обусловлен отсутствием достоверных данных о противнике. Общее руководство колонной взял на себя командир 113-й СД полковник К. И. Миронов.

Однако самым главным вопросом, который предстояло решить, был вопрос: что делать с ранеными? Было ясно, что забрать с собой всех раненых и больных не было никакой возможности: изможденные бойцы и командиры сами держались на ногах из последних сил. Было принято решение: обоз с тяжелоранеными оставить здесь в районе Шпырево под присмотром санитаров и местных жителей, а всех остальных, кто мог идти, забрать с собой. Очень сложным было для всех это решение, но иного выхода не было. Оставалось только уповать на милость противника, но фашисты не проявили никакого снисхождения к раненым.

Судьба обоза с тяжелоранеными и больными оказалась весьма трагичной. После того как он был захвачен противником, все тяжелораненые и тифознобольные были расстреляны. Остальные раненые бойцы и командиры были помещены в лагерь для военнопленных в Вязьме, где большинство из них погибло. В живых остались единицы.

Вместе с ранеными в Шпыревском лесу были расстреляны главный эпидемиолог 33-й армии военврач 2 ранга Капусто Михаил Леонтьевич и партизанский врач Афанасьев Григорий Николаевич, которые до последней минуты находились с ранеными, оказывая им помощь.

Старший батальонный комиссар Кривошеев, вышедший из окружения 21 апреля 1942 года, докладывал:

Колонна командарма всю ночь совершала марш по направлению к Новой Михайловке. Пройдя лесными дорогами от высоты с отм. 191,5, 4 км северо-западнее Щумихино до опушки леса севернее Малой Буславки и повернув в районе большой поляны на юго-восток, колонна к утру 15 апреля 1942 года достигла высоты с отм. 191,6, севернее которой расположилась на отдых. Все надеялись, что здесь, у этого села, они встретятся с 43-й армией, которая по приказу генерала Жукова должна была выйти именно в этот район. Но чем ближе подходила колонна к Новой Михайловке, тем тревожнее становилось на душе у бойцов и командиров. Грохота боя слышно не было, а это свидетельствовало о том, что частей 43-й армии здесь нет.

Разведка, высланная по приказу командарма, через некоторое время вернулась, подтвердив самые худшие предположения: немецкая пехота с танками занимала оборону не только в Новой Михайловке, но и вдоль всего тракта Кобелево — Климов Завод. Командарм собрал командиров на короткое совещание, поставив задачу: дневное время использовать для отдыха и подготовке к прорыву через дорогу. Генерал Ефремов принял решение: с наступлением темноты нанести сильный удар по врагу, оборонявшемуся на подступах к Новой Михайловке, и, прорвав его оборону, продолжить движение к р. Угра. Предположительно группа командарма насчитывала в тот момент 1200–1300 человек.

В то время, когда колонна во главе с командармом совершала марш по направлению к Новой Михайловке, колонна частей 113-й и 160-й СД, а также ряда других подразделений, оказавшихся в районе Шпыревского леса, под командованием командира 113-й СД полковника К. И. Миронова совершала марш по направлению к Пескову.

Начав выдвижение около 23 часов 14 апреля, колонна уже через полтора часа вышла к опушке леса северо-западнее Песково. Пока подразделение, выделенное в разведку, уточняло расположение огневых средств и опорных пунктов противника в районе села и на подступах к р. Угра, личный состав получил возможность для небольшого отдыха. Разведка противника была произведена поверхностно, и, когда колонна продолжила движение в направлении Песково, она была неожиданно для нее встречена сильным пулеметным огнем. Завязался ожесточенный бой. Встретив упорное сопротивление немецкой пехоты, поддерживаемой огнем артиллерии, минометов и трех танков, 113-я и 160-я СД, понеся большие потери, попытались продолжить наступление, действуя в обход Песково с юга, но были отброшены назад огнем противника. После чего дивизии были вынуждены отойти к опушке леса, откуда начинали свой прорыв. В ходе боя был ранен в ногу командир 113-й СД полковник Миронов.