Как заметил П. П. Толочко: «О смерти его достаточно сдержанно сказано в летописи: в ней нет даже традиционной фразы о сочувствии киевлян к покойнику». На самом же деле в ПВЛ отсутствует не «традиционная фраза», а традиционный для таких случаев некролог с описанием внешности князя и различных его достоинств. Это является еще одним из доказательств того, что киевская «общественность», возможно, направляемая Печерским монастырем, была настроена к покойному князю враждебно.

Смерть Святослава привела к тому, что вакантными оказались сразу два стола — киевский и черниговский. 1 января 1077 г. ему наследовал Всеволод, но такая ситуация не устраивала одного из младших князей — Бориса Вячеславича, неожиданно проявившего политические амбиции. Летописец сообщает: «Сел Борис в Чернигове месяца мая в 4 день, и было княжения его 8 дней и бежал в Тмуторокань к Роману».

Учитывая, что Борис был сыном Вячеслава Ярославича, княжившего в Смоленске, вряд ли можно считать, что он мог пользоваться какой-то местной поддержкой, либо поддержкой кого-то из многочисленных наследников Святослава. В рамках существующих представлений о принципах наследования «столов» его претензии на Чернигов вообще непонятны; остается предполагать, что предприимчивый князь воспользовался тем, что в этот момент на Русь пришел с поляками Изяслав, и занял город, возможно, с небольшой группой сторонников, но, чувствуя непрочность своего положения, бежал в Тмуторокань, где княжил сын Святослава Роман, имевший больше прав на черниговский «стол».

Переговоры Всеволода и Изяслава, состоявшиеся на Волыни, завершились тем, что Изяслав 15 июля сел в Киеве, а Всеволод вернулся в Чернигов. Вновь образованный «дуумвират» приступил к перераспределению княжений: сын Святослава Глеб был заменен в Новгороде одним из сыновей правящего киевского князя — Святополком. Еще один сын Изяслава — Ярополк — был посажен в Вышгороде, а сын Всеволода Владимир Мономах — в Смоленске. По его словам, другой сын Святослава, Олег, был выведен из Владимира-Волынского и «был у Всеволода в Чернигове».

Как нетривиально писал об этом В. В. Мавродин: «Из „Поучения детям“ Мономаха видно, что Олега пытались всячески задобрить, и, вернувшись к отцу из Смоленска, Мономах вместе с Всеволодом устраивает Олегу обед на Красном Дворе в Чернигове. Но если для Мономаха эти средства казались достаточными, никакими обедами успокоить Олега, у которого буквально из-под носа стащили лакомый кусок, было невозможно. Как только оттираемый своими сородичами на задний план Олег убедился, что из положения „изгоя“ ему не выйти, он бежит 10 апреля 1078 г. в Тмутаракань».

В Тмуторокани сложилась коалиция «младших князей», противостоявшая при поддержке половцев «дуумвирату», правившему в «Русской земле». И «привели Олег и Борис поганых на Русскую землю и пошли на Всеволода с половцами. Всеволод же вышел против них на Сожицу, и победили половцы русь, и многие убиты были тут: убит был Иван Жирославич и Тукы, Чудинов брат, и Порей, и иные многие, месяца августа в 25-й день. Олег же и Борис пришли в Чернигов, думая, что победили, а на самом деле земле Русской великое зло причинили». Потерпевший поражение Всеволод был вынужден обратиться за помощью к Изяславу. В летописи сохранились подробности встречи князей: «Всеволод же пришел к брату своему Изяславу в Киев; поздоровались и сели. Всеволод же поведал о всем происшедшем. И сказал ему Изяслав: „Брат, не тужи. Видишь ли, сколько всего со мной приключилось: не выгнали ли меня сначала и не разграбили ли мое имущество? А затем, в чем провинился я во второй раз? Не был ли я изгнан вами, братьями моими? Не скитался ли я по чужим землям, лишенный имения, не сделав никакого зла? И ныне, брат, не будем тужить. Если будет нам удел в Русской земле, то обоим; если будем лишены его, то оба. Я сложу голову свою за тебя“. И, так сказав, утешил Всеволода, и повелел собирать воинов от мала до велика». Подробность записи говорит в пользу того, что она, возможно, была написана очевидцем событий; интересно и то, что фраза, которую летопись приписывает Изяславу, по сути, является подтверждением гипотезы о существовании в «Русской земле» правящего «дуумвирата».

ПВЛ сообщает: «И отправились в поход Изяслав с Ярополком, сыном своим, и Всеволод с Владимиром, сыном своим. И подошли к Чернигову, и черниговцы затворились в городе, Олега же и Бориса там не было. И так как черниговцы не отворили ворот, то приступили к городу. Владимир же приступил к восточным воротам от Стрижени, и захватил ворота, и взял внешний город, и пожег его, люди же вбежали во внутренний город. Изяслав же и Всеволод услышали, что Олег с Борисом идут против них, и, опередив их, пошли от города против Олега».

Летописная статья 1078 г. интересна тем, что здесь впервые зафиксировано проявление сепаратизма внутри «Русской земли». Был ли он следствием длительного противостояния или явлением спонтанным, судить трудно, но факт остается фактом: население города — «черниговцы» — начинают отстаивать собственные интересы. Ожесточенное сопротивление горожан на первый взгляд необъяснимо, если вспомнить, что Борис Вячеславич княжил в Чернигове всего неделю; скорее всего, жители города проливали кровь за Олега, считая его «своим» князем.

Мы не оспариваем того, что под «черниговцами» подразумевается именно городская община (как думает И. Я. Фроянов). Нам представляется противоречивым то обстоятельство, что эти «черниговцы» не препятствовали вокняжению Всеволода в городе год назад, но оказали сопротивление при его появлении у города с киевскими войсками. Это противоречие устраняется, если предположить, что под «черниговцами» подразумевается не все население города, а лишь та его часть, которая поддержала притязания Олега Святославича, сумев взять верх в городской общине.

После поражения на Нежатиной Ниве, где 3 октября 1078 г. погибли Борис и Изяслав, а Олег едва успел бежать в Тмуторокань с остатками дружины, власть в Киеве снова перешла к Всеволоду, а черниговский стол занял недавно воевавший с черниговцами Владимир Мономах. Борьба за «Черниговское наследство» продолжилась летом следующего года, когда на Русь при поддержке половцев вторгся Роман Святославич, оставивший в Тмуторокани вместо себя Олега. Однако Всеволоду удалось заключить мир с половцами, после чего Роман был убит своими недавними союзниками, а Олег, надо полагать, тоже не без ведома Всеволода, захвачен хазарами и выслан в Константинополь. В Тмуторокани водворился присланный из Киева посадник Ратибор. Таким образом, война 1078–1079 гг. за наследство Святослава Ярославича завершилась поражением его сыновей.

Следует отметить факт, на который исследователи почти не обращали внимания. По свидетельству Владимира Мономаха: «И на весну посадил меня отец в Переяславле выше всей братии». Судя по хронологии событий в «Поучении» и ПВЛ, речь идет о весне 1083 или 1084 г. Сохранение за Мономахом черниговского княжения и посажение его на «стол» в Переяславле означало возвращение «Русской земли» к «дуумвирату» 1077–1078 гг., что дало князю основание подчеркнуть свое превосходство «перед братьями». При жизни Всеволода это исключительное положение Мономаха не оспаривалось даже инициатором княжеских «крамол» Олегом Святославичем, вернувшимся в Тмуторокань в 1083 г.