Трудности, с которыми сталкивались строители Транссибирской магистрали, едва ли возможно преувеличить. Железная дорога, возможно, пролегала не по такой гористой местности, как Альпы или индийские Гаты, и не по такой бесплодной, как суданская пустыня, через которую англичане тянули ветку примерно в то же самое время. Но громадная протяженность и экстремальные температуры, воздействию которых подвергались рабочие, превращали строительство в беспримерный подвиг. Для сравнения, при протяженности 9298 км Транссиб был на 3218 км длинней Канадской тихоокеанской железной дороги, которая пролегала между Сент-Джонсом, Ньюфаундлендом, на побережье Атлантики и Ванкувером в Британской Колумбии на Тихом океане и строилась поэтапно. Первая трансконтинентальная железная дорога США, строительство которой завершилось в 1869 году, и подавно была намного короче. Когда в 1863 году начались работы по ее прокладке, потребовалось уложить всего 2816 км новых путей — менее трети протяженности Транссибирской магистрали. Транссиб же, даже без учета уже существовавшего участка между Москвой и Челябинском, все еще требовал свыше 7240 км новых путей.

Были и куда более обыденные трудности, нежели колоссальный масштаб проекта. В степи нельзя было достать ни камней для насыпи, ни леса для шпал, а рельсы для путей приходилось везти издалека — с заводов, расположенных на Урале и в Европейской части России. Необходимо было возводить массивные стальные мосты через крупные реки и бессчетное количество средних и малых мостов, преимущественно деревянных, через мелкие речушки и ручьи. Значительную часть территории, по которой проходила линия, занимали заболоченные районы, неоднократно встречались участки вечной мерзлоты. Или, что было еще хуже, находились зоны, где сначала зимой земля промерзала насквозь, а потом, во время весеннего таяния снегов, превращалась в топкое болото. Хотя горы на пути не были уж слишком высокими, в некоторых местах приходилось делать длинные, с плавным подъемом, петли, поскольку туннели из соображений экономии старались не прокладывать. Затем, примерно на расстоянии двух третей пути от Москвы строителей ждала грандиозная преграда — озеро Байкал, самое большое по объему воды и глубине в мире. Простираясь почти на 640 км с севера на юг, ограниченное с юга горами, оно представляло собой наибольшее препятствие для создателей дороги. Рабочая сила также была существенной проблемой. Крупные отрезки пути пролегали через земли, которые были или совсем безлюдны, или населены только кочевыми племенами, поэтому рабочих приходилось доставлять издалека.

Таким образом, строительство оказалось сложной задачей. Для того чтобы улучшить контроль за ведением работ, железная дорога была поделена на три участка — Западно-Сибирскую, Средне-Сибирскую и Дальневосточную линии. Каждая из них также была поделена на более мелкие отрезки. С целью ускорения темпов строительства Западно-Сибирская и Средне-Сибирская ветки были разбиты каждая на два самостоятельных проекта. Западно-Сибирская включала линии Челябинск — Омск и от Омска до реки Обь, в то время как Средне-Сибирская железная дорога, разделенная Енисеем на две части, шла по реке Обь до Красноярска и оттуда до Иркутска. Строительство больших мостовых переправ через широкие извилистые реки, Обь и Енисей, было отложено, как и сооружение Кругобайкальской железной дороги, самой трудной части маршрута, пролегавшей вдоль южной гористой оконечности озера Байкал. В связи с этим предполагалось, что летом по озеру будут курсировать пароходы, а зимой, когда оно замерзнет, прямо на лед будут укладываться временные рельсы.

Амурская железная дорога должна была вести от озера Байкал до реки Амур у Хабаровска; а самый восточный участок, Уссурийский, — от противоположного берега Амура на юг до Владивостока. Было крайне важно поддерживать высокие темпы строительства, и на востоке работы на реке Уссури начались, а вернее, возобновились, одновременно с их открытием на Западно-Сибирской линии. В следующем году началась постройка Средне-Сибирской железной дороги. Тем самым процесс был запущен по всему региону. Все это были самостоятельные, но масштабные проекты, каждый из которых в отдельности можно было сравнить с Американской или Канадской трансконтинентальными линиями. В процессе реализации каждого из них строителям приходилось преодолевать различные трудности, обусловленные рельефом местности, плотностью населения и особенностями климата.

Задача по своим масштабам превосходила все предыдущие, да и последующие, железнодорожные проекты в мире.

Руководство всем строительством должен был осуществлять комитет, находившийся в Санкт-Петербурге. В его компетенцию входило принятие основных решений по самым разным вопросам, например, о том, каким должен быть длинный мост — стальным или деревянным; по какому берегу реки Ангары должна проходить дорога на участке между Иркутском и озером Байкал; когда должны начаться работы на том или ином отрезке; и, конечно, самое главное, — порядок выделения средств. Однако, учитывая отдаленность участков, более мелкие, повседневные решения на местах принимались главными инженерами и подрядчиками.

Изыскания перед началом строительства проводились крайне поверхностно. Не предпринималось никаких попыток выбрать оптимальный маршрут, вместо этого руководители проекта в Петербурге наугад очертили на карте участок протяженностью четыре километра, и, как следствие, изыскатели исследовали на месте только этот небольшой кусок, не заботясь о том, насколько он подходил для их целей. Ситуация осложнялась тем, что точных карт Сибири не было в принципе, а потому чиновники в Петербурге вынуждены были прокладывать маршрут, основываясь на той скудной информации, которая имелась у них в распоряжении. Было немало случаев, когда строительство небольшого, в нескольких километров, отрезка, ведущееся в обоих направлениях, обеспечивало лучшую состыковку отдельных участков дороги. По мнению Стивена Маркса, «некоторые члены Русского технического общества полагали, что даже после начала строительства не менее половины маршрута оставалось полностью неисследованным». По-видимому, на одном из участков Уссурийской железной дороги изыскания проводил не имевший нужного опыта местный житель в сопровождении двоих сыновей и монголоязычного проводника. Не удивительно, что строительство именно этого участка сопровождалось особенными трудностями. Техническое общество, одна из ведущих российских научных организаций того времени, настаивало на подробном изучении всего предполагаемого маршрута строительства, подкрепленном научными фактами. Но все было напрасно. Правительство слишком торопилось, чтобы обращать внимание на подобные мелочи, и, кроме того, «инженеры, нанятые правительством, отрицали незаконченный характер проводимых ими изысканий». Наоборот, они подчеркивали, что на строительство совершенной во всех отношениях железной дороги потребуется целое столетие, тогда как им хочется, чтобы она была построена за десять лет. В конечном итоге это стремление довести дело до конца, возможно, соответствовало имеющимся у государства ресурсам и оказалось разумным, даже невзирая на то, что огромные деньги, вне всякого сомнения, были потрачены впустую из-за отсутствия надлежащей подготовки.

Та же самая военная и политическая необходимость, которая диктовала темпы строительства, помогла и в определении маршрута. Железная дорога должна была быть проложена до тихоокеанского побережья насколько возможно быстро и без проблем, и потому техническим факторам или местным интересам уделялось мало внимания. Фактически идея о том, что работа должна быть выполнена как можно быстрее, определяла способ строительства Первой трансконтинентальной железной дороги в 1860-х годах в Америке, за исключением того, что в том случае движущей силой служили деньги и жадность, поскольку линия строилась на средства частных инвесторов при поддержке государства, выражавшейся в виде огромных субсидий.