Вторая группа лиц, перечисленных в Пискаревском летописце, не соответствует тому списку, который указан в единственной дошедшей до нашего времени духовной грамоте великого князя Василия II Темного. В завещании, составленном в 1461–1462 г., великий князь отдавал детей под опеку своей жены Марии Ярославны Боровской (происходившей по материнской линии из рода Кошкиных, в дальнейшем Захарьиных-Юрьевых-Романовых): «Приказываю свои дети своей княгине. А вы, мои дети, живите заодин, а матери своей слушайте во всем, в мое место, своего отца». В документе указаны следующие имена послухов: «архимандрит спасьский Трифон, да симановский архимандрит Афонасей, да мои бояре, князь Иван Юрьевич, да Иван Иванович, да Василей Иванович, да Федор Васильевич», в приписной грамоте — «архимандрит Трифон да бояре мои, князь Иван Юрьевич да Федор Михайлович». В то же время известно, что за несколько дней до кончины (27 марта 1462 г.) Василий Темный приказал казнить детей боярских боровского князя Василия, заподозренных в заговоре. Видимо, в это время была составлена другая духовная грамота, согласно которой его жена лишалась опекунства, а свидетелями были «Иван Юрьевич Голицын, Василей Иванович, Федор Васильевич». Очевидно, последнее, не дошедшее до наших дней завещание подразумевал составитель Пискаревского летописца, перечисляя имена послухов.

Нарушая хронологию изложения событий выпиской имен послухов из духовных грамот великих князей, компилятор летописи, несомненно, преследовал вполне определенную цель: во-первых, дать понять осведомленному читателю, что вскоре после смерти царевны Анны в сентябре 1550 г. Иван IV пересматривал завещания своих пращуров и на их основании составлял собственную духовную грамоту, а во-вторых, указать, какие именно документы легли в основу завещания государя и каково было его содержание. Составление юридического документа могло быть связано с беременностью царицы. Расчеты показывают, что в сентябре царица Анастасия была на третьем месяце беременности, т. е. ребенок был зачат в дни, близкие к дате смерти царевны Анны. (Царица родила девочку в марте 1551 г., ее окрестили Марией, умерла в декабре того же года.)

Таким образом, можно с большой долей уверенности утверждать, что в сентябре 1550 г. Иван IV составил духовную грамоту, согласно которой назначил опекунами будущего ребенка своих братьев — родного Юрия Васильевича и двоюродного Владимира Андреевича Старицкого, и исключил из числа регентов царицу Анастасию Романовну Кошкину-Захарьину.

Безусловно, такое завещание отвечало интересам Старицких, поскольку в случае смерти царя и при недееспособном князе Юрии Васильевиче руководство государством фактически переходило к князю Владимиру. При этом следует признать, что назначение князя Старицкого главой опекунского совета являлось обоснованным решением.

Авторитет князя Владимира к тому времени находился на высоком уровне. Начало 1550-х гг. характеризуется всплеском законотворческой деятельности царя, во всех начинаниях которого принимал участие его двоюродный брат. Документы рисуют князя Старицкого не только активным государственным деятелем, но и выдающимся полководцем. Вместе с опытными воеводами он принимал участие в военных советах и внес важный вклад в разработку плана третьей Казанской кампании (апрель-июль 1551 г.), предусматривавший завоевание ханства путем оккупации речных путей и экономической блокады Казани.

Разрядная книга подчеркивает высокое положение князя Владимира во время четвертого, «Великого» Казанского похода 1552 г., ничем не уступающее царскому. Перед решающим боем оба получили от митрополита Макария равноценные благословения: государь — «образ пречистые богоматере честнаго ея успения; златом и бисером украшен», князь Владимир — «образ пречистые богоматере честнаго ея благовещения, златом же и бисером украшен; и воду святую от чюдотворныя раки Петра чюдотворца».

Процедура благословения царя и князя Владимира имела особый символический смысл. Со времен Ивана Калиты московские князья «благославляли старших сыновей своих, наследников великокняжеского престола» шейным крестом Петра-чудотворца. Отец же князя Владимира, князь Андрей Иванович (пятый сын по счету), получил по завещанию отца благословение не крестом, в отличие от старших братьев, а иконой «золота распятье, делана финифтом с каменьем и с жемчюги». Таким образом, благословляя своих духовных чад парными иконами и святой водой от раки Петра-чудотворца, митрополит Макарий признал князя Владимира Старицкого равным положению родного брата государя. Новый статус давал князю Владимиру право на получение Дмитровского удела. Парность икон, шитых бисером, говорит в пользу того, что они являлись совместным произведением мастериц княгини Ефросиньи и царицы Анастасии.

На праздник Пречистой Богоматери, с 1 на 2 октября, Казань была взята, и царь «радостно лобзал брата своего князя Володимира Ондреевича». Помимо взятия Казани в октябре 1552 г. свершилось еще одно счастливое событие — у государя наконец родился сын Дмитрий. По возвращении в Москву царь всенародно благодарил князя Старицкого: «Бог сия содеял твоим, князь Володимер Андреевич попечением и всего нашего воинства страданием и всенародною молитвою, буди Господня воля!» Государь щедро одарил бояр и служивых людей шубами и кубками «без числа», выделив из казны «48 тысяч рублей»; кроме того, были розданы вотчины, поместья и кормления. «А князя Володимира Андреевича жаловал государевыми шубами и великими фрязскими кубки и ковши златыми».

Несомненно, князь Владимир расценил царские подарки унижением достоинства. Он ждал, что повышение его статуса, получившее благословение от митрополита, будет юридически закреплено в завещании Ивана IV, составленном после рождения царевича Дмитрия, и, соответственно, Дмитровский удел отойдет в его пользование. Расчеты князя Владимира и его матери не оправдались, и между братьями наметилось охлаждение, которое затем вылилось в открытое неповиновение.

Весной следующего 1553 г. в государстве началось «нестроение». Автор Летописца Русского связывает «огневую немочь» царя с тревожным известием, полученным из казанских земель, помещая оба сообщения под одним заголовком: «Вести из Свияжска и болезнь государя». В качестве связующего звена компилятор использовал цитату, которая отсылает читателя к третьему эпизоду, предшествовавшему двум первым: появлению в Москве Матвея Башкина, положившего начало делу о ереси заволжских старцев.

В хронологическом порядке события развивались следующим образом. В Великий пост, т. е 13 февраля, на заутрене к священнику кремлевского Благовещенского собора Симеону обратился некий сын боярский Матвей Башкин. Исповедуясь, он высказал Симеону свои сомнения по вопросам нравственности. Башкин напомнил священнику о его обязанности блюсти паству и соблюдать заповедь Христа: «Возлюби искряннего своего, как самого себе». Через неделю, 20 февраля, в столице получили известие из Свияжска о восстании «арских и луговых людей», которое привело к фактической утрате завоеваний в Казани, а 1 марта государь заболел «огневой» болезнью.

Летописец объединяет эти события, объясняя «нестроение» в Казани и «немощь» царя Божьим наказанием за гордыню и неблагодарность: «И в нас явились гордые слова, а не благодарные, и учали особ мудры бысть, забыв еваньгильское слово: хто хощет в мире сем мудр быти, буй да будет». Компилятор почти дословно процитировал старца Артемия, привлекавшегося к церковному суду в декабре того же года по делу Башкина. Очевидно, по мнению современников, болезнь Ивана IV являлась Божьим наказанием за гордыню и неблагодарность, проявленную по отношению к ближнему своему, попечением которого была добыта победа над Казанью, то есть князю Владимиру.