От своих знакомых из окружения президента Синатра узнал, что именно Роберт Кеннеди, еще до инцидента с Сэмом Джианканой, пытался отстранить его от контактов со своим братом. Именно в результате того случая Джон Кеннеди распорядился больше не допускать Фрэнка Синатру к контактам с членами политического истеблишмента Вашингтона и наложил запрет на его поездки в Белый дом.

Фрэнк Синатра поклялся забыть о дружбе с президентом США и с его братом, но не простить их поступок. Мать Фрэнка, несколькими годами позже рассказывая корреспондентам нью-йоркских газет о взаимоотношениях своего сына с братьями Кеннеди, сказала: «Мой сын такой же, как и я. Вы обидели его, и он это никогда не простит вам. Так я всегда поступала. Так поступил и мой сын».

Синатра всем доказал, что не прощает обид. В 1968 году, когда Роберт Кеннеди решил баллотироваться на пост президента США, Фрэнк Синатра поддержал его конкурента от Демократической партии Губерта Хамфри. Он заявил корреспондентам нью-йоркской прессы: «Боб Кеннеди — неквалифицированный политик. Он не может быть нашим президентом».

Но, конечно, ни о каких случаях совместных дел известного певца с главарями мафии не упоминалось, хотя со многими мафиози он имел очень близкие отношения. В документах приводились десятки случаев контактов Фрэнка Синатры с видными персонами преступного мира, включая, конечно, Карло Гамбино.

Синатра окружил себя постоянными друзьями-мафиози, выходцами из Италии. Агенты ФБР прослушивали телефонные разговоры Фрэнка Синатры. После анализа записей они пришли к выводу о том, что самый популярный певец США имел постоянные контакты с десятью видными главарями мафиозных кланов. И на первом месте, по мнению агентов, был босс самого крупного в стране клана Дон Карло. Причем все десять главарей мафии звонили только на домашний номер Синатры и никогда не звонили ему в студию, где проходили репетиции. И к тому же они пользовались только тем телефонным номером, который никогда не публиковался в телефонных справочниках.

Карло Гамбино действительно часто встречался с Фрэнком Синатрой. Он обожал его голос и вместе с женой Катериной, тоже большой поклонницей певца, не пропускал ни одного концерта с участием Синатры. После концертов они вместе с Фрэнком отправлялись на ужин в один из любимых ими ресторанов Манхэттена. Об этих совместных ужинах не раз сообщалось в местной прессе.

Карло Гамбино часто прилетал из Нью-Йорка в Лас-Вегас, где в те дни выступал Синатра. И каждый раз после концерта Дон Карло оставлял своему другу чек на сумму не менее 10 тысяч долларов. Однако не каждый раз концерты Фрэнка Синатры были успешными.

Однажды в конце июня 1962 года с Синатрой произошел инцидент, не украсивший его биографию. Как-то после очередного концерта, состоявшегося в отеле «Кал-Нева-Лодж», Фрэнк зашел в бар. Выпив виски, видимо, больше положенной нормы, он разговорился с очаровательной официанткой, а потом пригласил ее провести с ним ночь. Женщина отвергла домогательства певца и позвонила мужу — заместителю шерифа Лас-Вегаса.

Тот прибыл в бар отеля «Кал-Нева-Лодж» в тот момент, когда Фрэнк Синатра, будучи основательно пьяным, схватил его жену за руку и попытался увести с собой. Разъяренный муж оттолкнул певца и закричал на весь бар, чтобы тот оставил его жену в покое. В ответ пьяный Фрэнк тоже толкнул шерифа в грудь. Но драки, как таковой, не было: муж официантки со всего размаха ударил Фрэнка Синатру в лицо, сбив его с ног. Синатра с залитым кровью лицом не смог без посторонней помощи даже встать на ноги.

Рапорт министерства юстиции констатировал, что после конфликта лицо Фрэнка Синатры распухло до неузнаваемости. Глядя на себя в зеркало, он сам себя не узнавал и был вынужден не только отменить свое выступление, запланированное на следующий день, но и расторгнуть месячный контракт на концерты с администрацией отеля. Он тут же уехал в Нью-Йорк.

