Перед смертью Дмитрий разделил свое княжество: Московское княжество получил его старший сын Василий, второй сын — Юрий — получил Звенигород и Галич, Андрею достались Можайск и Белоозеро, Петру — Дмитров. Тяжелейшей феодальной войной обернется через несколько десятилетий это дробление великокняжеского удела.

Но ничто пока не предвещало будущих бед.

1392 — Из Орды от Тохтамыша вернулся Василий Дмитриевич, получивший ярлык на Нижегородское княжество; оно присоединялось отныне к Великому княжеству Московскому.

Умер Сергий Радонежский — один из наиболее чтимых и авторитетных церковных деятелей. Он не раз, выполняя просьбу Дмитрия Донского, способствовал примирению враждующих князей. Именно к нему, согласно преданию, отправился за благословением перед Куликовской битвой великий князь.[120]

В 1395 г. по Кревской унии объединились Польша и Литва, королем стал бывший великий князь литовский Ягайло. Однако его двоюродный брат Витовт все же сумел добиться автономии возглавляемого им Великого княжества Литовского. На дочери Витовта Софье был женат Василий Дмитриевич, но это не мешало Витовту стремиться к расширению своих владений на восток.

1395 — В этом году Русь столкнулась с еще одним могущественным завоевателем — Тимуром. Его политическая деятельность началась в Средней Азии: с 1370 г. он стал эмиром Мавераннахра — государства с центром в Самарканде, образованного на территории Джагатайского улуса Монгольского государства. Затем Тимур подчинил Хорезм, разгромил Золотую Орду, нанеся в 1391 г. поражение Тохтамышу в долине реки Кондурча (ныне территория Самарской области). Второй поход на Тохтамыша Тимур предпринял через Кавказ. В долине Терека Тохтамыш был разгромлен. Тимур вышел в Причерноморье, достиг Днепра, оттуда повернул на северо-восток и вторгся в Рязанское княжество (об этом и расскажет русская летопись). В 1402 г. в битве при Анкире (Анкаре) Тимур разгромил османского (турецкого) султана Баязида, который в то время, овладев большей частью полуострова Малая Азия и Балканским полуостровом, фактически мог со дня на день решить судьбу Византии: некогда могущественной империи принадлежал теперь только полуостров Пелопоннес и крошечная территория к северо-западу от Константинополя. Разгром османов и пленение Баязида продлило существование Византии еще на полвека. В 1404 г. Тимур умер во время похода на Китай.

Итак, в 1395 г. Тимур вступил в пределы Рязанской земли, взял Елец, пленив елецкого князя. Навстречу Тимуру из Москвы двинулся князь Василий Дмитриевич. На берегу Оки, возле Коломны, русское войско и войско Тимура стояли друг напротив друга в течение двух недель, после чего полки Тимура внезапно покинули пределы Руси. Причины ухода Тимура неясны, но современники посчитали, что Русь спасло божественное заступничество: как раз в это время в Москву была доставлена из Владимира чтимая там икона Богородицы. В честь этого события на Руси был установлен церковный праздник.[121]

В том же году великий князь литовский Витовт обманом захватил Смоленск. Он прибыл под стены города с большим войском, заявив, что отправляется в поход против Тимура. Вышедшему ему навстречу смоленскому князю Глебу Святославичу Витовт предложил себя в посредники в разгоревшихся среди смоленских князей династических спорах. Ему поверили, и из города вышли «все братья Святославичи и все князья смоленские с боярами своими». Витовт пленил их, отослал в Литву, а в Смоленске посадил своего наместника. В том же году Литва напала на Рязанское княжество.

1398 — Турецкий султан Баязид осаждает Константинополь. Услышав об этом, Василий Дмитриевич посылает в Византию «много серебра и милостыню с чернецом Родионом Ослебятей, бывшим прежде боярином Любутска». Посылает «милостыню» и тверской князь.

В Орде Темир-Кутлуг свергает Тохтамыша, и тот с согласия Витовта переезжает со своими женами и двумя сыновьями в Киев.

