Уильям Чалонер возликовал и принялся с аппетитом вкушать плоды этой внезапной удачи, с головой погружаясь во все удовольствия, которые теперь ему открывались. Он упивался компанией женщин, как отмечал его биограф с характерной смесью ужаса, зависти и снисходительности, "для полного счастья (как он думал) ему нужна была только Филлида (Продажная женщина — по имени гетеры Филлиды, фигурирующей в популярной истории об Аристотеле и Александре Великом. Поскольку фальшивомонетчика, да будет вам известно, редко можно увидеть без проститутки, подобно тому как жену капитана, бороздящего море, — без кавалера)". В Лондоне не было нехватки добровольных или доступных по сходной цене кандидаток, и щедрый Чалонер вскоре завел себе первую из череды любовниц. "Благодаря дьяволу он нашел себе некую Филлиду, которая во всех отношениях удовлетворяла его". И тогда "он оставил свою жену, очень хорошую женщину, у которой от него было несколько детей", чтобы свести знакомство с женщиной, родители которой "охотно сводничали для своей дочери, а она покорно испрашивала благословения своей матушки, когда ложилась в постель со своим щеголем".[132]

Сначала Чалонер поселился со своей новой пассией в доме ее родителей, но поток наличных денег вскорости переместил его в более роскошные апартаменты. Как позже презрительно писал Ньютон, "в скором времени [Чалонер] овладел привычками джентльмена" и начал окружать себя внешними признаками богатства. Он нашел милое местечко, "большой дом в Кингсбридже" — в то время полусельском пригороде, — и завел собственный сервиз из серебра (по-видимому, настоящего), что в то время было традиционным символом достатка.

Такая показная роскошь была опасна. Откровенная демонстрация Чалонером новообретенного богатства выделила его из океана безымянных бедняков Лондона. Теперь его знали в лицо не только непосредственные сообщники и покупатели (targets). Это сделало его уязвимым для любого, кто хотел или был бы вынужден выдать его. Первая авантюра Чалонера как фальшивомонетчика продлилась приблизительно два года — длительный срок для столь масштабных операций. Но беда пришла обычным путем, и случилось это, когда Уильям Блэкфорд был пойман и предан суду за сбыт фальшивых гиней. Блэкфорд был осужден на смерть, но купил себе отсрочку, выдав того, кто снабжал его "сотнями (если не тысячами) гиней и пистолей",[133] — мистера Уильяма Чалонера. Узнав о показаниях Блэкфорда, Чалонер два дня подряд чеканил гинеи, чтобы обеспечить себя в период вынужденного бездействия. Затем он спрятал свои драгоценные штампы[134] и некоторое другое оборудование у Томаса Холлоуэя и исчез.

Чалонер залег на дно на пять месяцев. Блэкфорд по-прежнему сидел в тюрьме и был готов давать показания, но его тюремщики в конце концов устали ждать, пока им в руки попадется неуловимый Чалонер, и решили удовольствоваться тем фальшивомонетчиком, который был уже пойман. Блэкфорда отправили в Тайберн (в деревне Тайберн недалеко от Лондона находилось знаменитое "тайбернское дерево" — виселица с тремя поперечными перекладинами, на которой можно было повесить сразу несколько человек) и повесили в конце 1692 года.

Вскоре после этого Чалонер объявился вновь, но запустить свою поточную линию сразу он не мог. После вынужденных каникул он, по-видимому, нуждался в капитале, чтобы заплатить за необходимые сложные инструменты, а также за существенное количество серебра и золота, требуемое для первоклассной работы.

Вместо этого он нашел новый источник доходов — предательство. Вильгельм III, который совсем недавно сверг Якова II, все еще боялся возвращения своего противника. Возможный мятеж якобитов — сторонников Якова — порождал сильную панику и действительно представлял некоторую угрозу в Лондоне начала 1690-х годов, поэтому правительство предложило награду за информацию о заговорах изменников. Чалонер не мог пройти мимо такого заманчивого предложения и в середине 1693 года принялся разыскивать тех, кого мог бы с выгодой выдать.

Он предложил четырем подмастерьям-печатникам напечатать копии декларации короля Якова от апреля того же года. Яков стремился вернуться на трон и обещал помилование своим противникам, а также более низкие налоги и свободу совести своим настоящим и будущим поданным. Подмастерья отказались множить мятежные листовки. Поэтому Чалонер сам сочинил новый якобитский текст и "попросил их напечатать для него некоторое количество экземпляров", обещая, что эта брошюра будет распространяться только конфиденциально, среди сочувствующих Стюарту. Двое из печатников воспротивились, и тогда Чалонер обратил свое внимание на двух других, мистера Батлера и мистера Ньюболда.[135] Чалонеру пришлось "прибегнуть к угрозам и истратить некоторое количество денег", но "наконец он упросил их" доставить памфлеты в таверну "Синие столбы" на Хеймаркет и пригласил своих подельников присоединиться к его праздничному обеду. Печатники пообедали (будем надеяться), и затем "вместо послеобеденной молитвы [Чалонер] развлек их вестовыми и мушкетерами и подтвердил факт содеянного ими под присягой в Олд-Бейли". Суд признал Батлера и Ньюболда виновными в государственной измене и приговорил их к смертной казни.

За эту услугу Чалонеру обещали тысячу фунтов от благодарной короны и правительства, или, как он позже хвастался, он "надул (то есть обманул)[136] короля на тысячу". Будучи всегда рад подоить послушную корову, Чалонер взялся делать карьеру профессионального информатора — он даже добровольно отправился в тюрьму на пять недель, чтобы подслушивать заключенных якобитов. Но первый успех повторить не удалось — не все судебные процессы, основанные на его доносах, увенчались обвинительным приговором, и поток денег стал убывать.[137]

Эта игра закончилась для него навсегда, когда он пересекся с человеком, почти столь же недобросовестным, как он сам, ловцом воров по имени Коппинджер. В городе, где толком не было полиции, ее место занимали ловцы воров — они по собственной инициативе разыскивали преступников за плату от жертв преступления и награду от государства. Потенциал для злоупотреблений был очевиден — тот краткий период в жизни Чалонера, когда он промышлял розыском краденого, иллюстрировал, как легко было вести двойную игру, организуя преступления и выдавая легковерных сообщников.