Так появилась «Магдалина» (122,5x98,5). Это первая работа, выполненная им на религиозную тему, если не считать не сохранившихся обетных картин, написанных для «монсиньора Салата» и Лоренцо Сицилианца. Её официальное название «Кающаяся Магдалина». Однако поза изображённой им на полотне грешницы со спокойно сложенными на животе руками никак не выражает её раскаяния. Она скорее смирилась с порочной жизнью, из которой уже не в силах вырваться, о чём говорит её скупая слеза по щеке. Сидя на низком стульчике и высушивая на солнце распущенные каштановые волосы после мытья, девушка как-то незаметно для себя задремала. Падающий сверху косой солнечный луч освещает небольшое замкнутое помещение и фигуру дремлющей Магдалины, рельефно выступающую на затемнённом фоне голой стены. Мягкие и едва уловимые переходы от света к тени создают атмосферу умиротворённости, способствующей неспешному созерцанию самой картины. По всей видимости, при её написании художник смотрел на модель сверху вниз через отражение в зеркале, что и заставило его усадить задремавшую Магдалину на низкий стульчик.

На грешнице белая шёлковая сорочка, отороченная тонким кружевом, юбка с корсажем из дамасской узорчатой ткани, а на колени накинуто красное покрывало. Перед тем как вымыть волосы, девушка сняла с себя позолоченное монисто, жемчужное ожерелье с серёжками и прочие нехитрые украшения, лежащие на полу. Этот натюрморт дополняет обязательный для выбранного автором евангельского сюжета сосуд, наполненный благовониями для омовения головы и ног Спасителя.

Столь приземлённый и противоречащий традиции показ грешницы в образе обычной римской проститутки заставляет по-иному взглянуть на композицию картины и на составляющий часть натюрморта стеклянный сосуд. Вполне правомерно предположить, что в нём содержатся отнюдь не благовония, а целебное снадобье для заживления рубцов на спине, полученных несчастной Аннуччей, когда ее поймали в неурочное время за пределами Ортаччо и с позором провезли по центральным улицам города на осле, причем каждый прохожий мог хлестнуть несчастную бичом. Архив римской полиции хранит запись об инциденте с подробным описанием внешности задержанной.[31] Обо всём этом девушка с горечью поведала художнику, который старался как можно больше узнать о своей подружке и натурщице, которой он явно симпатизировал, и она отвечала ему тем же.

Невольно напрашивается сравнение с эрмитажной «Кающейся Магдалиной» кисти Тициана, в которой всё подчинено раскрытию темы раскаяния, оказавшейся чуждой тогдашнему настрою Караваджо. А было ли ему свойственно такое чувство? Ответить трудно. Как и всякий здравомыслящий человек, он сознавал греховность некоторых своих поступков, однако не очень-то задумывался над ними, что свойственно многим молодым людям. Его страстная натура находилась в постоянном творческом поиске, не оставляя времени для самоанализа и копания в душе. Исповедовался он крайне редко, да и то чтобы сделать приятное добрейшему монсиньору Петриньяни. Стоя на коленях в исповедальной будке, он не видел лица исповедника через закрытое сеткой окошко, а голос священника не всегда внушал ему доверие. Единственно, к чему он часто прибегал, — это запалить свечу перед образом Богоматери и истово помолиться. Чувство раскаяния в нём проснулось несколько позднее, когда судьба жестоко с ним обошлась, и он понял, что за все прегрешения в жизни надо платить, и дорого. А пока его глубоко тронула несчастная участь полюбившейся ему неунывающей Аннуччи, как и многих её подруг, которых он хорошо знал. Вот почему отнюдь не раскаяние ему хотелось отразить, когда он работал над картиной. Его душил жгучий гнев при мысли о судьбе юной грешницы, торгующей своим телом, к которой, однако, не приставала никакая грязь, и душа её оставалась ангельски чиста. И не она должна каяться, как считал он, а те, кто толкнул девушку на путь порока, вынудив заниматься проституцией. Эта мысль, пронизанная величайшей гуманностью и достоверно запёчатлённая им на полотне, противоречила устоявшейся традиции и церковным канонам. Смелое и неожиданное решение евангельского сюжета показывает, сколь обострённым было у Караваджо чувство социальной несправедливости, что и позволило ему сказать новое слово в искусстве.

Картина не была принята единодушно. Многие видевшие её люди задавались недоуменным вопросом: неужели эта простолюдинка и впрямь Мария Магдалина? А вот придворный поэт Аурелио Орси этой «якобы Магдалине», как насмешливо отзывались некоторые снобы о картине, посвятил вдохновенное стихотворение на латыни, не забыв в нём упомянуть рубцы на спине девушки, полученные во время уличного бичевания, о чём он безусловно узнал от самого художника. Оно пользовалось успехом среди римских эрудитов, и была даже попытка переложить его на музыку. Всё это подтолкнуло Караваджо к написанию повтора «Магдалины», так как многие коллекционеры выражали желание иметь копию. Как всегда, особую прыть проявлял синьор Валентино, который пристально следил за каждым шагом Караваджо в искусстве и направлял неопытного молодого художника на «правильный», как он считал, путь. Сам Караваджо рассматривался им не иначе как объект извлечения выгоды, в чём ловкий торговец картинами преуспел.

Дружба с Анной продолжилась и после завершения работы над образом грешницы. Девушка часто наведывалась в мастерскую, коротая с ним время. Обычно она мило щебетала, делясь последними новостями, а Караваджо, сидя за мольбертом, молча работал, думая о своём. Он ценил эти тихие вечера. Но любил ли он её, трудно сказать. С ней ему было покойно и хорошо работалось, а это для него самое главное. Иногда на огонёк заходил монсиньор Петриньяни и приглашал всю компанию к себе вместе отужинать, чем Бог послал. Одинокому прелату не с кем было отвести душу, и он тянулся к молодым людям, желая послушать их разговоры о жизни, которая стремительно менялась на глазах, и ему трудно было за ней поспеть и понимать её метаморфозы. Засидевшись порой допоздна, Анна была вынуждена оставаться на ночлег, поскольку ворота в Ортаччо, где у неё была своя каморка, на ночь запирались сторожами. Всякий раз понятливый Марио незаметно куда-то исчезал.

Однажды прибежавшая Анна с радостью объявила, что хранивший инкогнито покровитель её подруги Филлиды изъявил желание лично познакомиться с мастером. Недавно на приёме во дворце князя Памфили он увидел «Каящуюся Магдалину» и загорелся желанием приобрести её авторскую копию или какую-нибудь новую работу. Это была радостная весть, поскольку для Караваджо открывался напрямую, без жуликоватых посредников, доступ в незнакомый, но столь желанный мир римской аристократии, от которого могла зависеть вся его дальнейшая судьба. Купивший «Гадалку» Маттеи больше не появлялся, и поэтому нельзя было упускать подвернувшийся случай. Но не идти же к возможному покупателю с пустыми руками? Его охватило волнение. Чтобы как-то успокоиться и собраться с мыслями, он решил взять с собой недавно написанную копию «Магдалины», для чего прошёлся дополнительно по отдельным темноватым местам картины мягкими беличьими кисточками для лессировки, а затем покрыл изображение защитным лаком во избежание малейших царапин в дороге. Марио при помощи Анны аккуратно завернул картину в тряпицу, и все трое отправились прямиком на встречу с таинственным покупателем в доходный дом на улице Кондотти рядом с площадью Испания.