И в летописи, и в «Поучении» это решение князя выглядит не добровольным, а вынужденным: из слов Мономаха следует, что он уступил черниговский стол Олегу не сразу, а сопротивлялся больше недели (с 16 по 24 июля 1094 г.), прежде чем признал приоритет «отчинных» прав двоюродного брата. Из этого можно сделать вывод о том, что Мономах допустил вокняжение Олега Святославича в Чернигове, оказавшись перед угрозой полного опустошения черниговской волости. Строго говоря, Чернигов являлся «отчиной» как для Олега, так и для Мономаха, но с точки зрения «старейшинства» этих прав приоритет, безусловно, был за тмутараканским князем. Но почему Мономах без сопротивления признал приоритетные права одного брата на Киев в 1093 г. и сопротивлялся признанию в 1094 г. прав на Чернигов другого? Ответ на этот вопрос, как нам представляется, заключается в том, что в первом случае Мономах стремился сохранить в неприкосновенности раздел «Русской земли» 1077 г., а во втором – препятствовал его нарушению, поэтому применение им «отчинного» принципа на практике было избирательным (что в целом соответствовало политической линии его отца). Таким образом, можно сказать, что 24 июля 1094 г. стало днем реставрации в «Русской земле» того порядка вещей, который существовал до 1073 г., и, одновременно, днем крушения дискриминационной политики Изяслава и Всеволода, осуществлявшейся по отношению к сыновьям Святослава, с которыми их преемникам отныне пришлось считаться. Однако конструктивное сотрудничество между князьями установилось далеко не сразу, так как им предшествовало противостояние двух междукняжеских коалиций.

Вместе с Олегом Святославичем на политической арене появляется его брат Давид, каким-то образом оказавшийся в Смоленске. Чтобы сопротивляться как экспансии Святославичей, так и нападениям половцев, киевский и переяславский князья были вынуждены объединиться. По свидетельству НІЛ, в 6603 (1095/96) г. «Иде Святопълкъ и Володимиръ на Давыда Смольньску, и вдаша Давыду Новъгородъ». Смоленск (по крайней мере, с 1077 г.) подчинялся Всеволоду Ярославичу и Владимиру Мономаху: гипотезы о княжении в Смоленске Давида при Святославе549 или Всеволоде источниками не подтверждаются, поэтому, нельзя исключать, что Давид мог занять Смоленск после смерти Всеволода, в то время как Олег отвоевал у Мономаха Чернигов. Летописная конструкция косвенно указывает на то, что князья предприняли против Давида военную экспедицию, однако конфликт разрешился мирным путем. Стремление киевского и переяславского князей убрать Давида из Поднепровья, уступив ему Новгород, можно объяснить необходимостью предотвращения консолидации Святославичей, в результате которой под их контролем могла оказаться вся верхняя часть бассейна Днепра, позволявшая им блокировать важнейший сегмент пути «из варяг в греки». Переведя Мстислава в Ростов, а Давида в Новгород, Святополку и Мономаху удалось на некоторое время предотвратить подобное развитие событий. Однако их попытка привлечь Олега Святославича к военным действиям против половцев провалилась: Олег отказался выдать находившегося у него сына половецкого хана Итларя, который был убит дружинниками Мономаха в Переяславле (24 февраля 1096 г.) В начале 6604 (1096/97) мартовского года на приглашение двоюродных братьев прибыть в Киев и положить «порядъ» по «Русской земле» или заключить соглашение о совместной обороне против половцев «пред епископы, пред игумены и пред мужи отець нашихъ и пред людми градьскыми» Олег под влиянием «злых советников» ответил категорическим отказом, «въсприимъ смыслъ буй и словеса величава, рече сице: „Несть мене лепо судити епископу, ли игуменом, ли смердом"». После этого Святополк и Владимир пошли с войсками к Чернигову и 3 мая вынудили Олега бежать в Стародуб, где он был осажден и капитулировал в июне 1096 г. после 33 дней осады, обещав под присягой явиться вместе с Давидом «в старейшей град земли во всей» – Киев – и там «достойно снятися и порядъ положити».

