Переправа через Днепр заняла несколько дней, поскольку осуществлялась в безлюдном месте. В начале октября самозванец вступил на территорию Русского государства. Вокруг не было ни души. Разведчики выяснили, что неподалеку находится городок Моравск (русское название — Монастырев). Туда был отправлен отряд запорожских казаков, которые перед нападением отправили в городок гонца с грамотой от «царевича Дмитрия Ивановича». В ней приказывалось сдаться «истинному царскому сыну». Простые жители, не имея достаточных сил для обороны, связали воевод Б. Лодыгина и Е. Безобразова и выдали их казакам. Сами же добровольно присягнули «царевичу». Это произошло 21 октября 1604 г.

Следующей целью Лжедмитрия I стал Чернигов. Это был сравнительно большой и хорошо укрепленный город. Вновь первыми на разведку отправились казаки. Однако черниговские воеводы, князья И. А. Татев и П. М. Шаховской и И. С. Воронцов-Вельяминов, не захотели сдаваться. Они знали, что из Москвы к ним послана помощь. Но время шло, а подмоги все не было. Казаки же стали вести переговоры с простыми черниговцами и сообщили им о сдаче Моравска. В итоге посадские люди подняли восстание против воевод, арестовали их и выдали казакам. Но когда городские ворота были открыты, запорожцы ворвались в город и занялись грабежами. Когда Лжедмитрий узнал об этом, то приказал вернуть все награбленное, поскольку очень заботился о своем имидже. В глазах русских людей он должен был выглядеть законным государем, заботящимся о своих подданных.

В путевых записках, названных Дневником Лжедмитрия, подробно перечислены пункты, через которые прошло его войско перед вторжением на русскую территорию. Вот некоторые из них:

25 августа — Жупновицы, 26 августа — Лубень, 27 августа — Сокольники, до 7 сентября. В сентябре: 8 — Гае, 9–12 — Глиняны, 13 — Князье, 14 — Плусов, 15 — Зборов, 16 — Езерна, 17 — Борк, 18 — Скалат, 20 — Маначин, 23 — Олешин, 25 — Игнатовка, 27 — Западника, 30 — Литинья. В октябре: 1 — Салашев, 2–4 — Стрижев, 5 — Новогребля, 6 — Губин, 7–9 — Белиловка, 12 — Хвастов, 13–15 — Васильков, 16 — Белогородка, 17–19 — Киев, 23–25 — за Днепром, 26 — за Сваром (это уже территория России), 31 — сдача Моравска или Монастырева. (СГГД. Ч. И. С. 167–170.)

О первых успехах самозванца стало известно и в Москве. По царскому указу к Чернигову были отправлены отряды под руководством князя боярина Н. Р. Трубецкого и окольничего П. Ф. Басманова.

В Разрядной книге об этом было записано так: «Лета 7113-го (1604. — Л. М.) сентября в день пришли на Северу в Монастырища люди многие: черкасские, каневские, да пятигорские, да казаки донские, да еицкие, да литовские и ляцкие люди, и подоленя, и угряне, и кияне.

А к царю и великому князю Борису Федоровичю всеа Руси гонец пригонил, а сказал, что пришли те люди с вором с Ростигою з Гришкою Отрепьевым, которой назвался царевичем Дмитреем Ивановичем прироженным Московским и всеа Руси, сыном царя и великого князя Ивана Васильевича всеа Руси.

Тово же году октября в день по тем вестям послал царь и великий князь Борис Федорович всеа Руси, — как шол на Северу в Чернигов Рострига — боярина и воеводу князя Микиту Романовича Трубецково, да окольничево воеводу Петра Федоровича Басманова, да голову Ондрея Матвеева сына Воейкова в Чернигов; а велел им государь бытии в Чернигове для осадново времени…

И как они, князь Микита Трубецкой да Петр Басманов, да Ондрей Воейков, пригонили в село, не доезжаючи до Чернигова пятнатцать верст, и им, князю Миките и Петру, сказали, что Чернигов взял Рострига, которой назвался царевичем Дмитрием Ивановичем Московским и всеа Руси, и крест ему целовали; а воевод, князя Ивана Андреевича Татева да князя Петра князь Михайлова Шеховсково черниговцы здали, и они крест Ростриге целовали. Да в Чернигове же был воевода Микифор Семенович Вельяминов Воронцов да с ним голова. А делати им было город Чернигов каменной. И Микифор Вельяминов креста Ростриге не целовал, и Рострига велел ево убити». (Разрядная книга 1475–1605. T. IV. Ч. 2. С. 76–78.)

Н. Р. Трубецкому и П. Ф. Басманову пришлось отойти от Чернигова к Новгороду-Северскому и заняться его обороной. Воеводами там были князь Г. И. Гагарин и Е. Бартенев. В помощь им из Москвы был прислан и князь Я. П. Борятинский. Было ясно, что следующий удар самозванец нанесет по этому городу.

Царские воеводы в Новгороде-Северском не захотели сдаваться Лжедмитрию. Они в спешном порядке начали готовиться к обороне. По их приказу все строения на посаде были сожжены, жителям было приказано укрыться за крепостными стенами. После этого был проведен смотр защитников. Среди них было 163 дворянина, 390 казаков, 458 стрельцов и пушкарей и около 500 даточных людей из числа крестьян и ремесленников. Это была достаточно внушительная сила, способная отбить атаки 3000 войска самозванца.

Но воеводы все же отправили гонца в Москву с просьбой прислать подкрепление.

Из Чернигова Лжедмитрий выступил 4 ноября и через восемь дней подошел к Новгороду-Северскому. Он сразу понял, что с ходу взять этот город не сможет. Поэтому он приказал разбить неподалеку лагерь и собрать со всей округи пушки для осады. Кроме того, по его приказу во все окрестные города поехали гонцы с его «прелестными грамотами». На многих воевод они оказали сильное воздействие. Так, 19 ноября из Путивля пришла весть, что местные воеводы, князь В. М. Рубец-Мосальский и дьяк Богдан Сутупов, добровольно сдались «Дмитрию Московскому» и целовали ему крест. Присланного им в помощь окольничего М. М. Салтыкова-Кривого они связали и под конвоем отправили в ставку самозванца. Можно предположить, что Мосальский перешел на сторону самозванца, поскольку хорошо помнил о своей службе в Сибири, продолжавшейся несколько лет.

В Рыльске восстание подняли жители посада. Об этом Лжедмитрий узнал 24 ноября. Через короткое время ему пришли известия о переходе на его сторону жителей Курска, Комарицкой волости и Кром. Несомненно, что все это воодушевляло и его самого, и его разношерстное войско.

Однако Новгород-Северский не сдавался. Его воеводы крепили оборону и совершали удачные вылазки. Они знали, что на помощь им движется большое царское войско.

Царь Борис пытался контролировать ситуацию в пограничных с Речью Посполитой городах, но, находясь в Москве, это было сделать сложно. События развивались достаточно быстро, а информация о них поступала с запозданием.