Еще рязанцы не успели опомниться от Тохтамышева погрома, как новое бедствие разразилось над ними. Дмитрий Московский теперь был вправе наказать соседа за несоблюдение только что заключенного договора, и, пользуясь силами, собранными против татар, спешил выместить на Олеговой земле бедствия своей столицы. Московские полки вступили в Рязанскую область и наделали ей зла более тохтамышевых татар. Олег до времени затаил желание мести и три года не обнаруживал никаких признаков вражды, собираясь с силами и дожидаясь удобного случая. В 1385 г. он вдруг начал войну с Москвой внезапным нападением на Коломну. 25 марта, в день Благовещения, город был взят и разграблен; коломенский наместник Александр Андреевич Остей вместе со многими боярами и лучшими людьми отведен в плен. Рязанцам досталась богатая добыча, потому что город уже тогда производил значительную торговлю и считался одним из самых зажиточных в России. Но Олег вскоре оставил разоренную Коломну, вероятно, не надеясь удержать ее за собой. Дмитрий Иванович собрал многочисленную рать и послал ее на Рязань с Владимиром Храбрым; из подручников Дмитрия в этом походе участвовали Михаил Андреевич Полоцкий, внук Ольгерда, Роман Новосильский и князья тарусские[147]. Олег не уклонился от решительной битвы и на этот раз загладил стыд поражения на Скорнищеве. Москвитяне, потерявшие много бояр и лучших людей, воротились назад[148]. Перевес войны явно был на стороне Олега, и он деятельно готовился к новым битвам, вероятно, надеясь воротить многие рязанские места, отошедшие к Москве, преимущественно Коломенскую волость. Дмитрий, испытавший тяжкие неудачи после своей блестящей победы и занятый другими делами, не хотел истощать свое княжество упорной борьбой с рязанцами и предложил Олегу мир, последний отказался от мира, т. е. потребовал слишком больших уступок. Несколько раз посылал к нему Дмитрий своих бояр, но Олег оставался непреклонен.

В сентябре месяце 1386 г. московский князь посетил Троицкий монастырь и его знаменитого основателя. Набожный Дмитрий заставил отслужить молебен, накормил братию, роздал милостыню, а потом обратился к Сергию с просьбой, чтобы он принял на себя посольство в Рязань и уговорил бы Олега к вечному миру. Лучшего посредника невозможно было выбрать. Роль миротворца в те времена усобиц была одной из главных заслуг духовенства. И кто же мог сильнее всех подействовать на упрямого рязанца своими увещеваниями, как не Сергий, о святости которого уже давно разглашала народная молва? Той же осенью он отправился в путь, сопровождаемый несколькими старшими боярами великого князя. Прибыв к Переяславлю Рязанскому, игумен остановился возле города в Троицком монастыре[149], переночевал здесь и на другой день поутру вступил в княжеский дворец. По словам летописи, чудный старец долго беседовал с князем о пользе душевной, о мире и о любви. Его тихие и кроткие речи произвели такое впечатление на суровое сердце Олега, что он умилился душой, забыл свою вражду и заключил с Дмитрием вечный мир и любовь в род и род. С великой честью и славой после того воротился в Москву преподобный Сергий. С того времени Дмитрий и Олег, замечает тот же летописец, имели промеж себя великую любовь. К сожалению, договорная грамота не дошла до нас. В следующем 1387 г. союз был еще более скреплен родственными отношениями: сын Олега Федор женился на Софье, дочери Донского[150].

Мир 1386 г., заключивший собой ряд враждебных столкновений Олега с Москвой, бесспорно, может служить самым сильным протестом против всех нареканий, которым знаменитый князь подвергся со стороны северных летописцев и их последователей. Этот мир особенно замечателен тем, что он в действительности оправдал свое название вечного: с того времени не было ни одной войны не только между Олегом и Дмитрием, но и между их потомками. Место ожесточенной вражды заступили родственные и дружеские отношения, при помощи которых Рязанское княжество продлило свое политическое существование еще на целое столетие с четвертью.

