Дашкова внимательно следила за политическими событиями, например, за начавшейся войной с Турцией, и продолжала встречаться с дипломатами и иностранными сановниками. 4/15 ноября 1767 года Генри Ширли писал из Москвы: «Я окружен врагами, которых тем более следует бояться, что они скрываются под плащом дружбы, у меня нет ни одного друга, кроме княгини Дашковой, которая в большом фаворе у графа Панина»[240]. Особенно тревожили ее новости об оппозиции панинской политике «Северного согласия» со стороны советников Екатерины и о роспуске депутатов Комиссии по составлению проекта нового Уложения, которые свидетельствовали о потере Паниным влияния. Следовательно, оставалось мало надежды на ее скорое возвращение ко двору. В 1768 году Екатерина узнала о новом заговоре в гвардейских полках, при расследовании которого опять всплыло имя великого князя. Наказанием участникам было определено разжалование и ссылка в Сибирь. Дашкова решила, что настало подходящее время для поездки за границу, якобы ради детей. Она надеялась воспользоваться медицинскими возможностями, доступными на Западе, и полечиться на одном из самых знаменитых водных курортов Европы. Пора было сменить обстановку и климат, путешествие послужит также необходимым дополнением к домашнему образованию детей. Хотя манифест 1762 года позволял дворянам свободно путешествовать, фрейлина Дашкова должна была получить разрешение императрицы, но все ее письма оставались без ответа. Дашкова редко открыто выражала свой гнев, поэтому в «Записках» она просто констатировала, что вместо путешествия в Европу отправилась с детьми в трехмесячную поездку в Киев.

Путешествие, при серьезном и добросовестном к нему отношении, было для Дашковой необходимым элементом образования и самосовершенствования. Поэтому трехмесячная поездка в Киев стала уроком истории, искусства и текущих событий, входе которого Дашкова читала лекции о Киевской Руси. Она рассказывала своим детям о месте рождения России, ее культурном наследии, русском православии и о разрушительном воздействии монголо-татарского нашествия. Они отклонялись от прямого пути, чтобы посетить города и селения и увидеть Малороссию, как в XVIII веке называлась Украина. В Киеве они были гостями губернатора Федора Воейкова, сопровождавшего их при посещении Софийского собора, в котором короновали киевских князей во времена величия города. В Киево-Печерской лавре они осмотрели Успенский собор и другие церкви с замечательными фресками и мозаиками XI столетия. Они также спустились в катакомбы, где в нишах и гротах могли видеть сохранившиеся останки монахов и святых. Особый интерес Дашковой вызвала Киево-Могилянская академия. Основанная в 1615 году, она все еще оставалась центром образования с двумя тысячами студентов. В ней учились многие выдающиеся ученые, в том числе украинский философ Г. С. Сковорода. Ее образовательная традиция была предметом большой гордости для Дашковой, она поведала детям, что члены академии изучали философию Декарта в то время, когда она еще была запрещена во Франции католической церковью. Согласно Дашковой, естественные и гуманитарные науки появились здесь гораздо раньше, чем в некоторых европейских странах. Характерны замечания в ее автобиографии, защищающие Россию от обвинений в отсталости, и ее попытки передать Западу понимание русской культуры, представительницей и посланницей которой она себя считала.

