Для командования осадной армией в походе на Выборг, Пётр вызвал из Воронежа Фёдора Михайловича Апраксина, который прибыл в ночь на 4 октября.

На рассвете 4 октября русская осадная армия из 13000 пехотинцев, 5000 кавалеристов и 2000 казаков, переправилась через реку Неву и направилась на Выборг. Артиллерия, необходимая для осады крепости, должна была быть отправлена вслед за войсками, которая прибыла 12 октября.

Находясь в руках у шведов, крепость Выборг представляла собой постоянную угрозу основанному 17 мая 1703 г. Петербургу, а также Котлину и Кроншлоту, на которые базировался создаваемый Петром I регулярный русский флот. Поэтому Пётр I стремился прочно закрепиться на морском берегу и, овладев Выборгом, обеспечить безопасность Петербурга.

Губернатором Выборга был губернатор Линдегиельм. Он видя лучи надвигавшейся петровской силы и энергии которые определенно отражались на Выборге, предвидел, что трудно будет шведскому пограничному стражу устоять в предстоящей борьбе. Но и Петру не легко достался Выборг. Первая его попытка в 1706 году взять крепость окончилась неудачей. Четыре дня наше войско осаждало его стены, но успеха не имело. Тяжелой артиллерии русские войска подвезти к городу не могли. Дороги были испорчены дождями, лошади изморены. Пришлось отступать…

11 октября передовой отряд русских драгун под началом военачальника, генерал-майора Отто Рудольфа фон и цу Шауенберга скрытно подошёл к Выборгу. 12 октября к нему присоединился отряд русской пехоты. Атака была намечена в ночь на 13 октября.

Не имея правильных сведений о местоположении Выборга, Пётр не озаботился подводом к городу судов флота, столь необходимых для полной блокады и атаки замка, расположенного на острове.

У командовавшего крепостным гарнизоном генерала Мейделя было всего тысяча солдат. Бюргеры, обязанные браться за оружие и защищать город, в это время находились на ярмарке в Лаппеенранте.

В такое позднее время года из-за непригодности дорог о возможности нападения никто даже не предполагал. Русские артиллеристы выпустили по городу около двух тысяч ядер. Крепостные сооружения получили значительные повреждения. Жилая застройка в районе Карьяпортинкату (Прогонной улицы) была полностью уничтожена.

Ночью, в назначенный час, 13 октября, Сержант Михаил Щепотев, вместе с бомбардиром Автономом, Дубасовым и унтер-офицерами Скворцовым и Синявиным, должен был, на пяти малых лодках с командой в 48 чел. солдат и «гренадеров», захватить в Выборгской бухте купеческие суда, которые тянулись от города в море. Темнота осенней ночи и туман скрыли эти суда и наши лодки, миновав их, наткнулись на адмиральский бот «Эсперн», на котором было 103 чел. команды, 5 офицеров и 4 пушки. Горсть наших храбрецов смело бросилась на абордаж и вскоре справилась с неприятелем. Часть шведов была перебита, а часть загнана под палубу. На шум и ружейные выстрелы подоспел другой неприятельский бот. Герои не растерялись, шведскими снарядами и порохом, найденными на первом боте, они успешно отстреливались и счастливо отделались от преследования. От русского отряда уцелело всего 18 чел., из них раненых было только четверо. Пали Щепотев и Дубасов. А на палубе приведенного судна было 78 трупов, да в трюме находилось 23 вооруженных неприятеля, взятых «живыми в плен». Подвиг Щепотева и его сподвижников произвел сильное впечатление на Государя. Он велел об этом неслыханном партикулярном бое на море объявить всем офицерам Преображенского полка, сообщить Меншикову и др. Тела Щепотева и Дубасова отправлены были в Петербург, где были преданы земле с большой почестью.

Русская осадная армия отступила от стен Выборга в ночь с 26 на 27 октября.

Опыт похода 1706 года не пропал даром. Пётр I убедился в необходимости использования флота. Без его участия взять сильно укрепленную морскую и сухопутную крепость Выборг не удастся. Снабжение осадного корпуса людскими резервами, пушками, боеприпасами, продовольствием и фуражом можно было осуществить лишь одним путем — водным. Четыре года спустя Рогатая крепость последний раз в своей почти полуторавековой истории участвовала в боевых действиях. Русским войскам, осаждавшим Выборг в 1710 году, противостояла мощная система укреплений, созданная шведами в течение четырех столетий. Она состояла из замка, модернизированных сооружений Каменного города и совершенной по тем временам Рогатой крепости.

22 марта 1710 года 13-тысячный отряд генерал-адмирала Ф.М. Апраксина выступил из Кронштадта по льду залива к г. Выборгу. Он миновал Койвисто и прямо со льда атаковал шведскую оборону на мысе Сиканиеми. Уцелевшие защитники довольно слабых здесь укреплений отступили в крепость, не успев даже поджечь дома. После удачного первого боя осаждавшие полностью блокировали Выборг с суши. Атаки русских войск велись в основном на двух направлениях — с мыса через пролив против Каменного города и с материка на юго-восточный фронт Рогатой крепости.

Неделю русские солдаты рыли зигзагообразные подступы для скрытого приближения к укреплениям противника. Замерзшая земля и каменистый грунт сильно затрудняли работу. Брустверы приходилось делать из мешков, набитых шерстью. Осадные военно-инженерные приготовления велись все время под прицельным огнём крепостной артиллерии. Находясь под открытым небом, осаждавшие не были защищены от сильных морозов и пронизывающих ветров. Особую опасность для них представляли пушки, установленные в главной башне замка. Петровские гренадёры называли её «Длинный Германн».

После прибытия флота и разгрузки кораблей батарею на мысе усилили до сорока пушек, нацеленных на куртину между бастионами Зант и Нейпорт. Ниже орудий откопали траншею для сотни мушкетёров и семидесяти ручных мортирок. Они должны были препятствовать осажденным заделывать бреши и прикрывать огнём своих солдат, идущих на штурм.

После бомбардировки с мыса завершить уничтожение береговых укреплений предстояло морякам. Деревянные бастионы Гольц и Нейпорт предполагалось сжечь брандерами — специальными кораблями без команды, трюмы которых заполнялись горючими и взрывчатыми веществами. Удар такого корабля о прибрежное укрепление или судно противника вызывал сильный взрыв и пожар. Построенный одним из последних и хорошо вооруженный бастион Вальпорт намеревались взорвать миной замедленного действия — «инферналис». Петровские полки под командованием генерала Берхгольца непрерывно вели атаки на бастион Панцерлакс. Эти действия носили характер отвлекающего маневра, не позволяли осажденному гарнизону сосредоточить большие силы на направлении главного удара. К концу мая все инженерные приготовления к штурму завершились.

1 июня в 7 часов вечера началась артиллерийская подготовка. Обстрел крепости длился шесть дней. В результате его на участке главной атаки куртина оказалась совершенно разрушенной. В ряде мест сильные повреждения получили укрепления на Замковом острове. Из-за обвалов стен замолчали пушки башни Олафа.

«Во всей крепости не было ни на единую сажень целого места, где была ровность и не взорвано ямами от бомб, многие улицы завалены были от развалившегося здания и проходу не было».

Во вспомогательной атаке значительные разрушения получили бастионы Эуояпя и Панцерлакс. Они зияли