Подобно другим поселенцам Кортес получил свою партию индейцев и земли в Сантьяго-де-Баракоа, где активно занялся разведением крупного скота, овец и лошадей, и стал первым владельцем первого местного стада и настоящего дома. Параллельно с этим ему удалось наконец осуществить свою мечту об организации золотодобычи, используя труд собственных индейцев, что через некоторое время сделало его довольно богатым человеком и позволило ему вложить крупную сумму в партнерство с преуспевающим торговцем Андресом де Дуэро. Деловая репутация и общий авторитет Кортеса поднялись так высоко, что сам губернатор привлек его к ведению своих личных и административных дел, включая строительство нескольких зданий, плавильного предприятия и больницы. Эрнан Кортес действительно начал процветать.

К этому времени у него завязался серьезный роман с Каталиной Хуарес, которая со своей семьей переехала с Эспаньолы на Кубу, где ее мать рассчитывала найти для своих трех привлекательных дочерей достойных мужей. Несмотря на обещание жениться на Каталине, Кортес никак не давал согласие на заключение брака, что побудило оскорбленную невесту подать на жениха в суд, чтобы заставить его сдержать свое слово. Это дело приобрело публично-скандальный характер, что заставило самого губернатора встать на сторону обиженной Каталины, тем более, что он сам был тогда влюблен в одну из ее сестер. Вызывающее поведение Кортеса в данном вопросе привело его в тюрьму, из которой он дважды бежал, и совершенно расстроило его отношения с Веласкесом. В итоге Эрнану пришлось жениться на Каталине и постепенно налаживать отношения с губернатором, у которого тогда возникла необходимость использовать услуги своего строптивого подчиненного в военных действиях против индейцев. При возвращении домой из этого военного похода Кортес чуть было не погиб, когда его лодка во время разыгравшегося ночью шторма перевернулась на расстоянии двух миль от берега, и ему удалось невероятными усилиями выплыть из бушующего моря на едва заметный огонек костра рыбаков. Эрнан остался жив и вернулся в свое имение, где у него вскоре зародился план осуществления дерзкой авантюры завоевания новых земель и обретения несметных богатств.

В феврале 1517 года проживавший на Кубе идальго Эр- нандес де Кордоба отправился с двумя своими партнерами на трех каравеллах на охоту за индейскими рабами на Багамские острова. Экспедиция попала в целую серию штормов и сильных ветров и полностью сбилась с курса. После трехнедельного неуправляемого плавания Кордоба оказался у совершенно незнакомого берега, где при высадке он встретился с местными индейцами. В ответ на его вопрос о том, что это за земля, удивленные туземцы ответили: «Тектетан», что на их языке означало: «Я тебя не понимаю». Озадаченные своим неожиданным открытием новой земли испанцы, принявшие полученный ответ за название незнакомой земли.

Даже короткое ознакомление с открытой землей, где испанцы увидели большие каменные дома и культовые храмы, прекрасно и умело обработанные поля, великолепно выделанные ткани и золотые изделия, показало им, что они столкнулись с действительно высокой цивилизацией, не имеющей ничего общего с примитивной жизнью знакомых им островных индейцев. Испанцев поразила также высокая военная организация местных жителей и их жесткое воинственное сопротивление пришельцам, где бы последние ни высаживались на берег. Им повсюду приходилось серьезно защищаться от этих новых и враждебно настроенных племен. Достаточно упомянуть, что лишь один из участников экспедиции обошелся без ранений, а сам Кордоба только в одной схватке с ними получил целых двенадцать ран. С очень большими трудностями, переживая смерти, голод и лишения, экспедиция постепенно поднималась вдоль берега Юкатана и после нескольких тяжелейших месяцев отсутствия вернулась на Кубу. Из 110 ее участников домой возвратилась лишь половина, а сам ее руководитель умер вскоре после прибытия. Несмотря на эти потери, привезенные путешественниками сообщения о богатых землях и их высокой цивилизации разожгли неукротимые аппетиты к славе и богатству у их кубинских соотечественников, и в первую очередь, их губернатора, который был убежден в большом значении совершенного де Кордоба открытия — он уже давно ждал подобных новостей.

