На следующее утро, в пятницу, видя, что переговоры ничем путным не закончатся, Изяслав велел трубить наступление. Юрий очень не хотел вступать в сражение без галицких полков, но выхода у него не было, и он был вынужден развернуть свои войска в боевые порядки. Однако Долгорукому крупно повезло, поскольку неожиданно испортилась погода: «м тако устрой Богъ мылу, якоже не видети никамо же, толико до конець копья видити» (Ипатьевская летопись). Хлынул жуткий ливень, и в итоге противники потеряли друг друга из виду. В кромешной мгле Юрий и Изяслав начали бестолковые маневры, пытаясь вступить в сражение с противником. Когда же к полудню мгла рассеялась, оказалось, что речка превратилась в озеро, которое и разделило войска противников. Зато крылья враждебных армий охватывали это самое озеро кольцом и находились в боевом соприкосновении друг с другом. На флангах завязались ожесточенные схватки, но главные силы, разделенные озером, так в битву и не вступили.

Видя, что так просто врага не достать, Изяслав повел свою рать в обход озера. Но и Юрий, по-прежнему не испытывая желания вступать с врагом в битву, тоже принялся маневрировать. Желая оторваться от киевских полков, он перешел речку Малый Рутец, и здесь его воинство увязло в грязи. С трудом выведя из этого болота своих измученных ратников, Долгорукий обнаружил перед собой вражеское войско. Киевские полки медленно обходили озеро и располагались на равнине, напротив войск Юрия. Понимая, что битвы не избежать, Долгорукий велел разбивать лагерь и располагаться на ночлег на виду у противника.

* * *

В субботу, едва занялась заря, Юрий поднял своих воинов. По приказу князя били в бубны и трубили в трубы, поднимая боевой дух в войсках. Думая, что враг готовится к битве, Изяслав тоже стал выстраивать полки. Но Долгорукий и не думал сражаться. Введя киевского князя в заблуждение относительно своих намерений, он неожиданно двинулся вверх по течению Руты, пытаясь снова оторваться от преследования. Небо заволокло свинцовыми тучами, изредка накрапывал мелкий дождь. Грязь чавкала под копытами коней, ноги ратников увязали в болотной жиже, но Юрий упорно продолжал вести свои полки вперед. Залог спасения был в быстроте передвижения. Однако и Изяслав понял намерение противника, а потому быстро выступил следом. И тем не менее Долгорукому всё же удалось опередить племянника и вывести своё войско к реке Великая Рута. Оставалось только перейти на противоположный берег, укрепиться на выгодной позиции и спокойно поджидать Владимирко Галицкого. А уж потом…

Суздальский князь отдал приказ начинать переправу. Изяслав, видя, что противник уходит, действовал решительно. Разбрызгивая во все стороны грязь, в атаку пошла легкая конница черных клобуков. Лихие наездники засыпали стрелами идущие в арьергарде полки, а затем атаковали обоз и стали заворачивать вражеские возы с добром. Этого оказалось достаточно, чтобы Юрий и союзные князья стали разворачивать войска и готовиться к бою. Командование ростовскими и суздальскими полками неожиданно взял на себя Андрей Юрьевич, а сам Долгорукий предпочел остаться в роли зрителя. Вот князь Андрей и заметил, что половцы занимают непривычную для них позицию позади главного строя русских. Сообразив, что союзники просто готовятся к бегству, он бросился в гущу их рядов. Сам наполовину половец по матери, Андрей нашёл нужные слова для степных родичей и отвратил их от первоначального намерения. Затем воззвал к суздальским и ростовским ратникам, а потом обратился к своей дружине. После чего велел развернуть стяги и изготовиться к бою. Примечательно, что в этой битве в буквальном смысле слова проявился главный принцип русских междоусобиц — брат на брата. Поскольку на стороне Долгорукого сражался черниговский князь Владимир Давыдович, а на стороне киевского князя его родной брат Изяслав. Вот до чего довела братьев Давыдовичей погоня за новыми землями и волостями, желание захапать как можно больше и ничего при этом не потерять.

