Но художник недолго оставался без помощника. В мастерской появился двенадцатилетний смазливый малый, влюблённый в краски, по имени Франческо Бонери, которого привёл в мастерскую его родной дядя, краснодеревщик-бергамасец с улицы Маргутта. Это тот самый умелец, который когда-то смастерил для Караваджо кипарисовый ларец для camera obscura в миниатюре. Вскоре объявились ещё два помощника постарше — Бартоломео Манфреди и Марио де Фьори. Все они в дальнейшем стали верными последователями стиля своего наставника, особенно Бонери, известный по прозвищу Чекко — уменьшительное от Франческо. В зрелом возрасте он написал картину «Христос, изгоняющий из храма торговцев», которую одно время принимали за произведение Караваджо, настолько она близка ему по духу и манере исполнения с неизменным использованием светотеневых эффектов, тем паче что картина значилась в посмертно составленной описи художественных ценностей, принадлежавших главному коллекционеру картин мастера — маркизу Джустиньяни.

Марцио Милези, давний приятель художника, посвятивший ему немало стихов, впервые увидев нового помощника, пришёл в восхищение красотой юнца и зачастил в мастерскую, просиживая там часами и наблюдая, как Караваджо работает над новой картиной, для которой позировал обнажённый Чекко. Хитрец явно сознавал повышенное внимание к своей внешности и изощрялся, принимая вычурные позы. Не скрывая своих чувств, Милези посвятил юнцу стихотворение, вызвавшее двойственную реакцию в римских салонах:

Пошли разговоры о том, что из-за сонета между художником и поэтом пробежала чёрная кошка. Но они оказались чистейшей воды домыслами, и Милези, как и прежде, навещал в мастерской художника и составлял ему компанию во время ночных прогулок по игорным и питейным заведениям. С ним Караваджо чувствовал себя увереннее — как-никак адвокат, чье знание законов при случае всегда пригодится. А такие случаи повторялись часто, и в протоколах полиции фигурируют имена многих потерпевших, которых поколотил или грубо оскорбил Караваджо.

Накопленный богатый материал о случаях задержания художника за драки и скандалы уже вдохновил создателей двух фильмов, о чём упоминалось выше. В феврале 2008 года свою новую работу показало итальянское телевидение — двухсерийный игровой фильм о Караваджо режиссёра Анджело Лонгони. В интерпретации актёра Алессио Бони художник выглядит у него чуть ли не психопатом, готовым в любой момент пустить в ход нож или шпагу. Не обошлось без надуманной любовной интрижки между Караваджо и подругой его покойной матери маркизой Костанцей Колонна, с детьми которой в детстве дружил Микеланджело Меризи. Но всё эти недочёты восполняются прекрасно снятыми кадрами показа его картин. В отличие от английского фильма режиссёра Джармена, в котором Караваджо умирает в мрачной больничной палате, в итальянской телеверсии художник, преследуемый демоническим чёрным всадником, остаётся обессилевшим лежать на пустынном пляже, что намного ближе к истине.

Возможно, что на основе полицейских протоколов, кроме упомянутых фильмов, получилось бы занимательное чтиво о нравах римской богемы при условии, если бы речь не шла о великом художнике. Несмотря на остроту сюжета, эти эпизоды его короткой бурной жизни, при всей их нелицеприятности и грубости некоторых поступков, не в силах перечеркнуть творчество художника, так как они не имеют никакого отношения к искусству. Перефразируя слова великого нашего поэта, можно с полным правом сказать: Караваджо — художник, и этим он интересен. Всё остальное остаётся за скобками его новаторского искусства.

Первое изображение юного помощника Караваджо появилось в романтически возвышенной картине «Давид и Голиаф» (110x91). Чекко предстаёт в образе юного библейского героя, поразившего камнем из пращи заклятого врага своего народа. Поза и возраст Давида напоминают ранее написанного «Нарцисса» с той лишь разницей, что мысль героя здесь направлена к действию, а не наоборот, как у Нарцисса, который прежде совершил необдуманное действие, нагнувшись к воде, а уж затем подумал, сколь прекрасно отражение его лица, и влюбился в себя.

