Миновало шесть лет, не отмеченных никаким событием. Последующая история, однако, заставляет догадываться, что согласие Олега Ивановича с Владимиром Пронским после нашествия Тагая было нарушено, и опять возобновилась борьба рязанских князей с пронскими. В связи с этой борьбой снова началось наступательное движение Москвы на Рязань, приостановленное на время миролюбивым характером Ивана Ивановича, спором за великокняжеское достоинство после его смерти и отношениями Дмитрия Ивановича к Твери и к Литве. Хотя в 1370 г. на помощь москвитянам против Ольгерда ходили полки рязанские и пронские, однако, уже в следующем году началась открытая война между Москвой и Рязанью.[135]

14 декабря 1371 г. великий князь послал свою рать на Рязань под начальством Дмитрия Михайловича Волынского. Олег собрал свою дружину и бодро выступил на битву. Рязанцы успели уже позабыть неудачи прежних войн с москвитянами; первые 20 лет Олегова княжения пробудили в них сознание собственных сил, и они заранее обнаружили уверенность в победе. Эта гордая и вскоре обманутая уверенность подала повод северному летописцу высказать вполне свое нерасположение к соседям.

Битва произошла недалеко от Переяславля Рязанского на месте, называвшемся Скорнищево. Уже самое имя московского вождя было плохим предзнаменованием для рязанцев; в отношении военного искусства Олег уступал осторожному и талантливому Волынскому, который, вероятно, в свою пользу обратил излишнюю самонадеянность неприятелей и приготовил им какую-нибудь неожиданность.

Ременные и веревочные петли, о которых здесь говорится, вероятно, были не что иное, как арканы, в первый раз употребленные рязанцами в скорнищевской битве[136] и перешедшие к ним от степных соседей. Эти-то арканы, конечно, ввели в заблуждение летописца, приписавшего рязанцам такое легкомыслие, что они не хотели брать с собой оружия, а собирались прямо вязать москвитян веревками.

Когда Олег убежал, Владимир Дмитриевич Пронский немедленно сел на рязанском столе. Этот факт яснее всего говорит об участии, которое пронский князь принимал в войне Дмитрия с Олегом. Торжество Владимира и москвитян было непродолжительно. С помощью татарского мурзы Салахмира, с которым привел из Орды значительную дружину[137], Олег изгнал неприятелей из своего княжества и привел в свою волю Владимира Пронского.

Дмитрий Московский на этот раз уклонился от решительной войны с рязанским князем. Его внимание и силы были заняты в то время возобновившейся борьбой с Михаилом Тверским и Ольгердом Литовским. Притом он уже становился в оборонительное положение со стороны завоевателей; ордынские отношения явно приближались к развязке. Следовательно, Дмитрий нуждался в союзниках. Для него очень важно было участие, которое могли принять рязанцы в той и другой борьбе. На юго-востоке московские пределы, в случае союза с Олегом, оставались почти безопасны от татарских нашествий за обширными степями и лесами Рязанской области; на юго-западе для Москвы было бы очень невыгодно соединение трех сильных соседей: Ольгерда, Михаила и Олега. Потому-то, может быть, Дмитрий и хотел утвердить Рязанское княжество за Владимиром Пронским, но убедившись, что для этого слишком мало одного удачного похода, он — или его умные советники — понял, с каким врагом имеет дело, и предпочел вместо врага приобрести в Олеге себе союзника, хотя и ненадежного. Великий князь примирил соперников и довольствовался уступкой некоторых волостей. До нас не дошла ни договорная грамота, ни даже известие о договоре, последующие события, однако, не допускают сомнений в его существовании. После того, в продолжение восьми лет, не нарушались дружеские отношения Дмитрия к Олегу, основанные на взаимном вспоможении. Не знаем, посылал ли рязанский князь опять свои войска на помощь москвитянам против Ольгерда, но что он был их союзником, об этом свидетельствуют две договорные грамоты Дмитрия Ивановича с Ольгердом (в 1372 г.) и Михаилом Тверским (1375 г.): первая в числе сторонников московского князя упоминает Олега Рязанского и Владимира Пронского[138]; вторая признает великого князя рязанского Олега третейским судьей в спорных делах между Москвой и Тверью[139].

Еще заметнее обозначился союз Дмитрия и Олега в отношениях к татарам. Надеясь на московскую помощь, Олег, по-видимому, обнаружив намерение, если не совсем сбросить, то по крайней мере ослабить тяжесть монгольского ига. Но Рязанская земля дорого поплатилась за дружбу с Москвой. «В 1373 г. пришли татары из Орды от Мамая на Рязанского князя Олега Ивановича, города его пожшли, множество людей побили, и с большим полоном воротились во свояси».

Дмитрий с братом Владимиром Андреевичем слишком поздно явился на помощь к союзнику; он ограничился тем, что стал на берегу Оки и не пустил татар перейти на северную сторону. В 1377 г. царевич Арапша, известный в истории поражением русского ополчения на реке Пьяне, осенью сделал набег на Рязанскую землю и взял Переяславль. Захваченный врасплох, Олег Иванович попался, было, в плен, но вырвался и убежал, весь израненный татарскими стрелами[140]. Как велик был ужас, наведенный Арапшей на жителей, видно из того, что в Рязанской земле долго ходили потом страшные рассказы о подвигах царевича, и он превратился в мифическое лицо какого-то богатыря-великана. В следующее лето Мамай отправил мурзу Бегича с большой ратью на великого князя Дмитрия, а вместе с ним и на его союзника Олега. Дмитрий поспешил к нему навстречу, перешел за Оку и сошелся с татарами на берегах речки Вожи. 11 августа произошла известная битва, предвестница Куликовской победы. В 15 верстах от губернского города Рязани до сих пор существуют памятники Вожинской битвы — высокие курганы, по которым разбросано село Ходыкино. Олег, по-видимому, не принимал участия в сражении; упоминается только князь пронский Даниил, который начальствовал одним крылом великокняжеского ополчения. Мамай, приведенный в ярость такой страшной неудачей, спешил выместить свою досаду на Рязанской области. Он собрал остатки разбитой рати и бросился на Рязань. Олег, вероятно считавший себя безопасным с юга в первое время после поражения татар, и на этот раз оказался не готовым к обороне. Он перебежал на левую сторону Оки и оставил свои волости в жертву грабителям. Татары взяли и пожгли Дубок, Переяславль и другие города, разорили множество сел и увели с собой большое количество пленников. Сильно опечалился Олег, когда увидал свое разоренное княжество; жители, спасшиеся от плена, должны были селиться как в необитаемом краю и строить новые хижины, «понеже вся земля была пуста и огнем сожжена»[141]. Хотя опустошение распространилось далеко не на целое княжество, но оно постигло самую лучшую часть его — правое прибрежье Оки.