Добровольческая армия в этот период уже перевалила пик своих военных удач, и в стычках с красными в основном терпела поражения, отходя к югу. В этом же направлении двигался и обоз, в котором ехали Ольга с мальчиком. В конце ноября они прибыли в Ростов. В деникинской столице их обустроили с максимальным комфортом. Несмотря на жуткую усталость после месячного вояжа в тряская армейская телеге с ночевками под открытым небом, да степью в качестве удобств, они пробыли в городе всего неделю. Даже несведущей в вопросах войны Ольге было очевидно, что долго белым здесь не продержаться. Следуя своему плану продвигаться на запад, с огромным трудом они сели на поезд, идущий в Киев.

Поезда тогда ходили медленно, зачастую по несколько суток простаивая на каком-нибудь полустанке на запасном пути, и к концу декабря Ольга была еще достаточно далеко от Киева. А под самый новый 1919 год в бескрайних приднепровских степях их поезд неожиданно остановился. Вооруженные люди заставили всех выйти из вагонов. У всех все отобрали, а кого и просто шлепнули. Во время обыска высокий и усатый, опоясанный патронными лентами поверх полушубка, казак минуту внимательно разглядывал Ольгу, державшую спящего Сеюшку на руках, и сказал, что женщина и малец пойдут с ним. Возражать, стоя рядом с трупами только что расстрелянных попутчиков, Ольга не решилась.

Высокий казак, которого все звали просто Щур, оказалось, командовал бандой, напавшей на поезд. Правда, себя степные грабители звали революционным отрядом анархистов, и входили в "крестьянскую армию" Нестора Ивановича Махно. В резиденцию и «столицу» батьки — большое село Гуляй-Поле и привез своих пленников Щур, разместив их на дальнем хуторе в хате своего отца — инвалида Японской войны. Скоро стало очевидно, что Щур захватил пленников с собой по простой причине, что тридцатилетнему Щуру давно была по местным понятиям пора жениться, и он прямо предложил красавице Ольге выходить за него, сказав, что сразу "положил на нее глаз". Даже после такого своеобразного объяснения в любви Ольга, разумеется, отказала. Тогда, недолго думая, Щур овладел предметом своей страсти насильно. Изнуренная всеми тяготами пути, уже не верящая в возможность им с ребенком пробиться в далекую сказочную Америку, поруганная Ольга слегла.

Испанка страшно свирепствовала тогда. Ольга пролежала с жаром две недели. А, только вроде чуть оправившись, опять свалилась чуть не замертво. Никто не знал, что с ней — она лежала без сознания, только редко-редко приходя в себя и никого в этом состоянии не узнавая. Вероятно, это был менингит, но этой болезни тогда еще не знали. Тем более в крестьянской хате не могли понять, что происходит с девушкой. Ни жива, ни мертва, — ясно было только, что не жилец она на этом свете.

Вскоре Щур погиб в Екатеринославе в стычке с войсками гетмана Петлюры. Одноногий отец его не знал, как прокормить себя и бабку свою, не говоря уж об Ольге и Алексеюшке. Хоть и один — совсем малец еще, а вторая вообще святым духом жива, а все — лишние рты на шее. Не зная уж, что и делать, старик наконец по-крестьянски расчетливо рассудил, что нечего мальцу сидеть без дела. Под Пасху он свез мальчика в Екатеринослав и сдал в аренду местным нищим, побирающимся на порогах церквей. Те с удовольствием взяли того "на работу", зная, что сердобольный люд будет щедро подавать такому ангелочку. Старшина нищих обязался ребенка кормить, и время от времени отпускать того "с работы" домой с частью собранного подаяния. До лета так и продолжалось старик примерно раз в две недели приезжал за мальчиком и забирал его на хутор, где мыл того в бане, подкармливал, а через пару дней отвозил обратно в город к нищим. Старика все устраивало, да ребенок против такой жизни не возражал, благо сыт был, а прежнего своего явно небедного бытия уж и не вспоминал вовсе. Ольга, так и находясь практически все время в беспамятстве, ничего обо всем не знала и возразить не могла. Все так могло длиться и дальше, но один из разов, приехав за ребенком в город, старик не обнаружил на привычном месте ни нищих, ни мальчонку. Кто-то рассказал ему, что на прошлой неделе налетела на нищих толпа беспризорной шантрапы, конкурентов по побирушному делу избила и разогнала, а мальчишку забрала с собой. Дед поискал — поискал, да никого не сыскал. Да и искал больше для виду — ну, пропал малец, так и кобыле легче, а девка все равно не выживет, так что и ответ не перед кем держать. Но Ольга выжила. Сознание вернулась к ней осенью, и первый вопрос ее был, где Алексеюшка. Смысл того, что рассказал ей старик, долго не мог дойти до нее. Когда же действительность стала очевидной, Ольга опять чуть не отдала Богу душу. В общем, окончательно встала на ноги она только к весне 1920-го, пролежав в постели в общем больше года. Ее еще ветром шатало, а она уже отправилась в Екатеринослав. Назад в Гуляй-Поле Ольга уже не вернулась.

