До кардинала дель Монте дошла весть, что герцог Фердинанд I Медичи принялся приводить в порядок свою коллекцию боевых щитов, которую недавно пополнили новые экземпляры, полученные в дар от персидского шаха. Будучи его послом в Риме, он решил тоже не ударить в грязь лицом и сделать подарок своему патрону, но со смыслом. Известно, что семейству Медичи принадлежал когда-то декоративный щит с изображённым на нём чудовищем, который расписал Леонардо да Винчи, о чём подробно повествует Вазари в своих «Жизнеописаниях». Но работа великого мастера была утеряна, и дель Монте поручил своему художнику написать картину на сюжет Медузы Горгоны, которая будет преподнесена в дар герцогу в связи с предстоящей женитьбой его сына Козимо II Медичи.

Знаток поэзии и мифологии дель Монте поведал художнику о поэте Горации, который в известном послании к Меценату говорит об отправке ему щита с изображением Медузы как своеобразной поэтической метафоры победы разума над чувствами и, стало быть, метафоры добродетели. По мысли дель Монте, такой щит должен послужить верным талисманом, надёжно защищающим дом Медичи от любой напасти. Известно, что после исчезновения работы Леонардо с изображением поверженной Медузы полновластные хозяева Флоренции Медичи были изгнаны восставшим народом из родного города в ноябре 1494 года. Дабы история не повторилась, нужна была во что бы то ни стало новая Медуза.

Приобретя в антикварной лавке старый восточный щит из тополевой доски и натянув на него холст, Караваджо приступил к написанию «Головы Медузы» (60x55). Он выкинул из головы рассказ краснобая-заказчика, послание Горация и попытался передать языком живописи неизобразимое, то есть запечатлеть крик, вырвавшийся изо рта отрубленной головы. Нечто подобное он уже старался передать в «Юноше, укушенном ящерицей», выразив боль на лице героя и инстинктивное движение его рук. На этот раз на картине голову позировавшего Марио вместо волос он украсил извивающимися и злобно шипящими змейками, которые стремятся уползти в сторону с поверхности щита. Тем самым художнику удаётся добиться поразительной иллюзии — под воздействием его кисти выпуклый щит превращается в вогнутую поверхность, на которой отрубленная голова с искажённым от ужаса лицом вопит от боли, источая потоки крови.

Как и Леонардо в своих рисунках-штудиях или в утраченной «Медузе», о которой можно судить благодаря рассказу Вазари, Караваджо тщится передать эмоциональное состояние и мимику лица в предсмертных муках, чудом избегая опасности впасть в изощрённую стилизацию, столь свойственную маньеристам, или в чуждый ему экспрессионизм. Глубоко новаторское истолкование мифа в его первооснове подверглось критике со стороны некоторых исследователей. Уже упоминавшийся автор известного труда «Цицерон» Буркхардт язвительно заметил, что «Голова Медузы» — это всего лишь изображение «орущего парня, у которого вырывают зуб».

Прежде чем картину отправили во Флоренцию, её увидели многие ценители, а поэты избрали её объектом вдохновения, дав волю фантазии. Пожалуй, самым удачным, кроме опусов Милези, Муртолы, Орси и других, оказалось посвященное «Голове Медузы» пространное стихотворение Джамбаттисты Марино, полное восторженных эпитетов. Обращаясь к Караваджо, поэт сумел подметить в картине то главное, что проглядели остальные:[44]

«Голова Медузы», как верный талисман, охраняла дом Медичи от всех напастей и никогда не покидала Флоренцию. А жизнь во дворце между тем шла своим чередом. Помимо увлечения музыкой, живописью и археологией, кардинал дель Монте уделял немало времени изучению ботаники и минералогии. В круг его обширных интересов входили также химия и фармакология. В отличие от брата Гвидобальдо, поборника точных наук, кардиналу было не чуждо увлечение алхимией, о чём он не любил распространяться, особенно перед братом, смотревшим с подозрением на такого рода занятия. Большой любитель светских развлечений, кардинал побаивался учёного брата, жившего аскетом и осуждавшего празднолюбие. Пожалуй, трудно было заподозрить Гвидобальдо в строгой приверженности вере, но он свято следовал старинному девизу ora et labora — молись и трудись. Для него труд составлял смысл и основу жизни, чего не скажешь о его младшем брате.

Чтобы не вызывать нареканий со стороны аскета-брата и чувствовать себя более раскованно, в ноябре 1596 года кардинал приобрёл для своих негласных увеселений и «научных» занятий алхимией небольшую виллу в парке Людовизи за воротами Порта-Пинчана, которая стала называться casino Del Monte. Уже в самом этом названии звучит определённая двусмысленность. Туда часто наведывались друзья дель Монте и среди них папский племянник, гуляка-кардинал Пьетро Альдобрандини, обожавший повеселиться на стороне подальше от глаз дядиных соглядатаев, а также двадцатилетний повеса кардинал Одоардо Фарнезе. Для ублажения гостей пением на виллу привозили мальчиков-хористов, а чаще знаменитых куртизанок Пруденцу Брунори и Менику Кальви, чей статус был несравненно выше дешёвых обитательниц недоброй памяти Ортаччо. Особым успехом пользовалась Меника Кальви, снимавшая на одной из центральных улиц — виа Бабуино — особняк с конюшней для собственного выезда. Высокопоставленных гостей она принимала в роскошной спальне, устланной персидскими коврами, стены которой были обиты замшей и парчой, а посредине возвышалось широкое ложе под балдахином с четырьмя резными позолоченными колоннами, которое производило сильное впечатление на её похотливых гостей.

Дабы украсить «уголок отдохновения», как называл его кардинал, он поручил своему художнику расписать потолок одной из зал, где проводились химические эксперименты. Это первый и единственный опыт настенной живописи у Караваджо, причем живописи маслом, а не фресковой — темперными красками по сырой штукатурке. Можно согласиться с мнением некоторых исследователей, что автор исходил из хорошо известных росписей плафона зала Психей дворца Те в Мантуе. Созданные там Джулио Романо фрески поражают объёмной моделировкой фигур и бросающимся в глаза изощрённым эротизмом. Возможно, что Караваджо видел этот фресковый цикл воочию или был с ним знаком по литографиям.

Берясь за непривычное для себя дело, требующее определённых навыков и сноровки, Караваджо хотел, вероятно, доказать своим недоброжелателям, особенно ненавистному Дзуккари, который решительно отказал ему в приёме в члены Академии Святого Луки, что он владеет перспективой даже в самых сложных композициях с неожиданными ракурсами фигур. Чтобы укрепиться в своих убеждениях, он обратился за советом к Гвидобальдо дель Монте, автору шести опубликованных книг о перспективе, посвященных его младшему брату-кардиналу. В них автор делает попытку установить связь между математикой и живописью посредством перспективы.

Караваджо давно понял, что дворец Мадама — это два совершенно разных и противоположных по самой сути мира, живущих каждый по своим меркам и законам. Одна его половина насквозь пропитана лицемерием пополам с соблазном, в другой царят аскетический дух и поклонение культу истины, которая дороже всех земных благ. При необходимости Караваджо легко и не без пользы для себя переходил из одной половину дворца в другую, где всегда был желанным гостем. Берясь за новое дело, он нуждался в дельном совете профессионала, за которым отправился на учёную половину к старшему дель Монте. Гвидобальдо был не только старше брата-кардинала, но и мудрее, и с ним Караваджо любил поговорить по душам. Учёный муж внимательно выслушал его рассуждения о будущей росписи плафона и горячо поддержал желание художника проверить знания законов перспективы в небесных сферах.