Дашкова вернулась из Киева с еще большей решимостью получить разрешение отправиться за границу в длительное образовательное путешествие. Раз ее письма остались без ответа и не дали необходимого результата, то она обратится к императрице непосредственно. С этой целью на следующий год она поехала в Петербург. В столице больше всего говорили о войне с турками, но Дашкову ничто не могло отвлечь от ее цели. В Петергофе на балу в честь годовщины восхождения императрицы на трон она смело объявила о цели своего приезда вслух перед группой русских и иностранных сановников. Возникла напряженная ситуация, поскольку она поставила Екатерину в затруднительное положение. Ответ императрицы был тщательно взвешен: она уверила Дашкову, что та может делать все, что захочет. Тон ее при этом был небрежным и холодно-вежливым, но Дашкова была довольна успехом своей тактики и немедленно начала приводить в порядок дела и готовиться к отъезду. Большое путешествие в Европу было предприятием дорогостоящим, а поддержка раздраженной императрицы составила жалкую, как считала Дашкова, сумму в четыре тысячи рублей. Значит, ей придется путешествовать инкогнито под именем Михалковой, произведенным от одного из подмосковных семейных имений. Таким образом Дашкова могла избежать приглашений к европейским дворам с их строгими правилами этикета и свести расходы почти исключительно к тратам на еду, жилье и лошадей. Путешествовать легче без многочисленных придворных платьев, бальных костюмов и одежды для верховой езды. И так нужно будет брать с собой множество утренних, вечерних платьев, платьев для прогулок и визитов, а также туфель, шлепанцев, чулок, шляп, плащей, шалей, платков, перчаток и перьев.

Теоретически псевдоним давал Дашковой некоторую степень мобильности и свободы действий, чтобы посвятить себя собственным проектам и интересам. Многие русские совершали тогда вояжи под чужим именем, подражая Петру I, который пользовался псевдонимом «Петр Михайлов». Особы королевских и царских кровей, путешествуя инкогнито, участвовали в своего рода маскараде, поскольку все прекрасно знали, кто они. Для Дашковой, однако, этот маскарад был чем-то гораздо более серьезным, нежели игры или балы ее детства. Надевая различные личины, она пыталась всячески сбить с толку шпионов Екатерины. Маскировка даст ей, путешествующей знаменитости и подозрительной заговорщице, изгнанной из Петербурга, некоторую степень защиты от посторонних глаз. Утаивание было теперь образом жизни для Дашковой, скрывавшей чувства и никогда не выражавшей открыто своего разочарования. Она скрывала под сменявшими друг друга масками неудовлетворенность, которую испытывала при дворе, горечь разрыва с Екатериной, печали ее личной жизни. Официально она ехала в Европу ради улучшения здоровья и образования своих детей, чтобы избавить их от таких грубых и порочных учителей, как семинарист Кутейкин, отставной сержант Цыфиркин и немец Вральман, которых Фонвизин обессмертил в своей пьесе. Выказывая большую заботу о своих детях и молчаливо делая то, что, по ее мнению, приличествовало матери и вдове, Дашкова готовилась покинуть Россию.

В декабре 1769 года Дашкова отправилась в путешествие по странам континентальной Европы и Англии, продлившееся два года. Впавшая в уныние и рассерженная из-за удаления от двора, она тем не менее была полна решимости восстановить свои отношения с Екатериной. Поездка даст ей свободу надевать различные маски, но главным образом она будет представлять себя преданной и ценимой подданной императрицы. Она будет изучать все стороны современной европейской жизни с целью их приложения к преобразованию и модернизации России.

Сначала Дашкова отправилась в Ригу, где наняла лошадей для путешествия в Берлин. Она ехала вместе с девятилетней Анастасией и шестилетним Павлом, гувернанткой Пелагеей Каменской — ее многолетней компаньонкой, — и троюродным братом Иваном Воронцовым. Иван, дипломат при российских посольствах в Лондоне и Гааге, был хорошо знаком с жизнью в Западной Европе; он будет ее гидом и советчиком во время первого путешествия. Они ехали по суше в сопровождении каравана слуг, поваров и кухни со всей посудой, кастрюлями и сковородками. По пути, в Кёнигсберге, Дашкова нанесла визит своей подруге Шарлотте Амалии, известной художнице-миниатюристке и невестке Германа Кейзерлинга, российского дипломата и бывшего президента Академии наук. Как полномочный российский посланник он способствовал избранию бывшего любовника Екатерины Станислава Понятовского на польский престол. В компании подруги она провела шесть дней, после чего путешественники направились в Данциг.