Обратим внимание на то, что Святополк и Владимир de facto признали Олега одним из соправителей «Русской земли», открыв военные действия лишь после того как он отказался поддержать их в борьбе против половцев, с которыми находился в союзнических отношениях, – иначе говоря, продемонстрировать «одиначьство» перед лицом внешней угрозы. Это подтверждает в «Поучении» Мономах, сообщающий о том, что во время переговоров в Стародубе они со Святополком предлагали Олегу вернуть его «отчину», т. е. все «наследство» Святослава Ярославича в обмен на предложение посетить Киев для заключения договора, вероятно предусматривавшего признание прав Олега de jure перед ассамблеей, в состав которой должны были войти представители разных слоев населения «Русской земли». Отказ Олега от этого предложения после всех его действий на Руси в союзе с половцами в целом понять можно. Поскольку это междукняжеское соглашение должно было носить не приватный, а публичный характер, черниговский князь имел основания опасаться, как бы переговоры в Киеве при таком количестве участников не переросли в открытый процесс против него. Поэтому он не исполнил данного им под Стародубом клятвенного обещания прибыть в Киев вместе с Давидом, а попытался продолжить сопротивление. О дальнейших действиях Олега свидетельства ПВЛ расходятся.

Как заметили М.П. Погодин, К.Н. Бестужев-Рюмин и Д.И. Багалей, сначала в тексте говорится, что Олег пошел в Смоленск «и не прияша его смолняне, и иде к Рязаню», а затем, после двух вставок о нашествии на Русь Тугоркана и о людях, заклепанных Александром Македонским, – о том, что Олег «пришедъ Смолинску и поим вои, поиде к Мурому, в Муроме тогда сущю Изяславу Володимеричю». Текстологическое объяснение этого противоречия, как появившегося в результате соединения двух слоев летописного текста, отражающих разные этапы формирования Начальной летописи, дано А.А. Шахматовым и его последователями. Исходя из предположения о вторичности летописных сюжетов, начиная с «книжного» рассказа о племенах, вышедших «из пустыни Етривской», который разрывает описанное современником разграбление Киева половецкими ордами Боняка и Тугоркана летом 1096 г., можно предположить, что к первоначальному летописному тексту (условно именуемому «Начальным сводом») относится первый «сценарий» действий Олега Святославича, тогда как второй «сценарий», вероятно, следует отнести к дополнениям, которые А.А. Шахматов связывал с вторичным влиянием «редакции ПВЛ 1118 г.». Но в этом случае к аналогичным дополнениям следует отнести и окончание статьи 6603 (1095/96) г., где говорится о том, что «сего же лета исходяща иде Давыдъ Святославичъ из Новагорода Смолиньску. Новгородци же идоша Ростову по Мьстислава Володимерича [и] поемше, ведоша и Новугороду, а Давыдови рекоша: „не ходи к нам“. [И] пошедъ Давыдъ, воротися Смолиньску, и седе Смолиньске, а Мьстиславъ Новегородеседе. В се же время приде Изяславъ, сынъ Володимерь, ис Курска к Мурому, [и] прияша и Муромци, и посадника яОлгова», поскольку это дополнение, упоминающее князя Изяслава Владимировича, органично сочетается с информацией, помещенной во второй части статьи 6604 (1096/97) г.

Тот факт, что по первому летописному «сценарию» развития событий Олег не получил помощи в Смоленске, И.Я. Фроянов и А.Ю. Дворниченко предложили считать проявлением самостоятельности смоленской общины, однако само по себе одно только это объяснение является недостаточным, так как не проясняет изменения позиции городского населения в междукняжеской борьбе 1094–1097 гг. Мы полагаем, что позиция «смолнян» была обусловлена тем обстоятельством, что в тот момент Давид Святославич, который мог бы оказать содействие брату, еще княжил в Новгороде (куда, скорее всего, и пытались отправить Олега Святополк и Мономах по Стародубскому договору), а администрация Смоленска находилась под контролем его противников, что и обусловило враждебное отношение к Олегу горожан. Олег удалился в Рязань, принадлежавшую к его «отчине», – быть может, там он попытался собрать войско, когда в Смоленск прибыл Давид Святославич, о чем говорится в дополнении к статье 6603 г., датированном, как полагает С.В. Цыб, по сентябрьскому стилю, в соответствии с которым возвращение Давида из Новгорода могло произойти не позднее августа 1096 г., после того как его «выгнаша» новгородцы, настоявшие на возвращении неугодного князя в Смоленск и отправившие в Ростов делегацию за Мстиславом. В этом случае Олег мог набрать воинов в Смоленске благодаря содействию брата и вместе с ними отправиться к другой своей «отчине» – Мурому, который захватил пришедший из Курска сын Мономаха Изяслав. Таким образом, представляется возможным объяснить изменение позиции жителей Смоленска переходом города летом 1096 г. из сферы влияния Святополка и Мономаха в сферу влияния Святославичей.