Он сделал это, во-первых, потому что знал о наличии у него на этот вариант необходимых денег, а во-вторых, обоснованно считал его хорошим организатором, смелым воином и сдержанным человеком. Помимо партнерства он предложил Кортесу стать во главе экспедиции, что еще выше подняло его уже большое желание на проведение этого очень заманчивого и многообещающего предприятия. Согласие было быстро достигнуто, и партнеры сразу же направили гонца в Санто-Доминго за получением разрешения на проведение экспедиции с участием королевского контролера. В ожидании лицензии Кортес приступил к поиску нужных людей, судов и всех необходимых припасов. Ему не составило никаких усилий получить согласие со стороны более трехсот человек — так много оказалось желающих. Сам он купил одну каравеллу и одну бригантину в дополнение к уже имевшейся у него каравелле, на которой Альварадо плавал с Грихальвой, и к другой бригантине, принадлежавшей губернатору. Затем он произвел все предусмотренные закупки. 18 октября 1518 года Веласкес и Кортес подписали разработанное между ними соглашение, и дело оставалось только за ожидаемым разрешением из Санто-Доминго.

Именно в это время с другого конца Кубы в Сантьяго прибыл нерасторопный Грихальва. С его приездом жадный Веласкес вдруг приходит к заключению, что ему не стоит тратить свои дополнительные деньги на новую экспедицию, которую, по его мнению, Кортес готовил с ненужным размахом, вызывая большие расходы. Более того, под влиянием своих родственников, желавших получить руководящие позиции в предстоящем походе и видевших в Кортесе препятствие на этом пути, у него стало расти подозрение, что его партнер якобы вынашивает планы полностью отстранить его от руководства экспедицией. Отказавшийся от первоначального предложения губернатора Бермудес теперь стал сожалеть об этом и со своей стороны тоже воздействовал на него в целях разрыва соглашения с Кортесом. Под влиянием всех этих факторов Веласкес решил прекратить совместное дело со своим партнером и в качестве первого шага направил к нему своего поверенного, который должен был убедить его, что губернатор будто бы потерял интерес к экспедиции и ему следовало прекратить проводившуюся к ней подготовку с возвращением ему потраченных на это средств.

Однако Кортес прекрасно разобрался в интригах губернатора и ответил его уполномоченному, что даже из-за спасения своей чести он не мог бы отказаться от начатого предприятия и не согласился на расторжение соглашения, тем более что им уже было получено разрешение из Санто- Доминго. Он сообщил ему также, что если Веласкес хотел организовать собственную экспедицию на свои деньги, он был волен это делать. Вслед за этим Кортес провел консультации со своими друзьями и сторонниками относительно их готовности действовать вместе с ним и, убедившись, что он может рассчитывать не только на самих людей, но и на получение новой ссуды, он занял большую сумму денег и приступил к спешной подготовке своего отряда. Несмотря на скрытые помехи рассвирепевшего Веласкеса, ему удалось быстро приобрести каравеллы, лошадей, оружие, провиант, обменный товар, одежду и лошадей. Теперь Кортес стал ходить в сопровождении вооруженной охраны. Желающих отправиться с ним в плавание было так много что если бы губернатор попытался ему воспрепятствовать, в Сантьяго и в других поселениях могли произойти против него восстания. Даже экипажи Грихальвы присоединились к Кортесу, который объявил себя единоличным главой экспедиции, уже приготовившейся к скорейшей отправке. Веласкес собственными действиями вывел себя из участия в ней и затаил мстительную злобу на своего бывшего партнера.

Шесть каравелл Кортеса отплыли из Сантьяго-де-Баракоа 18 ноября 1518 года и взяли курс на запад вдоль южного берега Кубы. Флотилия вышла с большой нехваткой провианта. Для его пополнения Эрнан направил одну каравеллу на Ямайку, которая должна была присоединиться к остальным у мыса Сан-Антонио на самой западной оконечности Кубы, а сам прошел по нескольким портам, закупая недостающий провиант и другие запасы. В Тринидаде он купил еще одну каравеллу и отправил всю флотилию морем вперед, а сам с небольшим отрядом направился по суше в Гавану. По пути к нему присоединилось еще 200 участников экспедиции Грихальвы. В Гаване Кортес пытался произвести дополнительные закупки, но местные власти из-за страха перед губернатором отказались продавать ему провиант.

