17.10.1885 команда сыграла первый официальный матч, победив со счетом 5:2 клуб «Сент-Олбанс» в рамках розыгрыша Кубка Лондонской футбольной ассоциации. Авторы голов неизвестны. 18.12.1886 «Тоттенхэм Хотспур» дебютировал в розыгрыше Кубка Ист-Энда, где играли команды из восточной части Лондона. В первом матче этого турнира со счетом 6:0 был разгромлен клуб «Финикс»». По два мяча провели Бакл (автор первого зарегистрированного гола «шпор», который он забил в 1883 году; всего в 1882–1895 годах провел 53 матча и забил 23 мяча), Мейсон и Харстон. Дебютный поединок в розыгрыше мужского Кубка графства Мидлсекс «шпоры» провели 10.01.1889, сыграв вничью (0:0) с командой «Строительная инженерия» (Civil Engineers).

24.09.1892 «Тоттенхэм Хотспур» провел свой первый матч в розыгрыше лиги Южный Альянс, победив со счетом 2:1 клуб «Политехник». Со следующего сезона этот турнир прекратил свое существование, а 13.10.1894 «шпоры» провели свой первый матч в квалификации Кубка Англии. В этот день со счетом 3:2 был повержен клуб «Вест Херст», на базе которого позже был создан «Уотфорд». В этой игре «дубль» на счету Дональда Гудолла, один мяч провел Питер Хантер.

Вот в каком составе провел «Тоттенхэм Хотспур» свой дебютный кубковый матч под эгидой Футбольной ассоциации: Кутберт Монк, Джек Джалл (играл в команде с 1882 года, когда еще посещал школу-интернат, и считается одним из лучших игроков клуба конца викторианской эпохи, выступал за сборную графства Мидлсекс, а в 1896 году за свои заслуги был избран пожизненным почетным членом клуба, за который провел 159 матчей и забил 24 гола), Джон Велэм, Джон Уильям Джулиан, Стэнли Бриггс, Эрнест Пейн из резервного состава «Фулхэма» (с 1893 года провел 137 матчей и забил 64 гола), Питер Хантер, Арчибальд Кабберли, Дональд Гудолл, Дж. У. Экклс, Джон Шеферд.

Потом были побеждены клубы «Вулвертон» (5:3) и «Клэптон Ориент» (4:0), однако, в четвертом квалификационном раунде лондонцы по итогам двух встреч уступили клубу «Лутон Таун» (2:2, 0:4) и прекратили свои выступления в кубковом турнире.

Начиная с сезона 1896/1897 «Тоттенхэм Хотспур», который в декабое 1895 года получил статус профессионального клуба, стал играть в Южной лиге. Стартовый матч в этом турнире «шпоры» провели 05.09.1896, завершив встречу против клуба «Шеппи Юнайтед» из графства Кент со счетом 3:3 В этом матче играли: воспитанник любительской команды «Вулвич Арсенал» Чарльз Джеймс Амблер, Джон Монтгомери, Ликург Барроуз из «Вульвич Арсенал» (провел 118 матчей и забил 3 гола), Уильям Крамп, Джеймс Коллинз, Джеймс Девлин, Ральф Макэлени, Эрнест Пейн, Уильям Ньюбиггинг, Роберт Клементс, Джеймс Милликен. Голы забили Крамп, Милликен и Клементс.

Свой первый лиговый сезон «Тоттенхэм Хотспур» завершил на 4-м месте (+9=4–7, мячи 29–22). Боб Клементс, забив 22 мяча, стал лучшим бомбардиром команды в этом сезоне. В следующем году «шпоры» были уже третьими в турнирной таблицы (пришедший из «Болтона» шотландец Билл Джойс за сезон забил 36 голов), а в сезоне 1899/1900 стали победителями турнира (+20=4–4, мячи 67–26).

В 1898 году в клуб был приглашен бизнесмен Чарльз Робертс, но которого возложили задачу навести порядок в финансах. Он сразу же убедил руководство по примеру многих клубов того времени выпустить акции и превратить «Тоттенхэм» в общество с ограниченной ответственностью. Тогда же Робертс договорился об аренде участка земли, который вскоре удалось на выгодных условиях выкупить.

Первым стадионом команды был «Тоттенхэм Маршс», откуда в 1898 году клуб переехал в Нортумберлендский Парк, где играл всего год, а потом переместился на более вместительный «Уайт Харт Лейн». Через два года после переезда на новую арену (первоначально она называлась «Гилпин Парк»), лондонцы под руководством играющего тренера Джона Кэмерона (до 1898 года шотландец играл за «Куинз Парк» и «Эвертон», а в сезоне 1898/1899 с 34 забитыми мячами стал лучшим бомбардиром «Тоттенхэма») отпраздновали свою первую победу в Кубке Англии.

