Возведением каменного Серпуховского кремля укрепление города не закончилось. Одновременно с ним строится деревянный острог для защиты посада с городским торгом. Общая протяженность острога составляла более тысячи метров.

В Смутное время охраняемый городом-крепостью стратегический рубеж сделался рубежом смуты и мятежа, отделившим бурлящие, охваченные восстанием южные районы России от примыкающих к столице центральных уездов государства. Окруженный многочисленными сторонниками самозванец принимал в Серпухове виднейших московских бояр, в открытые жителями города ворота неприступной белокаменной крепости вступали отряды Болотникова, воеводы царя Василия Шуйского проводили смотр собравшейся в «Серпуховском походе» военной силы… В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Попытается захватить город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удастся.

В середине XVII века возвели последнее оборонное сооружение Серпухова – новоприимочный острог, защитивший Подол города. Думается, что главной целью этого строительства была защита двух высоких холмов – так называемых Воскресенской и Афанасьевской гор, с которых можно было вести прямой артиллерийский обстрел кремля.

В 1633 году, когда крымский царевич грабил левобережные уезды по Оке, жители Серпухова последний раз затворялись в каменной крепости. С тех пор уже не неприятельское оружие, а пожары были для города самым грозным и неотвратимым бедствием. Огонь мгновенно распространялся по сплошь деревянному городу, уничтожая и жилые дворы, и деревянные постройки серпуховских укреплений, и верхи кремлевских башен и стен. После пожара 1645 года починку кремля производил «горододелец, думный дьяк» Афанасий Осипович Прончищев. Но тем не менее в 1650 году воевода Андрей Оленин, осматривавший кремль, нашел его в плохом состоянии: «Башни не покрыты, тайники утеряны». Сильный пожар 1669 года был основной причиной начала разрушения замечательного памятника. Сметный список 1681 года уже говорит о частых обвалах башен.

К концу XVII века Серпухов окончательно теряет свое военное значение. Кремль и остроги не ремонтируются. Лишь в 1708 году, опасаясь наступления Карла XII на Москву, Петр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город. Но обстановка, как известно, вскоре переменилась, и надобность в ремонте серпуховских укреплений отпала. Их состояние постоянно беспокоит городской магистрат, так как подгнившие деревянные башни грозят обвалом, а в кремле «камни немалым числом валятся». Потому в 1767 году было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план всех оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-историческом архиве. Этот документ служит пока единственным источником сведений об устройстве белокаменных укреплений замечательного русского города-крепости.

Руины Серпуховского кремля обратили на себя внимание составителей «Атласа к материалам для статистики Российской империи», вышедшего в Петербурге в 1839 году. На помещенных в нем двух литографиях с изображением Серпухова отмечена лишь одна юго-западная полубашня, а стены показаны с большими утратами и разрушениями. Возможно, такая печальная картина явилась помимо всего прочего еще и следствием известного указа Павла I, предписавшего в 1797 году разобрать обветшавшие крепостные сооружения древних подмосковных городов. И тем не менее в 1852–1853 годах Серпуховский кремль как признанный «памятник древности» был укреплен и фрагментарно реставрирован. Спустя некоторое время (1888 г.) Археологическое общество добилось ассигнования денежных средств на дальнейшую реставрацию наиболее полно сохранившихся фрагментов…

Последняя страница истории каменного кремля столь же нелепа, сколь трагична. Из Москвы поступило указание, в Серпухове с энтузиазмом откликнулись, и в результате замечательный памятник русского крепостного зодчества зимой 1934 года был разобран на материал для строительства Московского метрополитена. На покрытом снегом кремлевском холме – темно-сером от каменной и известковой пыли – остались лишь два крохотных фрагмента стен, напоминающие сегодня о славной и некогда неприступной крепости.

Теперь об архитектуре Серпуховского кремля. Не имеющий прямых аналогий в практике строительства каменных укреплений на протяжении всего XVI века, кремль – интересный памятник русского крепостного зодчества. Прежде всего уникален его строительный материал: кремль полностью выстроен из белого камня. В других крепостях того времени белый камень уже играл вспомогательную роль. Этот материал еще во второй половине XV века почти повсеместно сменяется кирпичом, но в Серпухове, где белый камень находится буквально под рукой, строительство из него продолжается вплоть до середины XVII столетия. К тому же в городе были собственные кадры профессиональных каменщиков. «Камень тешот» – написано про жителей ивановской слободы в сотной (переписной) книге 1552 года, которая составлялась, видимо, для того, чтобы выявить экономические возможности города накануне строительства каменной крепости.

Боевые стены охватили территорию кремля, следуя очертаниям естественного холма, а не линиям архитектурного плана, как это было характерно для крепостного зодчества времени Ивана Грозного. План кремля представлял собой неправильный треугольник с периметром в 933 метра. На формах укреплений отразился факт широкого применения артиллерии, и в первую очередь это выразилось в конструкции стен. При значительной толщине (3,5 метра) они не столь высоки (6,5–8,5 метра). Широкая боевая галерея рассчитана на удобное размещение пушек и пищалей. Башни располагались в местах наиболее значительных изломов стены, что исключало возможность существования необстреливаемых пространств. Полубашни (их было три) – еще одна интересная особенность Серпуховского кремля. Они представляли собой П-образные в плане выступы стен и были выше обычных прясел. Полубашни сооружались вблизи основных башен, на изломах стены, в тех случаях, когда промежуточное прясло получалось сравнительно коротким.

Особенно значительное влияние применение артиллерии оказало на решение крепостных въездов. Если крепости XIV–XV веков, незнакомые с «огненной дуэлью», имели сложные въезды, состоящие из отводных стрельниц, захабов и т. п., то в укреплениях XVI столетия необходимость в них отпала – появляются простые проездные балки.

Существующий въезд в кремль подводил к Спасским воротам, устроенным в стене между восьмигранной Караульной башней и отводной полубашней. Ворота вели в узкий длинный карман, образованный двумя параллельными стенами, одна из которых была отводная. И, наконец, чтобы попасть на территорию самого кремля, надо было миновать Большую проезжую башню, имевшую вдобавок изгибающееся под прямым углом колено проезда. Отводная часть контролировала въезд и в то же время не мешала стрельбе, так как высота ее была меньше высоты основных стен. В ней был предусмотрен даже тайный ход, через который осажденные могли неожиданно ударить по врагу.

Появление такого проезда, характерного для крепостей более раннего времени, конечно, нельзя объяснить только тем, что новый каменный кремль повторял планировку старого, деревянного. Создатели Серпуховского кремля были хорошо знакомы с вооружением крымских татар, не имевших собственной осадной артиллерии. Правда, турецкий султан посылал им янычар с пушками, но их было очень мало, и при осаде крепостей применялись в основном старые градобитные орудия. Поэтому крымские татары не могли рассчитывать на прорыв обороны крепости в каком-либо другом месте, кроме ворот. Серпуховский кремль полностью исключал и эту возможность.