Уставшее от бедствий население охотно верило посулам Лжедмитрия и связывало с именем «законного» царя надежды на перемены к лучшему.

Участие в восстании принесло определенные материальные выгоды податному населению. Сбор государственных податей был сорван по всей Северской земле. С наступлением весны казаки северских и южных степных городов перестали пахать государеву десятинную пашню. Отрепьев раздавал самые щедрые обещания дворянам и детям боярским, оказавшимся в его лагере.

Самозванец обладал редкими способностями, но не получил достаточного образования. В дни своего недолгого монашества он успел выучить Новый завет и некоторые другие священные книги. В других областях его познания были отрывочными и путаными. Пользуясь досугом в Путивле, «царевич» решил заняться своим образованием. 10 апреля 1605 г. он вызвал в избу своих тайных духовников-иезуитов и объявил им, что намерен брать у них уроки. С утра час отводился изучению философии, вечером наступала очередь грамматики и литературы. Во время занятий Отрепьев стоял с непокрытой головой, прилежно повторяя урок, слово в слово, за своими учителями. Лжедмитрию хватило терпения и прилежания на три дня, после чего он распростился со школой раз и навсегда.

После трапезы Отрепьев охотно проводил время в обществе польских «товарищей» и капелланов. Чаще всего он обсуждал с ними две темы. Первой было невежество, праздность и беспутная жизнь русских монахов, о которых он не мог говорить без отвращения. Второй темой являлась необходимость просвещения. В России, говорил самозванец, следует насадить школы и академии, для чего он выпишет в Москву множество учителей, а заодно и учеников. Русских молодых людей он отправит для обучения за границу и пр.

Лжедмитрий вел двойную жизнь, рассчитывая обмануть всех разом. При русских он прилежно играл роль ревнителя православия, при поляках — столь же усердно поклонялся католическим святыням, пил за здоровье генерала Ордена иезуитов.

Еще будучи в Севске, самозванец в письмах к своим покровителям в Польшу сетовал на то, что среди русских распространился слух о его отречении от православия. Чтобы прекратить неблагоприятные для него толки, Лжедмитрий в Путивле стал выказывать особое почтение православным святыням. Когда из Курска в Путивль привезли икону Божьей Матери, он вышел навстречу к ней и велел устроить крестный ход. Затем он поместил эту икону в своих покоях.

Между тем московскому правительству удалось заслать в путивльский лагерь лазутчиков. Сведения об этом эпизоде можно обнаружить в письмах иезуитов из Путивля и записках Г. Паэрле.

В письме от 7 (17) марта 1605 г. иезуиты Чижевский и Лавицкий сообщали о том, что неделю назад, т. е. 1 марта, в Путивль явились три монаха, подосланные Годуновым. Они доставили грамоты от царя и патриарха. Иов грозил путивлянам проклятием за поддержку беглого Расстриги. Борис Годунов обещал им полное прощение и милость, если они убьют «вора» и окружавших его ляхов или выдадут его в цепях законным властям.

Однако монахи были арестованы еще до того, как успели обнародовать привезенные грамоты. Лжедмитрий велел пытать их, и они во всем сознались.

Г. Паэрле, использовавший рассказы находившихся в Путивле поляков, воспроизвел более подробную версию происшедшего. По его словам, Борис прислал в Путивль трех монахов Кремлевского Чудова монастыря, хорошо знавших Отрепьева. Монахи должны были обличить перед населением беглого дьякона. После ареста два монаха были подвергнуты пытке, но ни в чем не признались. Третий лазутчик, чтобы избегнуть пытки, донес, что его сотоварищи имели поручение отравить «царевича». Монахи якобы успели втянуть в свой заговор двух придворных самозванца. Последний велел выдать изобличенных изменников — «бояр» — на расправу народу. Их привязали к столбу посредине рыночной площади, и путивляне расстреляли их из луков и пищалей.

О казнях в Путивле упоминают как иностранные, так и русские источники. По данным А. Поссевино, «царевич» передал на суд народу одного из находившихся при нем московитов, который в секретном письме к Борису просил дать ему войско и обещал живьем захватить самозванца. Путивляне убили его. В русских источниках можно обнаружить данные о том, что в 1605 г. в Путивле был казнен тульский дворянин Петр Хрущев. Он попал в плен к самозванцу еще в сентябре 1604 г. и тогда же признал его царевичем. Таким путем он попал в число придворных Лжедмитрия. Подлинные обстоятельства его гибели, однако, неизвестны.

В Самборе Мнишек велел обезглавить сына боярского Пыхачева, обвинив его в покушении на жизнь «царевича». В Путивле Отрепьев действовал так же жестоко и вероломно. Он велел казнить своего «придворного», чтобы терроризировать тех, кто знал правду о его происхождении и тайном обращении в католичество.

Отрепьев понимал, что одни жестокости и преследования не помогут ему рассеять неблагоприятные для него слухи. Поэтому он прибегнул к новой мистификации. Будучи в Путивле, Отрепьев попытался отделаться от своего подлинного имени с помощью двойника. 26 февраля (8 марта) 1605 г. иезуиты, бывшие с Лжедмитрием в Путивле, записали: «Сюда привели Гришку Отрепьева, известного по всей Московии чародея и распутника… и ясно стало для русских людей, что Дмитрий Иванович совсем не то, что Гришка Отрепьев».

Факт появления Лжеотрепьева был широко известен современникам. Польские дипломаты в переговорах с Василием Шуйским не раз ссылались на то, что подлинного Отрепьева ставили в Путивле «перед всими, явно обличаючи в том неправду Борисову». Появление «Отрепьева» в лагере самозванца стало еще одной загадкой в истории Лжедмитрия. Французский историк де Ту отметил, что знаменитого чародея Гришку Отрепьева захватили в Лихвине и оттуда привели в Путивль. Но француз писал с чужих слов. А очевидцы происшествия иезуиты, близкие к особе самозванца, предпочли выразиться неопределенно: Отрепьева привели невесть откуда.

Появление Лжеотрепьева при особе самозванца на время прекратило нежелательные для Лжедмитрия толки. Капитан Маржарет, служивший позже телохранителем при «царе» Дмитрии, писал: «…дознано и доказано, что Разстриге было от 35 до 38 лет; Дмитрий же вступил в Россию юношею и привел с собой Разстригу, которого всяк мог видеть…» Как видно, инициаторы фарса не позаботились о том, чтобы придать инсценировке хотя бы внешнее правдоподобие. Отец истинного Отрепьева был всего лишь на восемь лет старше Лжеотрепьева. В конце концов истинный Отрепьев решил упрятать своего двойника в путивльскую тюрьму, чтобы лучше укрыть обман. Со временем московские власти дознались, что под личиной Лжеотрепьева скрывался некий старец-бродяга Леонид.

Самозванец позаботился и о том, чтобы о появлении «истинного» Отрепьева стало известно в Москве. Наконец он нанес последний удар властителю Кремля. Прощенные им монахи написали письмо Борису и патриарху Иову о том, что «Дмитрий есть настоящий наследник и московский князь и поэтому Борис пусть перестанет восставать против правды и справедливости». Мистификация с Лжеотрепьевым произвела огромное впечатление на народ. Но она привела в замешательство также и Годуновых. Официальная пропаганда с ее неизменно повторявшимися обличениями против Расстриги оказалась парализованной. В борьбе за умы самозванец одержал новую победу над земской династией.