Первой жертвой этого движения был Смоленск, слишком слабый, чтобы сохранять далее свою самостоятельность подле такого сильного и беспокойного соседа. С 1386 г., после гибели князя Святослава Ивановича, Смоленск подпал под влияние Литвы, а раздоры сыновей Святослава помогли Витовту окончательно подчинить себе это древнее Русское княжество. Один из братьев, Юрий Святославич, снискавший незавидную известность в истории своей дикой энергией и необузданными страстями, был женат на дочери рязанского Олега. Осенью 1395 г. он отправился в Рязань к тестю, вероятно для того, чтобы поставить его судьею в своих распрях с братьями. Отсутствием Юрия не преминул воспользоваться хитрый Витовт; 28 сентября он вероломным образом захватил Смоленск. Зимой того же года Олег с зятем своим и с князьями пронскими, козельским и муромским пошел войной на Литву и наделал много зла литовцам. В походе он услыхал, что Витовт в то же время опустошает рязанские пределы. Тогда Олег, оставив добычу в безопасном месте, ударил на рассеянные литовские отряды, частью их избил, а частью — взял в плен. Узнав об этом, Витовт поспешил воротиться назад. Летопись, собственно, не говорит о причинах этой войны, и мы думаем, что не одно участие к зятю заставило расчетливого Олега начать трудную борьбу с соседом, были и другие поводы, больше касавшиеся рязанских интересов, вероятнее всего, ощущалась потребность положить предел быстрому распространению литовского господства, которое уже переступало на правый берег Оки; надобно было подумать о защите собственных границ, а может быть, и собственной самостоятельности. Эту борьбу с могущественным Витовтом Олег предпринял силами только Рязанского княжества и своих немногих союзников. Молодой московский князь Василий в первое время явно держал сторону своего тестя Витовта и не мешал ему владеть Смоленском, а в 1596 г. он приезжал сюда для свидания с тестем и праздновал вместе Пасху. В этот год Олег возобновил войну нападением на город Любутск. В рязанском стане явился посол от Василия Дмитриевича, который уговаривал Олега воротиться назад, обещая, вероятно, помирить его с Витовтом. Олег послушался совета тем охотнее, что встретил мужественную оборону со стороны осажденных. Но война не только не прекратилась, а, напротив, приняла еще более ожесточенный характер. Около Покрова Витовт с большими силами пришел в Рязанскую землю и предал ее опустошению: литовцы сажали людей улицами и секли их мечами; Витовт, по выражению летописца, «пролил рязанскую кровь как воду». Из Рязани он поехал в Коломну к зятю, пировал с ним несколько дней и отсюда воротился в Литву. Может быть, покажется странным, как Олег, которого нельзя упрекнуть в робости, допустил безнаказанно такое разорение своей земли. Дело объяснится очень естественно, если обратим внимание на отрывочное известие одного летописца: «Олег же не бе», — говорит он, упоминая о литовском нашествии, следовательно, Витовт на этот раз воспользовался отсутствием рязанского князя, который, вероятно, в то время был отвлечен в другую сторону, на юго-восток. Летописи, упоминая о главных событиях этой войны, по обыкновению, опускают подробности, и ничего не говорят о связи, которая существовала между событиями. В следующие три года борьба, по-видимому, затихла, можно только догадываться, что Олег собирался с силами и ждал удобного случая для мести.

12 августа 1399 г. совершилась битва на Ворскле, бесспорно, имевшая великое значение для Восточной Европы. Витовт не скоро смог оправиться после такого сильного поражения, и Олег не преминул воспользоваться несчастием врага. Дело опять началось по поводу Смоленска. В 1400 г. пришел Юрий Святославич к тестю и со слезами начал говорить ему: «Прислали ко смоленские доброхоты с известием, что многие хотят меня видеть на моей отчине и дедине. Сделай милость, помоги мне сесть на великом княжении смоленском». Олег опять не отказал ему в помощи, и в следующем году отправился в поход с теми же князьями пронскими, муромским и козельским. Подошедши к Смоленску, Олег послал сказать гражданам, что, если они не отворят ворота и не примут к себе Юрия, то он намерен стоять до тех пор, пока не возьмет город, который предаст огню и мечу. В городе происходила сильная распря: одни держали сторону Витовта, другие хотели подчиниться прежнему князю. Последняя сторона пересилила, и в августе месяце смольняне отворили ворота. Юрий начал праздновать возвращение свое на отцовский стол убийством витовтова наместника и приверженцев противной партии, а Олег между тем вошел в литовские пределы и отсюда с большой добычей отправился домой. Витовт в ту же осень явился под Смоленском, но подерпел решительную неудачу. Рязанский князь спешил пользоваться обстоятельствами и продолжал наступательное движение. На следующий год он отправил сына Родослава на Брянск с тем, чтобы отнять этот город у литовцев. Но счастье опять изменило ему и перешло на сторону противника. Витовт выслал навстречу рязанцам войско под начальством искусного вождя Семена Лугвения Ольгердовича, с которым соединился Александр Патрикеевич Стародубский. Возле Любутска произошла упорная битва. Литовцы победили, сам Родослав попался в плен и был заключен в темницу, где томился целые три года. Олег только несколькими днями пережил эту потерю, и, таким образом, не успел довести борьбу с Литвой до окончательных результатов.

Посмотрим теперь на отношение Олега к мелким удельным князьям, которые соседили с Рязанью. Почти во всех внешних войнах, начиная со второй воловины его княжения, неизменными союзниками рязанцев являются князья пронские, козельский и муромский. В 1372 г. умер в Пронске Владимир Дмитриевич. После него остались дети Иван и Федор. Неизвестно, в каком родстве с последними находился пронский князь Даниил, который был одним из главных героев Вожинской битвы. При этом нельзя не обратить внимание на то обстоятельство, что летопись, упоминая союзников Олега, о пронских князьях говорит во множественном числе, о козельском и муромском — в единственном. Почти безошибочно можно догадываться, что со смерти Владимира Пронский удел раздробился и подвергся обычным усобицам, этим-то обстоятельством и воспользовался Олег, чтобы подчинить своему влиянию младшую ветвь рязанских князей. На Куликовом поле мы не видали пронской дружины, зато встречаем ее в походах Олега на татар и на Литву, очевидно, московское влияние было вытеснено рязанским, и пронские князья признали себя подручниками Олега.

Еще более замечательно то, что и другой родственный удел, отдаленный Муром в конце XIV в. обнаруживает попытку теснее сблизиться с Рязанью. В эпоху борьбы Дмитрия с Мамаем муромцы помогают москвитянам, на Куликовом поле они сражались под начальством своего князя Андрея. Но в 1385 г. неожиданно застаем их во вражде с Москвой. Посылая Владимира Андреевича на Олега, Дмитрий в то же время отправлял другую рать против Мурома[151], ясно, что восстание муромцев произошло в связи с нападением Олега на Коломну.

Поход москвитян в эту сторону, кажется, был так же неудачен, как и в другую, потому что муромский князь после того наряду с пронскими является подручником Олега. Известно, что в 1391 г. Василий Дмитриевич вывез из Орды ярлык на княжество Нижегородское, Городец, Мещеру, Тарусу и Муром. Последний, вопреки этому ярлыку, на некоторое время еще удержал своих князей и при жизни Олега не выходил из-под его влияния. Это видно из того, что в 1401 г. муромский князь опять участвовал в походе рязанцев на Литву. Таким образом, Олегу удалось еще раз соединить под одними знаменами все отдельные дружины древнего Муромо-Рязацского княжества.