1400 — Витовт, собрав многоплеменное войско — литовцев, немцев, татар (из числа пришедших с Тохтамышем), а также жителей Валахии и Подолии, двинулся в поход на Темир-Кутлуга. По словам летописца, Витовт рассчитывал вернуть власть в Орде Тохтамышу, а сам с его помощью занять московский престол.

12 августа на реке Ворксле, левом притоке Днепра, произошла битва. Витовт потерпел поражение, при этом бежавший с ним вместе Тохтамыш «много пакости учинил земле Литовской». Потери побежденных были велики: пали многие князья, воеводы и бояре, множество простых воинов. Темир-Кутлуг подступил к Киеву, взял с него выкуп в 3 тысячи рублей серебром и прошел, воюя землю Литовскую, вплоть до Луцка. В этой битве пали среди прочих герои Куликовской битвы — Андрей Ольгердович Полоцкий и Дмитрий Ольгердович Брянский, князья киевский, смоленский и краковский.

В том же году после тяжелой болезни умер Михаил Александрович Тверской, давний соперник московских князей. Летопись подробно описывает последние часы жизни князя. Он узнал, что из Константинополя вернулся посланный им протопоп Данило (с «милостыней» императору и патриарху) и привез патриаршее благословение и икону. Князь Михаил велел торжественно встретить святыню, «а сам встал с постели своей, словно бы забыв о старости своей и словно не ощущая болезни своей, и встретил ту икону на дворе своем». Затем князь пригласил на обед епископа и клир, а после обеда стал прощаться со всеми и просить у всех прощения; присутствовавшие «не в силах удержаться горько плакали». Затем князь попрощался с детьми, выделив им уделы, указал место своего погребения, принял постриг и через шесть дней скончался в монастыре.[122] Тверским князем стал Иван Михайлович.

1402 — Умер князь Олег Рязанский. Суздальский князь Семен Дмитриевич, вот уже восемь лет находившийся в Орде и добившийся права на свою «отчину» — Нижегородское княжение, услышав, что жена его схвачена посланцами Василия Дмитриевича и увезена в Москву, сам явился туда, помирился с великим князем, а затем с княгиней и детьми поехал на Вятку, где после пяти месяцев болезни умер. «Много трудов принял, — заключает рассказ о нем летописец, — не обретая покоя ногам своим, и не достиг ничего, все всуе стараясь».[123]

1404 — Витовт с огромным войском подошел к стенам Смоленска. Осада длилась семь недель, но смоленская крепость, несмотря на обстрел ее из пушек, не сдавалась. Воспользовавшись тем, что Витовт отошел от города и стал разорять Смоленскую землю, Юрий Смоленский отправился в Москву и бил челом Василию Дмитриевичу, предлагая перейти в его подчинение со всем своим княжеством. Но Василий отказался, «не хотя изменити Витовту». Тем временем Витовт возобновил осаду, и смоленцы, не выдержав голода и лишений, сдались. Княгиню, жену Юрия, Витовт отослал в Литву, сторонников Юрия выслал или казнил, в городе посадил своих наместников. Смоленск перешел под власть Литвы и был возвращен Русскому государству лишь в 1514 г. Юрий с сыном Федором бежали в Новгород. Два года спустя князь приехал в Москву и получил от великого князя Василия Дмитриевича в управление город Торжок. Но здесь Юрий совершил проступок, покрывший его несмываемым позором. Князь захотел сделать своей наложницей Ульяну, жену подчиненного ему князя Семена Мстиславича Вяземского. Но княгиня, храня верность своему мужу, воспротивилась насилию и на ложе нанесла оскорбителю удар ножом. Тогда Юрий приказал убить князя Семена, а Ульяну, отрубив ей руки и ноги, бросить в реку. Спасаясь от «срама и бесчестия», Юрий бежит в Орду и год спустя умрет на чужбине — в одном из монастырей в Рязанском княжестве.