«Гадалка» писалась с натуры в мастерской, но само гадание происходит на улице в погожий осенний денёк, и такие сцены по сей день можно видеть в Риме. Миловидная цыганка в упор смотрит на смазливого молодого щеголя, вышедшего на прогулку и одетого по последней моде с небрежно перекинутым через плечо плащом и широкополой шляпой набекрень с плюмажем. Гордо подбоченясь, он доверчиво протянул цыганке руку, а другую упёр в бок рядом с эфесом шпаги, словно говоря, «знай, милая, с кем имеешь дело, а потому гадай честно, без подвоха». Но, поддавшись чарам девушки и ощутив нежность её рук, он, кажется, уже забыл о гадании. Отвечая улыбкой на смотрящего на неё с вожделением толстогубого безусого юнца и заворожив его многообещающим взглядом, плутовка незаметно снимает у него с пальца перстень. Живая сценка из жизни римской улицы написана просто и достоверно, а использование белых, зеленоватых и красных тонов в одежде цыганки, контрастирующих с преобладающими в костюме юноши оранжевыми и чёрными тонами, придаёт удивительную красочность и радостное звучание картине, что сразу привлекло внимание коллекционеров.

В работе над повтором «Гадалки» автор постарался ещё более выразительно показать, насколько герои увлеклись флиртом, придав живость романтической сцене предсказания судьбы и перекрёстному обмену взглядами. Затенив нижний фон полотна и высветив верхний, художник добивается глубины изображения и выразительной пластичности двух полуфигур. Обе они почти прижаты вплотную к переднему плану картины, чем усиливается эффект зрительной сопричастности к происходящему, а локоть юного щеголя вот-вот прорвёт холст и вырвется наружу, оказавшись в реальном пространстве.

Минуя посредничество синьора Валентино, Караваджо удалось как-то зазвать к себе в подвал римского аристократа и заядлого коллекционера Чириако Маттеи и выгодно продать ему второй вариант «Гадалки», что позволило поправить свои дела. Известно, что, увидев картину, поэт Гаспаре Муртола разразился восторженными стихами, посвященными автору великолепной картины. Вскоре о нём заговорили как о новой восходящей звезде на римском художественном небосклоне, особенно после появления другой картины из жизни городских низов. Теперь Караваджо мог себе позволить роскошь не только выбирать в уличной толпе нужный типаж, но и платить за позирование, так как на Марио надежды было мало и с ним всё труднее становилось находить общий язык. Видимо, парень мечтал о самостоятельной работе, на что имел уже полное право, а положение подмастерья требовательного и порой не в меру вспыльчивого мастера или бессловесного натурщика его тяготило, и он нередко по целым дням стал пропадать неизвестно где, что выводило Караваджо из себя и являлось причиной участившихся между друзьями ссор.

В новой картине «Шулеры» (91,5x128,2), как в известной Commedia dell'Arte, зритель видит и подмечает всё, что стараются ловко скрыть от него на подмостках герои пьесы. На сей раз на картине не две, а три фигуры — сидящие за карточным столом игроки в таверне. Прямо на глазах разыгрывается плутовская сцена, когда два мошенника в сговоре пытаются надуть наивного паренька, опрометчиво согласившегося сыграть с ними партию. Здесь, как и в «Гадалке», происходит обмен взглядами, но уже тройной, подчёркивающий напряжение происходящего. В фигуре, стоящей в центре, узнаваем популярный римский персонаж театра комедии масок, любимец галёрки, наглец и пройдоха Ругантино, который готов ради красного словца продать родного отца. В отличие от миловидного юноши в скромном тёмном одеянии оба проходимца одеты в яркие пёстрые камзолы из бургундского полотна в оранжево-чёрную полоску. Один из них вооружён кинжалом, который в любой момент может быть пущен в ход. Тот, что постарше, Ругантино, выступает заводилой. Без всякого зазрения он заглядывает через плечо в карты соперника, показывая на пальцах в рваных перчатках, чем надо крыть нетерпеливому компаньону с неприятным лицом грызуна. Получив подсказку, тот незаметно вытаскивает из-за спины краплёную карту, чтобы поставить окончательную точку в игре и облапошить наивного юнца, возомнившего себя опытным игроком.