На пути к триумфу в кубковом сезоне 1900/1901 «шпоры», в составе которых было пять шотландцев, два валлийца, ирландец и три англичанина, последовательно обыграли представителей элитного дивизиона: «Престон» (1:1, 4:2), «Бери» (2:1), «Рединг» (1:1, 3:0), «Вест Бромвич Альбион» и в финале в двухматчевом поединке одолели «Шеффилд Юнайтед» (2:2, переигровка 3:1).

В первом матче, который состоялся 20.04.1901 на лондонском стадионе «Кристал Пэлас», «дубль» оформил Санди Браун, а 27 апреля в Болтоне на поле «Бёрнден Парк» по мячу в ворота легендарного Уильяма Фулка отправили Кэмерон, Смит и Браун. При этом, после первого тайма счет был 1:0 в пользу футболистов из Шеффилда. По сей день «Тоттенхэм Хотспур» остается единственной командой, которая выиграла почетный трофей, не будучи при этом членом Английской Футбольной лиги.

На праздничном банкете представители победителя привязали к кубку ленточки с цветами клуба, дав начало давней традиции. Настоящим героем победного шествия стал нападающий Санди Браун, который установил рекорд результативности, не побитый до сих пор – 15 голов в рамках одного розыгрыша.

В составе победителей в финальном поединке играли: Джордж Клоули из «Стока», Генри («Гарри») Бернт Эрентц из «Ньютон Хит» Манчестер, Александ («Санди») Гилкрист Тейт из «Престон Норт Энд», Том Моррис, Эдвард («Тед») Хьюз из «Эвертона» (148/8, 1899–1905), валлиец Джон («Джек») Леонард Джонс из «Шеффилд Юнайтед» (капитан команды, с 1897 по 1904 год провел 226 матчей и забил 13 голов), Том Смит из «Престон Норт Энд», Джон Кэмерон (провел 289 матчей и забил 139 голов), Александр («Санди») Браун из «Портсмута» (57/45, 1900–1901), Дэвид Кэмпбелл Копланд из «Уолсолла», ирландец Джон («Джек») Генри Кируэн из «Эвертона» (347/97, 1899–1905; в сентябре 1910 года переехал в Голландию, где стал первым в истории официальным тренером амстердамского «Аякса»).

В 1902 году «Тоттенхэм» впервые выиграл Южный благотворительный Кубок (другое название этого трофея – Благотворительный Кубок шерифа Лондона, или Суперкубок шерифа Лондона), в сезоне 1902/1903 впервые победил в Лондонской лиге, где команда выступала параллельно с играми в Южной лиге, а в следующем сезоне – в Западной лиге, где играли клубы Юго-Западной Англии.

В сезоне 1908/1909 «Тоттенхэм» был принят в Футбольную лигу и, значительно укрепив свой состав, стал выступать во втором дивизионе. В дебютном лиговом поединке, который состоялся 01.09.1908 «шпоры» на своем поле со счетом 3:0 победили «Вулверхэмптон» благодаря «дублю» Вивьена Джона Вудворда и голу Томаса Морриса.

В этом историческом матче состав «шпор» был таким: Роберт («Боб») Хьюитсон из «Олдем Атлетик», Эрнест («Эрни») Кокет из «Рединга», Оливер («Олли») Бёртон, Томас Моррис из «Гейнсборо Тринити» (523/3, 1899–1912), Дэниел Стил из «Рейнджерс» (141/4, 1908–1911), Роберт («Бобби») Стил из «Порт Глазго Атлетик» (245/45, 1908–1915; младший из трех братьев, игравших за «шпор»), Джабез Дарнелл из «Нортгемптон Таун» (160/3, 1908–1915), Дуглас Макфарлейн из «Бернли», Джозеф Уолтон из «Престон Норт Энд», Вив Вудворд (193/96, 1901–1909), Герберт Миддлмисс из «Стелибридж Роверс» (261/55, 1908–1919).

Автор первого лигового гола «Тоттенхэма», первая суперзвезда в составе «Сперз» Вивиан (Вивьен, Вив) Вудворд начал карьеру игрока в клубе «Клэктон Таун» из приморского городка Клектон-он-Си в Эссексе. Потом играл за команды «Харвич энд Паркстоун» и «Челмсфорд». В 1901 году перешёл в «Тоттенхэм Хотспур», а в 1909 году ушел в лондонский «Челси». На поле высокий и худощавый Вудворд выделялся интеллигентной, изощренной манерой игры: он не лез напролом, а старался преодолеть защиту за счет технических изысков, финтов. Для английского футбола того времени это было уникальное явление. При этом он обладал прекрасно поставленным ударом. Занятия футболом (он всегда считал себя любителем) Вудворд успешно совмещал с архитектурной деятельностью. А еще он не только играл, но и выполнял функции директора клуба. Его так и называли в официальных бумагах: играющий директор «Тоттенхэма».