Видя, что сеча вот-вот начнется, Изяслав и Ростислав Мстиславичи обратились к Вячеславу с просьбой не участвовать в битве, а отъехать в сторону и наблюдать за сражением со стороны. Князья ссылались на преклонный возраст своего дяди, и тому очень польстила такая забота племянников. Поэтому Вячеслав отъехал на возвышенность за боевыми порядками, а Ростислав с Изяславом уехали в войска. Проезжая сквозь ряды ратников, киевский князь отдал приказ: всем князьям и воеводам следить за его стягом, и куда он поведет свой полк, туда и им вести своих воинов. Встав во главе дружины, Изяслав опустил на лицо стальную личину шлема и взял из рук оруженосца длинное тяжелое копье.

Над полем вновь хрипло заревели боевые трубы ростовских, суздальских и новгород-северских полков, загрохотали барабаны половцев, и рать Юрия пошла вперед. На острие атаки, как и всегда, оказался князь Андрей со своей дружиной. Опустив копье наперевес, сын Долгорукого пришпорил коня и погнал его на неприятельский строй. Следом за ним устремились его гридни, а затем пришла в движение и половецкая орда. Андрей Юрьевич первым достиг вражеских рядов и точным копейным ударом свалил на землю вместе с конем киевского дружинника. Отбросив в сторону изломанное копье, князь схватил притороченный к седлу боевой топор и вломился в гущу киевлян. Здесь княжеского коня ткнули рогатиной в ноздри, и он так резко споткнулся, что с головы Андрея слетел шлем. Ударом булавы князю раскололи щит, а затем и вовсе сбили с руки. Андрей Юрьевич чудом уцелел в этой мясорубке, выйдя живым и невредимым из затяжной рукопашной схватки.

Тем временем повел в бой свою дружину Изяслав Мстиславич. Изломав в первом столкновении копьё, князь вытащил из ножен меч и продолжил сражаться. Битва развернулась по всему фронту, сначала полки сошлись на флангах, а затем в бой вступили и ратники, стоявшие в центре позиций. Половцы хоть и выдвинулись на фланги, но по-прежнему занимали выжидательную позицию. Однако это нисколько не изменило общей ситуации на поле боя, поскольку именно в битве русских против русских решалась судьба этого грандиозного противостояния. С обеих сторон воины бились храбро и умело, и на чью сторону склонится победа, сказать было невозможно. Отчаянно рубился и князь Изяслав Мстиславич, врубившись в ряды противника, он схватился на мечах с суздальским дружинником. Изяслав был опытным ратоборцем, но и суздалец оказался умелым бойцом. Он ранил князя в руку, поразил в бедро, а затем ударом щита сбросил с коня на землю. Изяслав без сознания пал на землю, да так и остался лежать без движения.

Но на ход битвы это не оказало никакого влияния, а перелом в сражении наступил неожиданно. Половецкая конница развернулась было в лаву, пошла в атаку и выпустила по стреле в сторону войск Изяслава, но затем внезапно степняки развернули коней и обратились в бегство. Следом с поля боя побежал Святослав Ольгович, затем смятение охватило черниговские полки, и из сражения вышел Владимир Давыдович. Видя, что в одночасье всё рухнуло и положение уже не спасти, ударились в бега и Юрий с сыновьями. Оставшись без командования, стали разбегаться и простые ратники, и вскоре огромная рать Долгорукого превратилась в охваченную паникой беспорядочную толпу.

Но бежать было некуда, поскольку в тылу у войск Юрия протекала Великая Рута, чьи заболоченные берега таили в себе смертельную опасность для такой массы бегущих людей. Ратники просто завязли в грязи, где их и настигли преследователи. Произошло жесточайшее избиение беглецов, тысячи русских воинов были перебиты в болотине, а вместе с ними было вырезано множество знатных половцев. Кровавая жижа хлюпала под ногами воинов Изяслава Киевского, когда они шли через грязь к берегу реки, рубя направо и налево обессилевших ростовцев и суздальцев. Во время этой бойни и был убит черниговский князь Владимир Давыдович. Многие дружинники прямо на конях и в доспехах кидались в мутные воды Руты и камнем шли на дно, не имея сил выплыть. Река вздулась от проливных дождей и стала гибельной ловушкой для многих сотен бойцов.