Риск для женщин, как и угроза венерических заболеваний, говорят о том, как менялись в разные эпохи представления о личной безопасности, комфорте и контроле над ситуацией, тогда беременность была частью игры. Однажды Казанову уговорили попробовать элитарный контрацептив, предпочитаемый некоторыми женщинами, «маленький золотой шарик примерно 18 миллиметров в диаметре», который работал как противозачаточный колпачок. Ему понравилась сама идея, но не дороговизна приспособления и не его практическое использование — он пишет, что этот предмет исключал несколько сексуальных позиций (для трех кузин, участвовавших в его амбициозных экспериментах в области полового воспитания, а также для него самого), потому, что шарик мог сместиться с положенного места.

Из записей в «Истории моей жизни» и заметок Казановы следует, что он имел сексуальные отношения с мужчинами. Это не миф и, безусловно, лишь небольшая часть его сексуального опыта, которая помимо самого факта рассказывает нам о человеке, о том, как он, литературно обрабатывая материал, отражал то, что теперь называют его бисексуальностью. Он был открытым, откровенным и исчерпывающим в своей детализации гетеросексуальных опытов, но скрытным, осмотрительным и уклончивым, когда дело доходило до секса с мужчинами. В записях, найденных после его смерти, есть пассажи о связи с человеком по имени Камиль, известным гомосексуалистом герцогом д’Эльбеф, а также знаменитое упоминание о «педерастии с X. из Дюнкерка» (историки говорят, что Казанове, было необходимо скрыть имя какой-то важной персоны, когда он работал тайным агентом французского правительства). Между тем, как следует из мемуаров, Джакомо часто занимался сексом в компании других мужчин, а также имел прямые, интимные и гомосексуальные тет-а-тет контакты в Турции, России и иных странах. Это была не та область, однако, где он чувствовал себя комфортно как писатель, и, похоже, она не привлекала его чересчур сильно.

Есть гипотеза, согласно которой одержимость Казановы женщинами может свидетельствовать о борьбе им с фобией противоположного толка, о его женоненавистничестве или даже о скрытой гомосексуальности, что иногда имело место в случае других «серийных бабников». Соответствуя, до некоторой степени, жанру мемуаров либертена и ожиданиям от него рассказов о похождениях авантюриста, Казанова довольно свободно описывал детали бесчеловечной торговли телом и предоставления интимных услуг, которые были заметной частью жизни театра и городского пейзажа восемнадцатого века. Но ему бывало трудно выразить всю совокупность собственного опыта. «Почему вы отказывали Исмаилу [в Турции], — вопрошал его де Линь, — отвергали Петрония и радовались тому, что Беллино была девушкой?» Де Линь хотел знать все подробности, но Казанова был необычно для себя неразговорчив. Вне готовых мемуаров, в своих записках, он почти ничего не добавляет. Казанова, который цензурировал себя так мало и так много сообщал, опускает занавес над той областью сексуальности, которая имеет отношение к политике, похотливости и подлежит осуждению.

Во всех остальных аспектах «История» дает одну из самых искренних, не стыдливых и лишенных покаяния картин сексуальной жизни, времен Казановы или любого иного периода. Может быть, он считал необходимым войти в контакт столь со многими, чтобы чувствовать себя более живым, воспоминания часто кажутся написанными в тоске, но стоит помнить, что их писал старый и одинокий человек. Что бы там ни вдохновляло его в усилиях описать любовные обычаи восемнадцатого века, но самым интересным остается его стремление понять себя и свою жизнь, исходя из собственного исследования секса и чувственности.

Каждый молодой человек, который путешествует, желает познать общество, избежать низкого положения и отверженности… должен быть посвящен в Братство вольных каменщиков.

Джакомо Казанова

После разрыва с Анриеттой Казанова впал в то состояние, которое стало потом традиционным для него завершением любовных отношений. Его депрессия и отвращение к самому себе привели его к необдуманным связям, выглядевшим так, будто они специально должны были убедить его, что он не достоин любви. Эту модель поведения он повторял снова и снова. Тогда же он согласился на интрижку с актрисой театра в Парме, где провел столько романтических ночей с Анриеттой. «Я посчитал себя справедливо наказанным», — признавался он, когда понял, что актриса заразила его венерической болезнью.

На этот раз лечение не ограничилась воздержанием и водными процедурами, хотя он ранее так успешно лечил гонорею. Врач и стоматолог герцога Пармы, Фримонт, поставил ему диагноз «сифилис» и предписал шесть недель терапии ртутью. Жестокое, неэффективное и бесполезное лечение временно ослабило ум, дух и либидо Казановы — достаточно, чтобы, как он пишет, убедить его на какой-то период, что его ждет обет безбрачия и религиозная жизнь. Но этому не суждено было сбыться.

Ему пришли письма от Брагадина с хорошими новостями: имя Казановы было исключено из списков неугодных в государстве Венеция, и он может вернуться. На этот раз он ненадолго задержится в принявшей его семье патриция или же в лоне Церкви.

Даже в середине зимы Венеция оставалась заманчивым местом: целый ряд знакомых Джакомо театров и кофейни — Казанова охотно посещал знаменитые кафе на площади Сан-Марко. Но здесь были и азартные игры. Ограничения, принятые в венецианском обществе, запрещали иностранным дипломатам входить в дом патриция (такой, как был у сенатора Брагадина в Санта-Марина). Кроме того, поскольку крупье в санкционированных государством игорных салонах ридотто могли отбираться только из рядов патрицианских семей, иностранцы, обязанные избегать общения с ними независимо от своего статуса в городе, были вынуждены играть в небольших частных апартаментах, известных как «казино». К этим местам вели тайные проходы, что подтверждается единственным дошедшим до нас примером, палаццо Вен ир, имеющим потайные двери для незаметного бегства, смотровые щели и экраны, за которыми оркестр сидел так, чтобы его члены не могли видеть самих азартных игр — или какого-то иного действа.

Чтобы стать крупье в маленьком частном казино, Казанова инвестировал свой небольшой выигрыш в венецианскую лотерею терно. Вскоре его общий банк с Брагадином составил тысячу цехинов, и он выкупил четверть доли в фараон-банке патриция в официальном ридотто вблизи Сан-Марко. Эти деньги составили ли основу его первой маленькой удачи и отчасти на них он в том же году поехал в Париж.

В феврале 1750 года в Венецию приехал его друг Антонио Балетти, чтобы танцевать здесь и помочь с организацией театрального сезона в театре «Сан-Моизе», одном из самых модных в карнавальный сезон венецианских театров. Сестра Терезы Ланти, Марина, прибыла с ним, но она и Антонио уже не были любовниками. Антонио составил планы на время после карнавала и уговорил Казанову присоединиться. Даже сейчас, занимая положение приемного сына такого влиятельного патриция как Брагадин и располагая собственными деньгами от азартных игр, Казанова все же интересовался театром в такой степени, чтобы принять приглашение поехать за границу с актерами. Мать Антонио, парижская актриса Сильвия Балетти, сообщила им, что центральным местом предполагаемого торжества в связи с рождением наследника французского трона будет театр «Комеди Итальен». (Дофина была беременна долгожданным внуком Людовика XV.)