Яркий свет слева чётко обрисовывает колоритную компактную группу, чисто внешне связанную контуром наподобие треугольника, а внутренне — накалом происходящего столкновения интересов, готового вот-вот взорваться и обернуться насилием, что так привычно для повседневной жизни римской улицы. Её жестокие нравы в борьбе за выживание были хорошо известны Караваджо, и он их познал на себе, когда оказывался зачинщиком и участником потасовок на улице или в игорных заведениях, в ходе которых особенно ярко проявлялся его необузданный нрав.

Обе эти работы, «Гадалка» и «Шулеры», преисполненные действия и занимательной театральности, вызвали большой интерес. Вскоре о Караваджо заговорили в кругах ценителей живописи. Его жанровые картины из жизни римской улицы принесли ему широкую известность. В дальнейшем они оказали сильное воздействие на развитие жанровой живописи вплоть до начала XIX века. Да и в жизни самого художника произошли заметные изменения. Его всё чаще можно было повстречать в художественных салонах и на званых раутах в домах известных коллекционеров. Волей-неволей он вынужден был обзавестись парой хорошей обуви и выходным камзолом из материи чёрного цвета, который он носил, пока не изнашивал до дыр.

Сумев удачно продать работу, Караваджо не изменял своей привычке, считая, видимо, что, потрудившись с толком, он вполне заслужил право немного развлечься вместе с драчуном и выпивохой Лонги. Как всегда, он поддавался манящему зову улицы, с головой окунаясь в мир азартных игр, сопровождаемых скандалами, заставив римскую полицию поближе к нему приглядеться. В последнее время он зачастил в таверну «Туркотто» на площади Навона, излюбленное место вечно толкущихся там шулеров, шлюх, сводников, разного жулья и проходимцев. Караваджо приметил среди этого сброда в таверне одну миловидную девушку с пышной копной каштановых волос и осиной талией. Несмотря на юный возраст она пользовалась успехом и от ухажёров не было отбоя. Анне Бьянкини, так звали девушку, на вид было не более шестнадцати. Он любил с ней поболтать, угощая её вином, как это принято с девицами, подсаживающимися за столик к мужчине. Их отношения стали более доверительными и близкими после одного скандала, чему он стал очевидцем и невольным участником.

Ввалившийся как-то в таверну подвыпивший верзила подошёл к Аннучче, так звали в округе девушку, и, хлопнув её по мягкому месту, предложил прогуляться с ним, не стесняясь в выражениях. Та воспротивилась, сказав, что он еле на ногах стоит и ему лучше бы проспаться. Парень озлился и при всех обозвал её «поротой тварью». Аннучча вспыхнула и влепила ему звонкую пощёчину. Между ними завязалась потасовка, на которую присутствующие не обратили никакого внимания — дело привычное. Но увидев, как парень схватил Аннуччу за волосы и потащил к выходу, Караваджо не выдержал и вмешался, силой вытолкнув пьянчугу из таверны, и опять же никто не придал этому никакого значения. Он явно не терпел высокорослых наглецов и всегда был готов помериться с ними силой, к тому же речь шла о беззащитной девушке. Аннучча была признательна ему за заступничество. Узнав, что он художник, она охотно приняла приглашение побывать у него в мастерской и взглянуть на его работы.

Проводя вечера напролёт в злачных местах, он не забывал о вынашиваемой идее написать молодую распутницу, которую нужда толкнула на позорный промысел. Аннучча как нельзя лучше подходила для такого образа. Во время позирования девушка немало рассказала ему о себе. Родом она из Сиены, а здесь оказалась двенадцатилетней девочкой вместе с красавицей матерью. Но бедняжка мать вскоре умерла, подцепив римскую лихорадку. Сирота оказалась выброшенной на улицу без средств к существованию. Выручили девочку подружки-землячки, которые были постарше и знали в жизни толк. Они-то и ввели её в свой порочный круг. Кое-кому из них удалось неплохо устроиться. Так, её лучшая подруга Филлида Меландрони живёт в прекрасной квартире в самом центре на улице Кондотти. Её снимает для неё один богатый синьор, чьё имя держится в секрете. Ей не грозит насильственное переселение в злосчастный район Ортаччо, где мыкают горе множество несчастных девиц, страдающих не только от грубости клиентов, но и от постоянных поборов нечистых на руку ненасытных сборщиков налогов, которые не прочь поразвлечься на дармовщинку.