Позже выяснилось, что тот конфликт был спровоцирован: официантка, по предварительной договоренности с мужем, решила соблазнить Фрэнка Синатру, чтобы вызвать скандал, опозорить его и в итоге прекратить его концерты в отеле «Кал-Нева-Лодж». Кому была на пользу вся эта афера?

Как позже выяснили чиновники министерства юстиции, провокатором конфликта был один из друзей Синатры — мафиози, который за большую плату рекламировал в Лас-Вегасе другого певца, Филса Макквайера. Мафиози выпросил у Филса Макквайера в качестве аванса приличную сумму, пообещав певцу заключение контракта на его концерты с администрацией отеля «Кал-Нева-Лодж» на весь летний сезон.

Именно этот друг Фрэнка за хорошую взятку уговорил официантку спровоцировать в баре в присутствии многих людей тот ужасный скандал. Но по неизвестным причинам это грязное уголовное дело не получило продолжения. Лишь спустя несколько месяцев стало известно, что официантка и ее муж работали в другом городе.

Ральф Салерно, старший офицер нью-йоркской полиции, правильнее иных авторов исторических произведений оценил итог жизни Фрэнка Синатры: «Убежден в том, что люди, знавшие Фрэнка Синатру, никогда не критиковали его и никогда не будут критиковать за то, что он знал президента страны, навещал Белый дом и в то же время был в близких отношениях с такими людьми, как Карло Гамбино или Аль Капоне. Может быть, кто-то в своих фантазиях сочинит сказки о том, что такого рода контакты с высокопоставленными лицами нашего общества и лидерами мафии покрыли черной тенью жизнь прекрасного певца Фрэнка Синатры? Может быть, есть такие люди. Ну и бог с ними. Их мнение выеденного яйца не стоит. Фрэнк Синатра никогда даже не пытался сыграть какую-либо грязную роль».

В 1971 году Фрэнк Синатра объявил, что уходит со сцены и желает жить в тишине и покое. Но тем не менее выступал с концертами. Один из них, вошедший в историю лучших концертов тех времен, состоялся в 1979 году. Синатра исполнил один из своих шедевров — песню «Нью-Йорк, Нью-Йорк», которую по сей день исполняют певцы разных поколений. Зал был полон. Аплодисменты без перерыва длились более десяти минут, сопровождаемые возгласами зрителей: «Еще! Еще! Фрэнк! Мы не прощаемся с тобой!»

Фрэнк Синатра был женат четыре раза. Первый раз он женился в феврале 1939 года на Нэнси Барбато. У них родилась дочь. Ее назвали Нэнси. Впоследствии она стала известной певицей. Затем родился Фрэнк Синатра-младший, который часто дирижировал оркестром на многих концертах своего отца. А их третьим ребенком была Тина, ставшая кинопродюсером.

Нэнси подала в суд прошение о разводе, в котором было сказано, что ее муж Фрэнк Синатра имеет любовные отношения с одной из известных актрис Голливуда, что было правдой. Суд поддержал прошение Нэнси, расторгнув их брак.

В 1951 году Фрэнк Синатра женился на той самой актрисе — Аве Гарднер. Но спустя шесть лет они разошлись, однако на этот раз по инициативе Фрэнка. Потом он женился на другой актрисе, Миа Фэрроу. К тому времени ему исполнился пятьдесят один год, а ей шел двадцать первый. Они вместе не прожили даже года. Через десять лет Фрэнк Синатра влюбился в Барбару Маркс, с которой прожил до последнего дня своей жизни.

Фрэнк Синатра скончался от сердечного приступа в 1998 году в возрасте восьмидесяти трех лет. Гражданская панихида состоялась в католической церкви с участием известного кардинала Роджера Махони. Фрэнк Синатра был похоронен в его родном городе Хобокен, штат Нью-Джерси, в семейном склепе.