Остальные 15 лет жизни внимание и внешняя деятельность Олега главным образом сосредоточивались на отношениях татарских и литовских. Нашествие Тохтамыша снова наложило иго на восточную половину России. Уступая необходимости, Олег так же, как и Дмитрий начал платить выход в Орду и отпустил к хану в виде заложника одного из своих сыновей, Родослава. Жизнь в Орде, как видно, очень не нравилась молодым русским князьям и они нередко, пользуясь случаем, убегали на родину. Так, зимой 1387 г. прискакал из Орды в Рязань Родослав Ольгович. Подобное обстоятельство, впрочем, не влекло за собой важных последствий, и доброе согласие с Тохтамышем продолжалось до появления Тамерлана. Это согласие, по обыкновению, нисколько не мешало мелким татарским набегам. С 1388 по 1402 гг. летопись семь раз упоминает о кочевниках, которые изгоном приходили на рязанские украйны, из них пять нападений произведено было безнаказанно. В 1395 году совершилось Тамерланово нашествие. Туча, грозившая целой России, коснулась только южных рязанских пределов. Несчастный город Елец со своим князем Федором и со всем населением сделался жертвой монголов. Отсюда Железный Хромец двинулся на север, разоряя селения по обоим берегам Дона; неизвестно, в каком месте он остановил свое грозное шествие и, простояв две недели, повернул назад. Интересно знать, что делал и как намерен был поступить между тем Олег: собирался ли он отсиживаться в крепких городах, хотел ли искать убежища с семейством и боярами в непроходимых дебрях на левом берегу Оки или готовился вместе с Василием встретить неприятелей в открытом поле? Самое молчание летописей уже говорит в пользу Олега и дает основание предполагать, что теперь он не изменил своему союзу с Москвой и не думал повторить с Тамерланом той же уловки, к которой прибегал прежде: пример Тохтамыша показал, что она не всегда может удаваться. Сильные усобицы, наступившие после того в южных степях, на время ослабили, если не прекратили, монгольское иго. В 1400 г. мы еще раз встречаем Олега в жестокой битве с татарами Золотой Орды. Соединившись с князьями пронскими, муромским и козельским, он настиг хищников в самом отдаленном углу своего княжества, в степях между Хопром и Доном, победил их и взял в плен Мамат Султана с другими ордынскими князьями. Под конец жизни Олег, по-видимому, признал себя данником хана Шадибека.

Обратимся к Литовским отношениям. Мы уже говорили, что дробление Северского княжества между потомками Михаила Всеволодовича представило рязанским князьям удобный случай расширить западные пределы и подчинить своему влиянию мелкие уделы, расположенные по верхнему течению Оки и ее притокам. В XIV в. наступательному движению Рязани на запад положен был предел с одной стороны москвитянами, с другой — литовцами. В это время ясно обозначилось распадение Руси на две великие половины: северо-восточные уделы начали группироваться вокруг Москвы, юго-западные потянулись к Литве. Черниговские князья при Гедимине добровольно подчинились литовскому владычеству, а Северские еще долгое время колебались между трояким влиянием: Москвы, Литвы и Рязани, разумеется, перевес уже с самого начала оказался на стороне двух первых, как более сильных соперниц. К сожалению, источники не дают нам средств определить, какими путями распространялось литовское влияние в области верхней Оки, когда оно пришло в соприкосновение с рязанским, и в какие взаимные отношения первоначально были поставлены два княжества, из отдаленных друг от друга сделавшиеся соседними. До последнего десятилетия XIV в. не слышно о враждебных столкновениях между ними. Это явление можно объяснить отчасти тем, что их внимание было развлечено в другие стороны. Знаем только, что при Дмитрии Донском отношения литовские в политике Олега подчинялись московским: в 1370 и 1372 гг. он является сторонником Дмитрия против Ольгерда, в эпоху Куликовской битвы дружится с Ягайлом, а в следующем году, помирившись с Дмитрием, отказывается от союза с Литвой. Конец такой неопределенности отношений наступил в то время, когда во главе Литовской Руси явился Витовт, который не замедлил энергично возобновить наступательное движение Ольгерда на восточные княжества.