Пока великий князь Иван Васильевич уделял внимание дипломатическими делами, Софья Фоминична с дочерью занялись подготовкой поездки в Литву и предстоящей свадьбы. Им необходимо было составить списки лиц, которые должны сопровождать Елену, и переписать ее имущество. В чужой стране московская невеста должна была выглядеть достойно. В этом отношении у великой княгини был собственный богатый опыт.

Поскольку литовские послы не ставили вопрос о приданом в виде земель, то Иван III решил, что достаточно дать дочери большое имущество. Помимо одежды, в него включили отрезы дорогих тканей, особенно ценившиеся в то время, меха, посуду и ювелирные украшения. Но все же для великокняжеской дочери его размер, видимо, был не велик.

После долгого обсуждения было решено, что Елену будут сопровождать 80 человек. Главными среди них были князь Семен Иванович Ряполовский, Михаил Яковлевич Русалка и дьяк Василий Кушанин. Они считались послами великого князя.

Кроме того, в свиту вошли представители знати, которые должны были войти в двор Елены. Их отправили в Литву вместе с женами. Среди них были следующие лица: дворецкий, казначей, окольничие, стольники, конюшие, ясельничие, дьяки, дети боярские.

Иван III постарался дать самое подробное наставление дочери. Она ни при каких обстоятельствах не должна была уронить достоинство московской княжны. Поэтому ей не следовало общаться с жившими в Литве русскими беглецами, посещать католические костелы, в пути пересаживаться в карету жениха и снимать русское платье до обряда венчания.

Елена старалась во всем следовать указаниям отца, но через некоторое время в Москве узнали, что Александр Казимирович поставил перед собой цель заставить ее принять католичество. Он отказался построить для супруги православный храм на своем дворе. Окружавших ее бояр отправил на родину. Велел носить одежду местного покроя и приставил к ней своих людей католического вероисповедания.

Все это страшно возмутило Ивана III, который хотел через дочь влиять на зятя и на православных литовских князей. К тому же с ее помощью он надеялся быть в курсе всех важных событий в Литве.

Поэтому отношения между двумя странами начали портиться, и это самым печальным образом отразилось на положении Елены и в семье, и при литовском дворе. Вскоре она превратилась в заложницу честолюбивых устремлений своего отца и так и не смогла найти полное взаимопонимание с супругом. В их браке даже не появились дети, хотя в 1497 г. ходили слухи о беременности Елены.

Софья Фоминична из писем дочери знала о ее тяжелом положении в чужой стране, понимала, что в этом повинен и ее супруг, но ничего не могла изменить.

Некоторые исследователи полагали, что великий князь принес свою старшую дочь в жертву государственным интересам и был лично повинен в ее несчастной судьбе.

Печальные думы об неудачном замужестве дочери, несомненно, вызывали у Софьи Фоминичны тяжелые переживания. Но некоторые исследователи полагали, что брак княжны с правителем соседней страны возвысил и ее мать и даже упрочил ее положение при московском дворе.

В августе 1495 г. Софье удалось уговорить мужа простить князя Василия Михайловича Верейского, женатого на ее племяннице Марии. Беглый князь должен был только вернуть все украшения Марии Тверянки, которые Софья по незнанию подарила молодым на свадьбу. Для переговоров по данному вопросу в Литву был послан Петр Грек.

В 1501 г. муж Елены Ивановны Александр Казимирович получил польскую корону, и соответственно дочь Софьи Фоминичны стала еще и польской королевой, а сама великая княгиня превратилась в тещу короля и мать королевы.

После смерти Ивана Молодого Софья, видимо, надеялась, что наследником мужа станет ее старший сын Василий, но Иван III решил устроить соревнования между сыном и внуком Дмитрием и после него выбрать наиболее достойного наследника. Ведь разница в возрасте между ними была невелика — всего четыре года.

В октябре 1495 г. великий князь заявил, что поедет в Новгород с инспекцией и возьмет с собой внука Дмитрия и сына Юрия. «На государстве» в Москве были оставлены Софья Фоминична и старший княжич Василий. Это назначение должно было показать всем, что государь доверяет супруге и старшему сыну ответственное задание.

В Новгороде по случаю приезда высоких гостей были устроены всевозможные празднества. Софье же пришлось пережить в Москве очень холодную зиму с сильными морозами и обильными снегопадами. Потом наступила дружная весна с большим половодьем. Во время его 20 марта 1496 г. великий князь вернулся из поездки. О ее результатах в летописях нет сведений.

Но из летописей можно сделать вывод о том, что летом 1496 г. началось сближение Ивана III с молдавским воеводой Стефаном, отцом его невестки Елены Волошанки. В Молдавию были отправлены послы, правда, по дороге их ограбили крымские татары. Стефан вступился за них и потребовал от крымского хана наказать виновных в грабеже. Те вскоре были найдены и даже вернули часть разграбленного имущества.

Этот инцидент, видимо, произвел на Ивана III большое впечатление. Он решил, что для того, чтобы влиять на крымского хана, ему выгодно дружить со Стефаном. К тому же выяснилось, что зять Ивана III, великий князь Литовский Александр, нарушил договор с тестем и оказал помощь своему брату Альбрехту Казимировичу в нападении на Стефана. Правда, отважному воеводе удалось разбить своих противников.

Все это еще раз убедило великого князя в том, что ему выгодно быть в самых теплых и дружеских отношениях с молдавским правителем, а значит, и с его дочерью Еленой, и с их общим внуком Дмитрием. Брак же дочери Софьи с великим князем Литовским Александром приносил одни неприятности. Поэтому Иван III, видимо, решил публично продемонстрировать свою любовь к невестке и внуку. Вскоре для этого подвернулся подходящий случай.

В августе 1497 г., когда в Москву приехала сестра великого князя великая княгиня Рязанская Анна, вся великокняжеская семья вышла ее встречать за город. При этом Иван III демонстративно приблизил к себе внука Дмитрия, а сыновьям приказал встать сзади. Софье Фоминичне с Еленой Волошанкой пришлось расположиться еще дальше — за боярами.

Эта встреча наглядно показала всем присутствующим, какое место отвел Иван III каждому члену своей большой семьи. Приоритет Дмитрия-внука по сравнению со старшим сыном Василием стал всем очевиден.

Поняла это и Софья Фоминична и, видимо, предупредила Василия, чтобы тот с большим вниманием стал относиться к действиям отца. К этому времени у княжича уже было свое окружение, состоящее из дворян и дьяков.

С.М. Каштанов считал, что сразу после смерти Ивана Молодого Василий получил в управление тверские земли, поэтому у него были и свой двор, и штат приказных людей.

В исследовательской литературе довольно долго обсуждался вопрос о том, кем были по происхождению люди, окружавшие старшего княжича. Одни относили их к аристократическим слоям, другие — к удельному дворянству, третьи не обнаруживали что-то общее в их статусе.

Итог дискуссии подвел А.А. Зимин, выяснивший происхождение лиц, входивших в окружение княжича Василия. Оказалось, что хотя они и были представителями знатных фамилий, но к Ивану III не были близки. Выдвинуться в первые ряды знати они могли только при условии, что наследником престола станет Василий.