Полное погружение в «дела», как тогда называли бизнес, не мог не отразиться на личной жизни князя, и в качество одного из самых завидных женихов Российской империи, так и не найдя достойную подругу жизни, Георгий Нарышкин проходил аж до 1913 года. Князю к тому времени было уже под шестьдесят. Большую часть времени он проводил в обеих столицах по «делам», и лишь пару месяцев в году отдыхал в своем огромном воронежском поместье. В это время он полностью отходил от дел, и никто, даже самые близкие партнеры, даже Майкл Эдамс, не беспокоили его. Единственным близким и родным человеком в время таких уединений была его двоюродная сестра Ольга Нарышкина Апостолова — дочь родной сестры его отца Елены и курского поместного дворянина Павла Апостолова. Оба они безвременно умерли, и Ольга с десяти лет жила у старшего двоюродного брата Георгия, называя его из-за большой разницы в возрасте «дядей». Нельзя сказать, что дела матримониальные не интересовали престарелого князя вообще. Напротив, вопрос о том, что с его смертью, фамилия Нарышкиных может прерваться, его беспокоил все больше и больше.

Осенью 1913 года, как бывало и в прежние года, рядом с имением Нарышкиных встали табором цыгане. Князь не мешал им давать свои представления, благо, что крестьяне любили слушать цыганские песни и глазеть на их пляски. В семье цыганского барона в тот год блистала семнадцатилетняя красавица-цыганка Настя. Собственно, цыганкой была она очень условно, каштановые волосы и светлые глаза ясно говорили о том, что девочка скорее всего была в младенчестве цыганами у кого-то украдена, да так и прижилась в таборе, из-за редкой красоты став дочерью в семье барона. А красоты она была просто фантастической. Пришедший посмотреть на первое представление князь, увидев Настю, влюбился в нее сразу и бесповоротно. Через два дня одетый в парадный офицерский мундир князь Георгий появился в шатре у цыганского барона. О чем они разговаривали почти три часа, осталось тайной. Известно только, что после этого барон призвал в шатер Настю и прямо спросил ее, пойдет ли она замуж за старого князя. Юная цыганка потупила очи, и щеки ее зарделись. Оказалось, что ей тоже приглянулся моложавый осанистый князь, так смотревший на нее во время ее танцев. Он был так не похож на всех мужчин ее племени, и на всех других мужчин, которых она встречала за свою короткую жизнь во время странствия табора по городам и весям. Она была согласна. На следующий день батюшка местной приходской церкви окрестил цыганку Настю православным именем Анастасия, а еще через неделю обвенчал ее и раба божия Георгия. Свидетельницей невесты на венчании была Ольга Нарышкина — Апостолова. Кроме нее, да цыган из табора, об этом браке никто и не знал.

После женитьбы Настя быстро понесла, и князь, вынужденный вернуться к «делам» и уехать, оставил ее в имении на попечение Ольги. Будучи практически ровесницами, девушки сразу искренне полюбили друг друга. Ольга взялась обучать неграмотную невестку чтению и письму. Настя демонстрировала потрясающие успехи, еще раз подтверждавшие, что она не была цыганкой по крови и безумно радовавшие князя. Но радость его была недолгой. В конце лета 1914 года, за несколько дней до начала Первой мировой войны Настя родила сына, сама же при родах умерла. Князь был безутешен, хотя, памятуя о том, что и его матушка скончалась вскоре после того, как он, Георгий Нарышкин, появился на свет, так и не перенеся тяжелых родов, не был очень-то удивлен. Просто подтверждалось старое нехорошее поверье, по которому женщины в их роду уж больно часто умирали, либо рожая наследника, либо непосредственно после родов. Маленького Алешу вскармливала одна цыганка из Настиного табора, у которой ребенок родился мертвеньким, а молока было, хоть отбавляй. Цыганку эту нашла Ольга, она же взяла на себя все прочие, кроме кормления, заботы о ребенке, и заменив умершую подругу, практически стала матерью Алексеюшке Сеюшке как, сюсюкая, звали все маленького. Гремела война. Дел у Георгия Алексеевича Нарышкина было невпроворот, но в те редкие дни, когда он вырывался домой, он видел, что даже родная мать вряд ли лучше бы справлялась с ращением и воспитанием его сына, чем Ольга. Князь Георгий, всегда прекрасно относившийся к младшей двоюродной сестре, после этого вообще начал буквально боготворить ее.

