Кроме того, отношения между женщинами и Казановой формировала Венеция. В восемнадцатом веке венецианская мода на чичисбеев (или культ «галантного кавалера» — cavaliere servente) была в самом разгаре. Гости города следовали моде, но Казанова почти не упоминает об этом, кроме как в эпизоде на Корфу с женой военного. Чичисбеи, cavaliere servente, в традициях средневековых рыцарей ухаживали за женщиной старше себя по возрасту и, как правило, принадлежавшей к более высокому социальному классу. Некоторые кавалеры считались защитниками чести женщины, и отмечалось, что женщины относились к таким мужчинам как к своим парикмахерам — давали им привилегированный доступ к будуару и сплетням, плюс кое-что еще. Других кавалеров законные мужья и венецианское общество принимали в качестве сексуальных и романтических партнеров женщин; столь запутанная ситуация произвела глубокое впечатление на леди Мэри Уортли Монтегю, когда она посещала Венецию в 1716 году и в 1740-е годы. Казанова вырос в городе, где многие женщины пользовались, таким образом, определенной степенью сексуальной свободы, опережавшей их время. И это было дополнительной причиной, почему венецианский стиль поведения вызывал в ту эпоху восхищение, он, говоря шире, делал больший акцент на идее женской сексуальности, нежели стало принято в последовавшие затем века. И женщины по всей Европе подвергались опасности сексуального интереса, неожиданной информации и, по всей видимости, расширения сексуального опыта с путешествующими венецианцами, такими как Казанова, хотя он был более светским, более галантным и более сексуально искушенным, чем многие другие.

Опасностью для тех, кто проживал жизнь так активно, как странствовавший Казанова, были венерические болезни. Поэтому Джакомо погружает нас в неожиданные подробности касательно производства кондомов и этикета своего времени, во многом совпадающие с рассказами других путешественников, расширявших в странствиях свой кругозор.

Все, похоже, восхищались английскими презервативами. Хотя английские презервативы были на континенте хорошо известны, их проникновение в Италию в то время, как представляется, произошло, когда британцы принялись изучать историю искусств, сочетая это занятие с сексом. Венерические заболевания были бедствием для путешествующих по Европе, а презервативы — единственным спасительным средством при случайных связях. Как хорошо знал Казанова, они были оскорблением для любого и особенно для «ветреных служителей Венеры», но тем не менее, похоже, становились объектом интереса со стороны посвященных. Действительно, мемуары Казановы указывают на фундаментальный сдвиг в отношении к презервативам, Джакомо, смотрит них уже не просто как на средство профилактики болезней.

Монахиня с Мурано, М. М., доставала их из своего собственного источника, откуда Казанова, похоже, пытался их украсть. Изготовленные из выделанных овечьих кишок и привязываемые тонкой ленточкой, обычно розового цвета, они предназначались для многократного использования, и иногда их было можно использовать, только предварительно размочив в воде. Однако, по всей вероятности, презервативы Казановы были так тонко выделаны, что не требовали смазки. Если Казанова отмечал определенное затруднение в попытках «оказать счастье облаченному в мертвую кожу», то тем не менее признавал полезность кондомов для предотвращения беременности, а также болезни. Он пишет о презервативах как о наиболее важном инструменте, позволяющем партнерам снять напряжение и перестать опасаться, «презервативы придумали англичане, чтобы придать возлюбленным бесстрашия», и они «так ценятся монахиней, которая хочет принести свою жертву любви», и жизненно важны для предотвращения «фатальных округлостей». Он с любовницами смеялся над собственными эвфемизмами: «английский плащ для верховой езды», «профилактическое средство от тревоги», «умиротворяющее сердце пальто». Для М. М. он пишет стихи в честь кондомов. Со своей второй М. М., беременной монахиней из Шамбери, он имел обстоятельный разговор о презервативах, который показывает, что Казанова рассматривал их в современном ключе — не как исключительную прерогативу полусвета и работников сферы секс-услуг, но как знак внимания, чтобы угодить женщине. «Я вынул из кошелька маленькое одеяние, изготовленное из очень тонкой кожи, прозрачное, около восьми дюймов [houte pouces] длиной, открытое с одного конца, как кошелек, и с розовой тесемкой с той же стороны. Я показал его ей, она поизучала, рассмеялась и сказала мне, что ей было бы любопытно». Стоит отметить, что Казанова использовал старые и новые меры измерения одновременно — «pouces», подразумевая под ними пальцы и дюймы, и это не вполне ясно, как и удобство предполагаемой формы изделия; дошедшие до Нас образцы, как правило, большие, и это объясняет, почему они уцелели. После разговора его возлюбленная надела ему еще один презерватив на первый, уже неэластичный, его нельзя было свернуть. Затем между ними произошел на удивление современный разговор о плюсах и минусах презерватива, Казанова заявляет, что «мальчишка в костюме радует меня меньше», а потом они оставляют на нем лишь один презерватив, чтобы «лучше сидело», а затем и вовсе отказываются от контрацептива. Людовик XV также высказывал мнение, что лучшими презервативами являются английские, и их привозили специально для него.

