Сильвестр пользовался уважением и влиянием не только в Новгороде, но и в Москве. В декабре 1541 г. «промыслом» попа Сильвестра и по совету митрополита Иоасафа великий князь Иван Васильевич освободил княгиню Ефросинью Старицкую и ее малолетнего сына, князя Владимира, из «нятства». Возможно, уже в то время Сильвестр поставлял в шитейную мастерскую княгини Старицкой «рукодельный товар»: бархаты и камки, шелковые нитки и золотую тесьму для изготовления церковных плащаниц, «воздухов» и покровов. Скорее всего, лучший товар он закупал у английских купцов, которые привозили в Новгород для продажи шелковые ткани и фурнитуру, попавшие под действие «Закона, ограничивающего ношение дорогостоящей одежды» и скупленные в Лондоне за бесценок. На Руси итальянские ткани стоили дорого. Цена «бурского» бархата колебалась в зависимости от качества от 40 алтын до 2 рублей за аршин, «венедицкий» гладкий бархат стоил около 1 рубля за аршин. Для изготовления одежды требовалось от 12 до 13 аршин ткани.

Торговля шелковыми тканями в Новгороде приносила англичанам хороший доход, однако цены на русскую пушнину оставались высоки за счет транспортных расходов и торговой пошлины. Несомненно, английские купцы были заинтересованы в том, чтобы сократить затраты и наладить прямую доставку товара на лондонские склады. Морской путь вокруг Скандинавского полуострова пусть и был связан с известным риском кораблекрушения, но позволял экономить значительные средства.

Старинные англосаксонские хроники сообщают, что такой маршрут был известен англичанам уже в конце IX в. Его описание дал побывавший при дворе короля Альфреда норманнский мореплаватель Оттар. Отправившись из своего селения, находившегося, по мнению современных ученых, в районе Тромсё в Северной Норвегии, путешественник «поехал прямо на север вдоль берега, и в течение трех дней на всем пути оставлял он эту необитаемую землю по правую сторону [от корабля], а открытое море — по левую. И вот оказался он на севере так далеко, как заплывают только охотники на китов. Тогда он поплыл дальше прямо на север, сколько мог проплыть [под парусом] за следующие три дня. А там то ли берег сворачивал на восток, то ли море врезалось в берег — он не знал; знал он только, что ждал там северо-западного ветра и поплыл дальше на восток вдоль побережья столько, сколько смог проплыть за четыре дня. Потом он должен был ждать прямого северного ветра, потому что то ли берег сворачивал прямо на юг, то ли море врезалось в берег — он не знал. И поплыл он оттуда прямо на юг вдоль берега столько, сколько он смог проплыть за пять дней. И там большая река вела внутрь земли. Тогда вошли они в эту реку, но не осмелились плыть по ней, боясь нападения [со стороны местных жителей], ибо земля эта была заселена по одной стороне реки».

По мнению исследователй, рассказ Оттара дает вполне узнаваемые ориентиры: за три первых дня путешествия на север вдоль побережья Скандинавского полуострова он достиг Нордкапа, через четыре дня плавания на восток его корабль оказался возле мыса Святой Нос на Кольском полуострове, пять дней он плыл на юг вдоль берега Белого моря, где обнаружил устье большой реки — или Варзуги, или Северной Двины.

К концу XV в. северный морской путь был хорошо известен московитам. В 1496 г. Северным морем добирался в Данию Григорий Истома, в следующем году той же дорогой возвращались из Дании послы Дмитрий Ралев и Дмитрий Зайцев. А в 1524 г. послы Василия III, князь И. И. Засекин-Ярославский и дьяк С. Б. Трофимов, следуя в Испанию морем, сделали основательный крюк и побывали в Англии. Мореходы знали, что береговые воды Кольского полуострова не замерзают зимой из-за теплого течения (Гольфстрим) и судоходны круглый год.