К этому времени в Гавану из Сантьяго прибыла целая группа других участников экспедиции, в том числе Педро де Альварадо, а также личный посыльный губернатора с письмом для Кортеса. В этом послании Веласкес просил его несколько повременить с отправлением экспедиции на Юкатан, поскольку он якобы мог присоединиться к ней сам или прислать ему еще одно очень важное для них обоих письмо. Одновременно с этим Веласкес прислал также письма капитану Ордасу и другим с предложением арестовать Кортеса. Идя навстречу губернатору, Ордас пригласил Кортеса на ужин на борту своей каравеллы, рассчитывая доставить его на ней в Сантьяго. Однако глава экспедиции почувствовал за этим подставленную ловушку, сказался больным и, вернувшись на флагман, дал принятый сигнал отбоя и приказал всем судам следовать за ним к мысу Сан-Антонио, вновь успешно обойдя коварные замыслы Веласкеса.

Перед отплытием на Юкатан Кортес провел проверку своей флотилии, в которой было 11 судов и 550 человек, включая 50 моряков, а также 200 кубинских индейцев. Здесь же он произвел военную организацию своих сил, разбив их на 11 рот и назначив их командиров. Затем он выступил с короткой речью перед своими людьми, в которой обещал им большие богатства и славу и требовал проявление усердия, дисциплины и мужества перед лицом предстоявших трудностей и возможных лишений. С поднявшимся вскоре ветром Кортес отдал приказ поднять якоря, и флотилия направилась к ближайшей точке Юкатана мысу Каточе.

В первую же ночь перехода парусники попали в очень сильный шторм, который сбил их с курса и разбросал по морю, но через два дня они все, кроме одного, собрались снова на подступах к берегу острова Косумель, около которого они встали на стоянку. Оттуда они могли видеть каменные строения местного города, но людей нигде не было. Кортес посылает на разведку и для установления контакта с его обитателями небольшой отряд, который, вернувшись, доложил о богатых домах и высоких каменных башнях, которые они посетили и где обнаружили великолепные одежды из хлопка, золотые и другие украшения, а также культовых идолов, но людей они не встретили, так как по всем признакам они в страхе со своими пожитками скрылись в ближайших лесах. Такое поведение местных жителей противоречило тому воинственному приему, который они оказали Грихальве, но Кортес посчитал, что они были напуганы гораздо более крупным составом его экспедиции, хотя не исключал специального плана заманить испанцев в ловушку и расправиться сними.

Учитывая разные варианты, он высадил на берег более крупный отряд, в том числе и конницу, для продолжения разведки и возможной боевой схватки. Через некоторое время его люди обнаружили в глубине леса группу женщин с детьми, которых они привели к Кортесу, но выяснить у плачущих людей что-либо было невозможно, так как никто друг друга не понимал. Одна из женщин по своему поведению и более богатым одеждам выглядела госпожой по отношению к другим, и, раздавая им европейские подарки, глава экспедиции одарил ее особо, подчеркивая свое уважение к ней. Она была настолько тронута таким отношением, что попросила разрешения отправить одну из служанок сообщить ее мужу о том, как ее встретили пришельцы. Очень быстро появилось несколько туземцев для выяснения положения с их женщинами. Кортес наградил их тоже подарками и просил передать их вождю самому прийти на встречу с испанцами. На следующее утро в сопровождении массы своих людей касике прибыл в ранее покинутую деревню, где уже разместилась группа испанцев. Касике был настолько тронут щедрым и уважительным обхождением с его женой, что он не только не разрешил своим соплеменникам выселять испанцев из занятых ими жилищ, но и приказал щедро снабжать их рыбой, хлебом, медом и фруктами.