Для многих, однако, презерватив оставался, как сочла вторая М. М., шокирующим и унизительным — для обоих любовников. Но Казанова чувствовал перемены. В начале века презервативы высмеивались как «единственная защита наших либертенов… но из-за притупления ощущений [у мужчин] многие зачастую предпочитают риск болезни, нежели поединок cum hastis sic clypeatis [с «клинком» зачехленным]». К середине века решили, что презерватив, «хотя и просторный, специально приспособлен к Стране Веселья [вагине]», является источником удивления из-за своей «чрезвычайно тонкой субстанции и состоит весь из одной части, без швов», все же еще не та вещь, которую следует показывать даме. Путешественники носили с собой более качественные презервативы, точно такие, как описывает Казанова, «разных размеров от шести до семи или восьми дюймов в длину… и от четырех до шести дюймов в окружности», но сам Казанова, по-видимому, предпочитает их «гораздо больших размеров, [какие] очень редко можно встретить»,

То, что совершающие познавательные путешествия англичане принесли с собой на юг в основном как профилактическое средство от иностранных болезней, превратилось в руках Казановы и его любовниц, согласно «Истории моей жизни», в жизненно важный ключ к сексуальному освобождению, аналогично появлению противозачаточных таблеток в 1960-е годы:

Вдруг выросло пузо, младенец орет!

Счастлив, кто держит в кармане своем

С зеленой или алой лентой

Искусно сделанный гондон.

Это воистину была колоссальная перемена.

Казанова также уникален в том, что фиксирует установки восемнадцатого века в отношении рождаемости — в основном, касательно способов избежать нежелательной беременности, хотя можно прочесть и о взглядах на зачатие в тех редких случаях, когда он и его партнерши стремились обзавестись ребенком. Он принимал участие в одном неудачном аборте, присутствовал, по крайней мере, при двух родах и был отцом восьмерых детей и благодарил свой «английский редингот» за то, что не встречал «свое отражение в Европе чаще». Он был необычайным охотником до женщин, но опять-таки — уступал тут, например, совершающим большое путешествие, которые считали, что случайное зачатие на них навряд ли отразится, коль скоро они здесь проездом. Женщины были более осмотрительными, информированными и практичными в вопросах риска. В «Истории» описывается смерть одной женщины и практически гибель другой, и в обоих случаях Казанова выказывает крайнюю обеспокоенность — как галантный мужчина и как начинающий медик. Его трогало, интриговало и шокировало тяжелое положение женщин. Он проявил заботу об однорукой женщине-работнице, хотя она была беременной не от него, и подвергал себя огромной личной опасности в попытке помочь другой прервать беременность.