Как только войска Юрия оказались на правом берегу Днепра, он сразу же отправил гонцов к Владимирко Галицкому с призывом выступить на Киев. Долгорукий обкладывал Изяслава, как медведя в берлоге. Если бы Владимирко со своими полками в данный момент присоединился к суздальскому князю, то на амбициях Изяслава можно было бы ставить крест. Не помогли бы ему ни отчаянная храбрость, ни ратное мастерство. В принципе, Юрий всё делал правильно, теперь ему надо было просто дождаться союзника из Галича, а затем уже идти на Киев.

Двигаясь следом за Изяславом, Долгорукий расположился у Белгорода. Это была довольно неплохая позиция, на которой Юрий мог стоять сколько угодно, ожидая подхода галицких полков. Время работало на суздальского князя. Но неожиданно, вопреки здравому смыслу, он велел войскам сниматься с лагеря и идти на Киев. Почему? Трудно сказать, возможно, что просто переоценил свои возможности.

Между тем Изяслав Мстиславич готовился к обороне города. Однако за городскими укреплениями отсиживаться не собирался. На военном совете решили до тесной осады дело не доводить и дать врагу бой прямо под стенами столицы. А уж если придется туго, то отступить за валы и там продолжить борьбу. Ипатьевская летопись в подробностях сохранила для нас описание боевого порядка полков Изяслава. Сам великий князь встал с дружиной перед Золотыми воротами и на всякий случай усилил позицию телегами из обоза. Изяслав Давидович расположил свои полки от Золотых ворот до Жидовских, а Ростислав Мстиславич с сыном Романом укрепился прямо перед Жидовскими воротами. Судя по всему, князья главный удар ожидали именно здесь, потому что летописец особо выделил, что «многое множество с ними». Борис Городенский со своими гриднями прикрыл Лядские ворота. Между княжескими дружинами встали отряды киевского ополчения, и теперь город был окружен плотным кольцом бойцов. Также серьезными естественными препятствиями на пути врага являлись многочисленные речки и овраги. Ратникам Юрия требовалось приложить максимум усилий, чтобы прорвать эту массированную оборону и выйти к городским стенам.

Тем временем Изяславу доложили, что подошла орда черных клобуков. В данной ситуации такие союзники оказались хуже врагов, поскольку пришли они со всеми домочадцами, пригнали огромные табуны лошадей и стада скота. По словам летописца, черные клобуки разграбили в окрестностях Киева монастыри, спалили множество сел и вытоптали все огороды. Изяславу Мстиславичу пришлось принимать срочные меры, чтобы решить эту проблему. Берендеев под командованием Владимира Глебовича отправили в район Ольговой могилы, где они и заняли позиции вплоть до Щековицы. Ковуи, торки и печенеги прикрыли район от Золотых ворот до Лядских и далее до села Берестова, Угорских ворот и Днепра. Теперь Изяслав был готов биться насмерть, но тут в дело вмешался Вячеслав.

Старик захотел решить дело миром, поскольку считал, что как старший в роду Мономаха обладает определенным влиянием на своих родственников. Поэтому он отправил к Юрию посольство с мирными предложениями. Однако Долгорукий знал, кто стоит за спиной его брата, а потому и ответил соответственно: «Ты мне как отец. Ежели хочешь в Киеве со мною управлять так, как ныне управляешь с Изяславом, а Изяслав пойдет в свое Владимирское, Ростислав в Смоленское владении, а мы между собою сами можем договориться обо всем. А Изяславу Киевом владеть не дам» (В.Н. Татищев). Смысл ответа был прост: к тебе претензий никаких, а вот к племяннику вопросы имеются. Биться-ратиться буду с ним, а не с тобой. Выбирай, с кем ты.

Но Вячеслав не унимался и прислал новое посольство. Он подтверждал права Юрия на Переяславль и отдавал ему Курск, а взамен требовал расторгнуть союз с Ольговичами. Но эти требования были для Долгорукого в данной ситуации неприемлемы. Зачем ему Переяславль и Курск, когда до столицы рукой подать! Ведь вся эта пересылка послами происходила в то время, когда рать суздальского князя стояла в городе Василеве, в 50 верстах от Киева. Поэтому Юрий прервал бесполезные переговоры и повел войска на Изяслава.

Рано утром полки Долгорукого и половецкая орда подошли к столице. Сидя на коне, суздальский князь прикрывал глаза рукой от солнца, пытаясь разглядеть, что творится за рекой. Всё пространство за Лыбедью было заполнено вооружёнными людьми, пешими и конными. Тысячи наконечников копий ярко сверкали в лучах солнца, пламенели в руках ратников большие червленые щиты, в глазах рябило от множества стягов. Юрий не ожидал, что его племянник соберет такую огромную рать, и поначалу даже смутился. Но отступать было поздно, и князь велел трубить атаку.

Как всегда, первым в битву устремился его сын Андрей, он повел в бой половецкую орду. Наступление велось со стороны Оболони, там, где когда-то протекала речка Лыбедь. Теперь же русло реки пересохло (в народе её так и называли Сухой Лыбедью), и это давало Андрею возможность не тратить времени на форсирование водной преграды. Половцы выпустили в киевские полки тучу стрел, а затем лавина всадников перешла речку. Напор степняков был силен, они сбили передовые части Изяслава и погнали их к главным силам. Натиск Андрея поддержал его двоюродный брат Владимир Андреевич, который повел через Сухую Лыбедь дружину. Однако дядька-кормилец вцепился в повод коня молодого князя и потащил его прочь, обратно через русло. И тем не менее половцы потеснили киевлян. Князь Андрей врубился в ряды смоленских гридней Ростислава; казалось, ещё немного и ему удастся прорваться к городским воротам.

Однако успешный прорыв сына Долгорукого не был поддержан остальными войсками. Суздальские и ростовские полки продолжали оставаться на своих позициях, ведя с киевлянами лишь вялую перестрелку. Этим и воспользовался князь Ростислав, который командовал на этом участке обороны. Бросив против половцев крупные силы, он стал оттеснять их обратно. Непривычные к длительному прямому бою степняки попятились, а затем стали массами уходить за Сухую Лыбедь. Однако Андрей Юрьевич этого не заметил, он продолжал отчаянно рубиться с наседавшими со всех сторон гриднями Ростислава. От позора плена или гибели князя спас случайно оказавшийся рядом половец, который сумел выхватить его из круговерти рукопашной схватки. Добравшись до соплеменников, степняк обрушился на них с отборной бранью, поскольку они бросили Андрея на произвол судьбы во время отступления. К счастью, князь был жив и здоров, в очередной раз ему удалось выбраться целым и невредимым из смертельной сечи.

Тем временем Юрий отдал наконец приказ всем своим войскам переходить Лыбедь. Но наступление проходило очень неорганизованное, как будто единое командование совершенно отсутствовало. Одни полки смело пошли вперед, перешли реку под градом стрел и вступили в бой с ратниками Изяслава. Другие, наоборот, так и остались на местах и, лишь выдвинув ближе к берегу стрелков, усилили перестрелку с противником. Но тем не менее в тех местах, где войска Юрия преодолели водную преграду, разгорелся ожесточенный бой не на жизнь, а на смерть. В битву вступили полки Изяслава Мстиславича и Вячеслава, но главный удар, как и предполагал киевский князь, был нанесен у Лядских ворот, где командовал князь Борис Городенский.