Ни нищих, ни беспризорничьей ватаги, ни вообще никаких следов Алексеюшки Ольга, разумеется, не нашла. Из ее жизни пропал весь смысл. Она была совершенно одна, все вещи, кое-какие драгоценности, бумаги — все пошло прахом. От безысходности она чуть не наложила на себя руки. Только мысль о том, что Алексеюшка, возможно, жив, и в этом случае его теоретически можно все-таки найти, спасла в последний момент ее от петли. Надо было все-таки несмотря ни на что попасть в Америку, и уже оттуда начинать поиски. Но сделать это было гораздо труднее, чем задумать. Украина была уже полностью во власти красных, и на запад дороги не было. Оставалось только любым способом попасть в Крым, к Врангелю. Ольга предприняла блестящий ход — она отправилась прямо в пасть тигру, в местную ЧК. Там она рассказала про себя почти все, как есть, представившись только Катей Ивановой, младшей сестрой того самого воронежского комиссара Иванова, который домогался ее осенью 18-го. Историю сестры геройски погибшего красного комиссара, захваченную в плен, изнасилованную деникинцами и брошенную умирать в степи, откуда она попала к махновцам, быстро проверить было невозможно. Да и не думали проверять, потому что еле живая девушка с упрямо сжатыми губами просила только одного — отправить ее на фронт, где бы она могла сражаться и отомстить белякам за себя и за брата. Потрясенные ее рассказом, чекисты выдали Екатерине Ивановой кожанку, красную косынку, выписали мандат, и отправили на юг. Она прибыла в части Красной армии, где на основании мандата Екатеринославской ЧК ее определили в одну из частей. В мае 1920 года под Армянском она перешла к врангелевцам. В контрразведке ее истории никто не поверил. Ольгу чуть не расстреляли, как красную шпионку. Совершенно случайно она увидела одного офицера, участника воронежского рейда. Офицер долго не мог признать «княжну» Ольгу, так она изменилась за время болезни, но в конце концов все благополучно разъяснилось. Ольгу по ее просьбе отправили в Севастополь. Кое-как перебившись там до осени, вместе с остатками убегавших белых частей с одним из последних пароходов Ольга Апостолова отплыла к берегам Турции.

По прибытии в Константинополь она сразу же написала письмо Майклу Эдамсу. В ожидании ответа ей пришлось вести жизнь многих таких же русских девушек из хороших семей. Практически все они, пытаясь сначала хоть как-то выжить в городе, где они не были никому нужны, в результате оказывались в квартале красных фонарей Пера. Не избежала этой участи и Ольга. Ответа из Америки не было, нужно было ехать самой — в Париж, оттуда за океан. Заниматься этим было ужасно, но, продавая свое тело, Ольга заработала денег на отъезд. Весной 21-го она добралась до Парижа. Там все ее страдания были, наконец, вознаграждены. На почте ее ждало письмо от Майкла Эдамса, не заставшее Ольгу в Константинополе, и опередившее ее по дороге во Францию. В нем он извещал, что ждет младшую сестру своего друга князя Георгия в Чикаго, а для оплаты издержек по переезду в Америку посылает ей чек. Денег по чеку было так мало, что недоверие мистера Эдамса истории Ольги, изложенной ею в письме, было очевидным. Однако в августе Ольга высадилась-таки в Бостоне на американскую землю, где ее ждал Майкл Эдамс. Почти безупречный английский, большое количество фактов и подробностей, которые не мог знать посторонний человек, и очень кстати пришедшаяся татуировка помогли Ольге сломать лед недоверия к ее фантастической истории. Но главную роль сыграло, похоже то, что пожилой бизнесмен, как раз год назад овдовевший, сразу же и по уши влюбился в русскую. Ольга уже знала, что, как правило, при первом же знакомстве нравится большинству мужчин. Майкл Эдамс не стал исключением. Аристократическая красота Ольги, подчеркнутая модной тогда бледностью от перенесенных страданий, произвели на него неотразимое впечатление. Через месяц Ольга стала миссис Апостоловой-Эдамс.