Не теряя драгоценного времени, чтобы не упустить представившуюся возможность, Диего Веласкес подготовил к отправке на Юкатан группу из четырех парусников во главе со своим племянником Хуаном де Грихальва, которому он полностью доверял в обеспечении собственных интересов. Грихальва вышел из порта Сантьяго-де-Куба 1 мая 1518 года и взял курс на Юкатан. Однако, силой ветров его флотилию отнесло несколько южнее, и вначале они оказались на острове Косумель. Здесь, затем на Юкатане и впоследствии вдоль всей более северной части побережья Грихальва и его люди, как и их предшественники во главе с де Кордоба, были потрясены удивительно высоким уровнем развития этих земель, их большими богатствами и настороженной враждебностью их обитателей. Первое серьезное столкновение с ними произошло около населенного пункта на побережье под названием Кампочон, где глава экспедиции получил ранение.

Большое количество крупных каменных крестов, которое они встречали во многих местах, напомнило путешественникам об их далекой родине, и Грихальва назвал эти земли «Новая Испания». Первая дружественная встреча с местными жителями и выгодный товарообмен ждали испанцев в устье реки Табаско, которую руководитель экспедиции назвал в честь самого себя и которая до сих пор называется рекой Грихальва. Последующие встречи с обитателями новых земель были еще более обнадеживающими как с точки зрения их расположения к испанцам, так и в отношении ведения очень выгодного для них обмена товарами. Теперь путешественники находились уже на территории собственно империи ацтеков. Они сами об этом еще не знали, но сведения об их появлении уже поступили в ее столицу в глубине континента.

Следуя дальше вдоль берега, экспедиция достигла места, названного ими Сан-Хуан-де-Улуа, где Грихальва вступил во владение новым открытым краем от имени Веласкеса в пользу короля. Здесь многие члены экипажа, охваченные жаждой столь близко лежавшего богатства, уговаривали и умоляли Грихальву основать на этом месте колонию, в которой они мечтали остаться, но безвольный руководитель экспедиции решил слепо следовать указаниям своего дяди-губернатора, которые предусматривали только ведение торговли. Плавание Грихальвы продолжалось уже пять месяцев, и потерявший терпение из-за отсутствия о нем новостей Веласкес отправляет на его поиски в район Юкатана каравеллу под командованием Кристобаля де Олида. После его отплытия в Сантьяго прибыл с огромным ценным грузом Педро де Альварадо, который оставил группу задерживавшегося с возвращением Грихальвы. Рассказы Альварадо о несметных богатствах новых земель, подтверждением чего служили привезенные им ценности, привели Веласкеса и всех испанцев острова в неописуемый восторг. Отказ же Грихальвы основать колонию в тех местах вызвал у губернатора настоящий приступ ярости, и когда тот через некоторое время вернулся в Сантьяго с докладом, он отказался даже его принять. Олид, потерявший якорь на пути в Юкатан, довольно быстро вернулся на Кубу, где Веласкес уже спешно занимался подготовкой новой экспедиции по следам Грихальвы.

Диего Веласкес был состоятельным, но очень жадным человеком и стремился организовывать собственные экспедиции за чужой счет, как, впрочем, это было и в случае с походом Грихальвы, который был оплачен деньгами ряда самих ее участников или других богатых людей. На этот раз он предложил покрыть расходы экспедиции Бальтасару Бермудесу, с которого запросил огромную сумму за поставку оружия и провианта, и тот решительно отказался, несмотря на настоятельные уговоры губернатора Тогда Веласкес обратился со своим предложением к Эрнану Кортесу, с которым он был готов разделить все расходы пополам.