У герцога Бари не было никаких проблем в отношениях со своим племянником до его свадьбы. В качестве номинального правителя герцог Милана неизменно встречал соответствующее своему рангу почтение, но в момент принятия любого серьезного решения на первый план незаметно выдвигался его дядя. Об этом свидетельствуют письма нунция Герарди. Гибкость Людовико, его такт и совершенное самообладание удивительно подходили для этой его роли. Разумеется, реальная власть была полностью сосредоточена в его руках. Джан Галеаццо так не смог развить в себе необходимые качества и, по-видимому, вообще не был способен управлять столь большим государством, как герцогство Милана. «Сиятельнейший герцог не склонен думать об общественных делах, — писал Герарди в 1489 году. — Он странствует по окрестным владениям, развлекаясь соколиной и псовой охотой, и ничто не раздражает его более, нежели упоминание о делах государства». Джан Галеаццо был не слишком умен, считает Коммин. Он довольно рано пристрастился к выпивке — довольно редкий порок в тогдашней Италии, — что также не способствовало ни умственному, ни физическому его развитию. Представляется вероятным, что его дядя не прилагал никаких усилий к тому, чтобы Джан Галеаццо получил столь же хорошее образование, как он сам и его братья, и вполне возможно, что Людовико намеренно потворствовал ему в его склонности к пороку, в его низкой страсти к обоим полам, чтобы подорвать его силы и волю. Таким образом, племянник оказался под полным его контролем. Джан Галеаццо был весьма привлекателен и обладал характерной для Ломбардии внешностью — с тонкими чертами лица и светлыми волосами. Хронист говорил, что он «хотя и красив, но очень недалек умом». Простодушный и доверчивый, он, по-видимому, был на самом деле привязан к своему дяде, во всем ему доверяя, как того и желал сам Людовико. В письме 1488 года нунций описывает свой разговор с герцогом Бари, который в то время был серьезно болен. Джан Галеаццо присутствовал при их беседе и при необходимости помогал Людовико передвинуть руку, ибо тот был настолько слаб, что не мог поднять ее к своему лицу.

Этот тяжелый недуг едва не погубил Моро. Он уже страдал от него, когда нунций прибыл в Милан в октябре 1487 года. Герарди был вынужден в течение двух часов ждать в маленькой спальне в замке своей первой аудиенции. Герцог принял его в постели, однако полностью одетый. Они говорили наедине в течение двух часов, и герцог был совершенно изможден к концу беседы. Затем он немного подкрепился, и его перенесли в залу делла Балла, где герцог, лежа на кушетке, наблюдал за игрой в паллоне. Герарди получил приглашение присоединиться к нему. Выздоровление герцога Бари вызвало великое ликование в Милане. Людовико был уверен, что жизнь ему спас Амброджио да Варезе, которому по этому случаю Джан Галеаццо пожаловал титул графа Розаты и даровал ему недвижимость и замок.

Во время болезни своего брата Асканио постарался выдвинуться на авансцену миланской политики и уже вполне готов был занять его место в случае необходимости. С выздоровлением Людовика у кардинала вновь проснулся интерес к его церковным обязанностям, и он уехал в Рим. Он выглядит весьма талантливым церковным деятелем своего времени, проявившим наследственный административный талант в управлении епархиями, аббатствами и прочими доходными церковными предприятиями, оказавшимися в его распоряжении. Его резиденция, до того как Родриго Борджа подарил ему собственный дворец, располагалась на Пьяцца Навона в Риме, о чем до сих пор напоминает переулок д'Асканио. В Риме надолго запомнили как нечто выдающееся его триумфальные шествия под звуки труб после великолепных охот, с вереницами гостей, егерей и гончих псов, с нагруженными дичью повозками. Этим не ограничивался интерес Асканио к животным. Однажды он заплатил сотню дукатов за попугая, который умел повторять Символ веры.

Нунций считал Людовико изменчивым и капризным, но был поражен его показной искренностью, а также изысканностью (arguzia) его речи, его остроумными ответами и уместными цитатами — качество, уже высоко ценившееся в конце эпохи кватроченто. Со своей стороны, Людовико не был склонен воспринимать буквально благие пожелания и комплименты Папы Римского.