К началу 1540-х гг. западноевропейские мореплаватели и путешественники достигли больших успехов в освоении северо-восточных территорий Европы. Их знания и опыт обобщил в своем труде «История северных народов» шведский ученый и дипломат Олаус Магнус. Публикации книги предшествовало издание карты, которая вышла в Венеции в 1539 г. По словам Магнуса, он потратил более двенадцать лет своей жизни на составление карты и комментариев к ней. Годы, которые он посвятил работе над картой, ученый провел «в королевском городе Данциге». В предисловии к комментарию ученый сообщил, что выхода «Морской карты» с нетерпением ждали как в Италии, так и в других странах, и ученые получили ее с огромным удовольствием».

На карте показаны все страны Северной Европы, которые имели выход к Балтийскому морю; кроме того, нанесена часть Англии — Северная Ирландия и Шотландия, отмечены границы замерзания Балтийского моря. Масштаб дан в немецких, готских и итальянских милях. Карта Магнуса представляла собой навигационную мореходную карту, или портолан. Она указывала маршрут в северные страны, о чем свидетельствует изображение розы ветров и компасных направлений. По наблюдениям современных исследователей, градусная сетка отсутствует, но координаты показаны на рамке портолана. Представляет интерес то обстоятельство, что указаны не только широта, но и долгота до отметки 55 градусов восточной долготы, что соответствует южной оконечности архипелага Новая Земля. Изображение в северо-восточном углу парусных судов и воинов на кочах, вооруженных луками и стрелами, указывало, что воды в том направлении судоходны, но препятствием для путешествий являются воинственные аборигены.

Carta Marina Олава Магнуса

Береговая линия Кольского полуострова на портолане Олауса Магнуса изрезана глубокими заливами и устьями рек. На одном из таких заливов изображены два замка. Исследователи отождествляют их с норвежской крепостью Вардегуз. Юго-западную часть полуострова ограничивает большое озеро, обозначенное как «Lacus Albus». По очертанию и расположению оно соответствует Белому морю. На его побережье обозначены несколько городов, два из них близки по месторасположению к Соловецкому монастырю. Карта Магнуса наглядно демонстрировала, что путешествие вокруг Скандинавии на Север России по плечу отважным мореплавателям. Таким образом, английские купцы уже к 1540 г. обладали теоретическими знаниями и практическими возможностями для того, чтобы наладить каботажное плавание вокруг Скандинавского полуострова к устью реки Мезень.

Карта Магнуса давала представление не только о географии, рельефе местности или животном мире северной части Западной Европы — внимательный читатель мог также получить представление о военных конфликтах и о вооружении армий различных стран. На территории Ливонии изображены три пушки, Финляндии — две, и в Карелии — одна, в то время как московиты оборонялись с помощью легкой конницы. Бегущий с поля боя воин и брошенный лук свидетельствовали, что русские терпят поражения. Согласно портолану Магнуса, Московия представляла собой широкий рынок для сбыта огнестрельного оружия.

Не только Италию и Германию, но Англию привлекала идея организации транзитных поставок вооружения в страны Востока через северные моря. Вопрос о выделении средств на экспедицию в Китай северным морским путем поднимался в английском правительстве весной 1541 г. Имперский посол сообщал из Лондона в депеше от 26 мая: «Около двух месяцев назад в Тайном Совете обсуждался вопрос о целесообразности отправления двух кораблей в северные моря с целью отыскать дорогу между Исландией и Гринландией в северные земли, где, как думают, из-за сильного холода, английские шерстяные ткани найдут хороший спрос и будут проданы с большой выгодой. Для этого Король (Генрих VIII. — Л.Т.) пригласил на некоторое время лоцмана из Севильи, обладающего солидным опытом в морском деле; однако в конце дело было отложено, все по причине того, что Король не согласился на условия лоцмана». В донесении посла речь шла об одном из самых известных мореплавателей своего времени — Себастьяне Каботе, находившемся в то время на службе у испанского короля.