Наступил 1917 год, грянула Февральская революция. Князь Георгий был совершенно убежденным монархистом и отречение государя Николая Александровича и приход к власти Временного правительства воспринял, как начало конца тысячелетней Руси и предзнаменование наступление в стране скорой смуты, военной катастрофы и прочих бед. А поэтому, удрученный с одной стороны, тяжелыми мыслями о судьбе отечества, а с другой — нежной любовью к трехлетнему сыну и Ольге, выбрал для себя последних. С согласия Майкла Эдамса он начал сворачивать в России их совместную деловую деятельность, распродал весь свой бизнес, а вырученные деньги перевел в США. К октябрьскому большевистскому перевороту из имущества с родиной князя связывало только воронежское имение, на которое в такое смутное время просто не нашлось более или менее достойного покупателя.

Октябрь 1917 года князь Нарышкин встретил в Петрограде. Захват большевиками власти, их первые декреты, национализация земель и собственности подтвердили самые худшие опасения князя. Однако он еще был далек от принятия окончательного решения об отъезде, и только заключение большевиками в марте 1918 года сепаратного мира с Германией, которую князь ненавидел, считая исконным врагом России, подвело черту под его колебаниями. Князь дал указания готовиться к отъезду, и сам выехал в Воронеж.

Дома революция, на которую князь полгода изумленно и отстраненно взирал из окон своей петроградской квартиры, настигла его. На следующий день после прибытия в имение князя Георгия арестовали по телеграфному приказу из столицы за якобы участие в контрреволюционном заговоре и мятеже. Вероятно, кто-то из арестованных в Петрограде назвал князя Нарышкина среди прочих фамилий многочисленных тогдашних всамделишных заговорщиков. Князя посадили под замок в здании Воронежской ЧК, где в компании с самыми разнообразными людьми — от армейского полковника до нищего побирушки, на хлебе и воде его продержали до лета. То, что его после этого вообще отпустили за полнейшей недоказанностью всех обвинений, уже само по себе было чудом, — по стране катился красный террор, и «товарищам» проще было расстрелять, чем отпустить. Посеревший за время трехмесячной отсидки князь Георгий вернулся в имение. За время его отсутствия местный Совет и комбеды реквизировал практически все поместье под детский дом, оставив бывшим хозяевам дальний маленький флигелек, где раньше жили конюхи. "Бежать, бежать!" — твердил князь. Отъезд назначили на двадцатые числа июля.

Накануне пришла весть, что в Ипатьевском доме в Екатеринбурге расстреляны отрекшийся император и вся его семья. Князя хватил удар. Его полностью парализовало, но, хотя даже разговаривал он с трудом, мысль его оставалась ясной. Он ужасно казнил себя за свою нерешительность и промедление с отъездом, который лично для него теперь стал вообще невозможным. Сознавая, что его конец близок, он призвал к себе Ольгу и наказал ей любыми путями выбираться из России кратчайшим путем в Европу, а оттуда — в Соединенные штаты к Майклу Эдамсу. Однако, даже если двадцатилетней девушке с младенцем на руках удалось бы миновать все препоны раздираемой междоусобьем страны и пересечь океан, оставался еще один вопрос: Эдамс никогда не видел Ольгу, как бы он узнал ее? Написать князь не мог, да и захвати большевики эти рекомендательные письма, у Ольги могли бы возникнуть дополнительные проблемы. Были, конечно, метрики, паспорта, семейные фотографии — но здравомыслящий князь понимал, что все это может погибнуть или быть утерянным. Князь позвал старого цыгана, и попросил его сделать Сеюшке на спине татуировку в виде ловчей птицы, держащей в вытянутой лапе пучок стрел. Такую татуировку в виде старого родового герба с незапамятных времен носили на спине все мужчины рода Нарышкиных. Была она и у князя Георгия, и о ее наличии и о том, как она выглядит, Майкл Эдамс был прекрасно осведомлен. На всякий случай князь предложил сделать такую же татуировку и Ольге, и та, подумав, согласилась. Отказалась она только уезжать, бросив больного. Но старый князь долго и не протянул, и в конце сентября его не стало. Пока похороны, да девять дней — в октябре Ольга с Сеюшкой двинулись в путь-дорогу. Но далеко не уехали — главе местного Совета Иванову, домогавшегося любви красавицы Ольги, донесли об их отъезде, он сам на коне догнал их повозку, вернул назад, и определил в их флигеле под домашний арест. Неизвестно, как разрешилась бы ситуация, но 19–20 октября Воронеж, а с ним и уезд, где стояло поместье Нарышкиных, был захвачен кавалерийскими частями Добровольческой армии генерала Деникина. Иванов, другие члены Совета и комбедовцы, всего человек двадцать, были публично расстреляны перед главной колоннадой поместья. Но долго деникинцы не продержались, уже через четыре дня отступив под ударами красных. Ольга с Сеюшкой ушла с ними.