Вполне вероятно, что герцог Бари совсем не спешил с торжествами по случаю бракосочетания своего племянника с Изабеллой Арагонской, о котором было условлено еще в 1480 году. Сохранились некоторые из ее детских писем к будущему мужу, с одним из которых она прислала тому в дар коня. Но Альфонсо Калабрийскому трудно было скрыть свое мнение о самом Людовико и о его обращении со своим племянником. Ферранте состарился, и Альфонсо, взойдя на неаполитанский трон, вскоре мог бы стать весьма грозным врагом. Герцогу Милана уже исполнилось двадцать лет, и пришло время успокоить общественное мнение в Милане и в Неаполе. Кроме того, приданое в 100 тысяч дукатов стоило некоторых жертв. Таким образом, в 1488 году было решено, что Джан Галеаццо женится наконец на своей невесте.

Это бракосочетание открывает собой самый блестящий период в истории Милана эпохи Возрождения. Брат Джан Галеаццо, Эрмес, был послан в Неаполь со свитой из 450 человек. Некоторые дворяне на одном лишь рукаве носили драгоценностей на 7000 дукатов. Юный Кальчо, сын одного из доверенных секретарей Людовико, бывший во главе этой свиты, говорил, что они были подобны множеству королей. Даже слуги были одеты в шелка. И все же им довелось носить эти наряды лишь в течение двух дней, поскольку весь неаполитанский двор, за исключением дней официальных торжеств, был в трауре по матери невесты, замечательной женщине Ипполите Сфорца. Как обычно, свадьба состоялась посреди зимы, и погода стояла ненастная. На обратном пути кортеж невесты остановился в Чивитавеккье, где Асканио устроил ей роскошную встречу. Ее ожидал также блестящий прием у флорентийских союзников в Легхорне. В Генуе в январе 1489 года утомленная переездом невеста задержалась на несколько дней, к великой досаде Людовико. Оказанный ей прием был достоин этого богатого города.

В Тортоне невесту встретили оба герцога. Шел проливной дождь. Джан Галеаццо, не позволив Изабелле, по неаполитанскому обычаю, поцеловать ему руку, страстно расцеловал ее в губы. В Тортоне же состоялся известный пир, обставленный в соответствии с мифологическими вкусами Ренессанса: Аполлон явился с тельцом, украденным им у Адмета; Орфей принес птиц, зачарованных его лирой; Диана подала оленя, в которого она превратила Актеона, заявив при этом, что нет для него более достойного места успокоения, чем во чреве такой невесты. Улисс принес Сирену, заявив, что все ее коварные уловки окажутся тщетными пред силой и мудростью Изабеллы. Обед сопровождался сценическим представлением и музыкой.

Герцог Бари позаботился о том, чтобы известие о неспособности молодого герцога исполнить свой супружеский долг в Виджевано немедленно стало всеобщим достоянием, и о нем рассуждали по всей Италии. Изабелла была убеждена, что причиной неудачи стало колдовство и магический заговор, наведенный на ее мужа дядей Людовико. Мы можем быть уверены, что тот действительно проконсультировался со своим астрологом относительно даты первой брачной ночи. Несмотря на то что он был братом ее матери, у себя дома в Неаполе Изабелла научилась подозревать своего дядю во всем.

Как бы там ни было, оба герцога направились в Милан. Здесь они встретили Изабеллу, прибывшую по каналу с караваном из шести великолепных барж к причалу у Порта Тичинезе. Собралась огромная толпа желающих посмотреть на невесту. Она сошла на берег под залпы артиллерийского салюта, под звуки труб и звон всех городских колоколов. Герцог и его невеста рука об руку проследовали в замок. Они хорошо подходили друг другу: темноволосая и своенравная южная девушка и ее белокурый и слабохарактерный муж, которого она, по-видимому, полюбила, но поначалу скорее сочувствовала ему. По такому случаю двор замка был увешан гирляндами лавра и плюща. Бьянка Мария, сестра герцога, встретила их у ворот и проводила Изабеллу в ее комнату.