Упершись коленом в спину поверженного Голиафа, подросток Давид с помощью верёвок от пращи старается приподнять с земли свой трофей — тяжёлую голову поверженного гиганта. В первоначальной версии, выявленной в результате радиографического исследования, лицо Голиафа изображалось с вытаращенными от ужаса глазами и полураскрытым ртом с выпавшим из него языком. Караваджо сознательно снизил накал, прикрыл глаза веками и убрал выпавший изо рта язык, чтобы сосредоточить внимание на фигуре юного героя, в чьих движениях чувствуются сила и уверенность, а на затенённом профиле лица выражение удовлетворения выполненным долгом и максимальная собранность. Ярко освещены только склонившаяся над жертвой фигура подростка и его правая нога, упирающаяся в землю. В левом углу картины из-под ноги Давида выступает освещенный в предсмертных судорогах полусжатый кулак руки Голиафа, цепляющегося в агонии за жизнь, как отголосок только что завершившегося поединка между неравными по возрасту и по силе противниками.

Несмотря на драматизм сюжета, Караваджо использует спокойные тона, избегая показа кровавых сцен. Его палитра довольно скупа, и главное внимание сконцентрировано на светотеневых переходах. Какими-то непонятными путями картина оказалась в Испании, где пользовалась неимоверным успехом, породив множество копий. Караваджо дважды вернётся к этой теме, меняя акценты. Работа вызвала похвалу кардинала, и его особенно заинтересовал новый помощник художника Чекко, который был обласкан им и получил скудо на сладости. Дель Монте тут же предложил написать Чекко в образе шаловливого Амура или юного Иоанна Крестителя. Художник не возражал, хотя ему были не по нутру участившиеся знаки внимания кардинала к юному помощнику, что позднее станет одной из причин, заставивших его расстаться с любвеобильным работодателем в сутане. А пока дель Монте срочно понадобилась добротная картина, чтобы преподнести в качестве ценного презента весьма важной для него персоне, и он попросил своего художника приложить максимум старания, написав нечто яркое, радостное и необычное на любой по собственному выбору сюжет.

Караваджо уважил просьбу патрона и написал известный натюрморт «Корзина с фруктами» (31x47). По поводу этого маленького шедевра было сломано немало полемических копий. Картина была преподнесена в подарок кардиналу Федерико Борромео в связи с его возвращением в Милан после пятилетнего отсутствия к заждавшейся архиепископа пастве. Положение там несколько улучшилось, и прежний испанский наместник был смещён. Чувствовалось определённое послабление после ряда военных неудач Испании и особенно гибели в 1588 году её хвалёной Непобедимой армады. У многих итальянцев затеплилась надежда, что более чем столетнему испанскому владычеству в Ломбардии скоро наступит конец. Вера в такой исход подогревала патриотические настроения итальянцев. Люди устали от гнёта, находясь в постоянной зависимости от прихотей испанского монарха с его опостылевшими наместниками, и жили ожиданием грядущих перемен.

Картина поразительна по построению. Художник выбрал точку зрения снизу вверх, и корзина с фруктами как бы нависает над краем стола, чья поверхность не видна зрителю, поскольку срезана рамой картины. Половину полотна занимает свободное пространство, залитое золотистым светом, придающим корзине материальную объёмность. Её положение асимметрично относительно центра. Тёплый кремовый тон фона придаёт композиции пространственную глубину. Корзина, стоящая на самом краю стола, создаёт иллюзию, что при малейшем толчке она опрокинется, и лежащие в ней фрукты попадают на пол. Особая тщательность воспроизведения натуры подчёркивает, сколь большое значение придаётся автором изображению плодов земли в игривом обрамлении листьев растений при точной передаче фактуры, цвета и объёма в нескрываемом стремлении добиться ощущения осязаемости изображённых плодов.