Для обоих подчиненных Трибуца приказ об отходе явился громом среди ясного неба. До его получения никто и не думал об оставлении Либавы и был готов сражаться до конца, несмотря на то что у береговых батарей оставалось по 60 выстрелов. Гарнизон не покидала надежда на подход резервов Красной Армии, которые отбросят противника и деблокируют базу. С получением же приказа об оставлении Либавы все поняли, что помощи ждать не от кого. Начался последний акт драмы.

Командир ВМБ и командование дивизии приняли и согласовали совместное решение о порядке прорыва частей и подразделений базы флота. Руководство выводом из окружения войск гарнизона принял на себя полковник В.М. Бобович. Были намечены два направления ударов: первое – по приморской дороге на север с последующим поворотом на Айзпуте и Кулдигу; второе – правее Виндавского шоссе через Айзпуте, Кикури и дальше на Кулдигу. Группировку, действующую на первом направлении, возглавил командир 56-го стрелкового полка майор Кожевников, а на втором – полковник Бобович. Для обеспечения прорыва и отвлечения противника были оставлены на позициях восточного участка курсантский батальон и рота 56-го полка.

Получив приказание об уничтожении береговых батарей, их командиры предварительно расстреляли все боеприпасы по врагу и, приведя в полную негодность орудия и приборы, направили личный состав в район сосредоточения. Артиллеристы-зенитчики прибыли в район прорыва, захватив с собой все исправные орудия и боеприпасы. Сюда же подтянулись и другие подразделения моряков, где они поступили в подчинение армейского командования. Начало прорыва назначалось на 10 часов утра 27 июня. Командование дивизии условилось с Клевенским, что он убудет на торпедном катере в Виндаву и оттуда организует помощь отходившим из Либавы частям. При этом командование дивизии почему-то не учитывало или не знало о том факте, что находившиеся в Виндаве сектор береговой обороны и 114-й стрелковый полк, в свою очередь, также получили приказ отходить на восток и никакой помощи либавскому гарнизону оказать скорей всего не смогли бы. Также морем планировалось эвакуировать раненых, которых к тому времени скопилось до тысячи человек при 200 лицах обслуживающего медперсонала. В большой спешке они были погружены на два транспорта. Одним из судов был латвийский «Виениба», название второго установить не удалось.

О дальнейшем в расследовании политуправления КБФ говорилось так: «Клевенский примерно в 4.00 27 июня сел на один из ТК с частью штабных работников, на котором был командир дивизиона ТК т. Осипов, на ходу дал приказание т. Радкевичу зайти на ТК в канал, где стояли транспорта с ранеными, и посмотреть, как там дела, поторопив их с выходом, а сам ушел в Виндаву. Это, я считаю, было второе тягчайшее преступление т. Клевенского. В это время неизвестно кем и по какому приказанию были разбиты нефтебаки, выпущена оттуда нефть в канал и зажжена. На месте погрузки от нефти начал гореть один из транспортов, на который эвакуировали раненых, и транспорт на месте погиб. Т. Радкевич пытался зайти в канал в исполнение приказа Клевенского, но, так как по всему каналу пылала нефть, зайти он туда не смог. Принял решение оставить капитана Ковтуна с тремя ТК в Либаве, а сам ушел на ТК вслед за Клевенским в Виндаву».

По-видимому, топливо из нефтебаков было выпущено по распоряжению самого Клевенского – так он в последний момент попытался выполнить приказ Трибуца уничтожить все то, что не могло быть эвакуировано. При этом в акватории порта сгорело около 11 тыс. тонн жидкого топлива и смазочных масел. Впопыхах ничего не успели сделать с торговыми судами, остававшимися в порту. В результате противнику достались транспорты «Амата», «Аусеклис», «Дарбас», «Кайя», «Кандава», «Кулдига», «Огре», «Рауна», «Рига», «Спидола», «Велта», «Вента» и несколько буксиров, что оказалось неплохой прибавкой к немецкому торговому флоту.

Судно «Виениба» в сопровождении торпедных катеров № 17, № 27 и № 67 вышло в море около 5 часов. Примерно в 6-м часу, когда госпитальное судно уже шло курсом на север, неожиданно появились немецкие бомбардировщики. Они стали поливать пароход пулеметно-пушечным огнем, одновременно сбрасывая мелкие бомбы. Беззащитное госпитальное судно было потоплено в нескольких милях от берега. Тех, кто пытался спастись вплавь, расстреливали с бреющего полета. Спаслось лишь 15 моряков, все остальные погибли. Также затонул торпедный катер № 27.

Тем временем ушедшие первыми катера № 37 (с Клевенским на борту) и № 47 (с Радкевичем) оказались перехвачены группой немецких торпедных катеров, возвращавшихся после удачной атаки советских кораблей в Ирбенском проливе (был торпедирован и потерял носовую часть эсминец «Сторожевой»). В скоротечном бою катер № 47 получил множество попаданий и потерял ход. Видимо, командиры немецких «шнельботов» сочли его обреченным, поскольку удалились, не добив торпедный катер и не попытавшись захватить с него пленных. Первый катер вернулся и снял с ТКА № 47 экипаж. 47-й казался обреченным на скорое затопление и был оставлен в море. В связи с этим большое удивление вызывает тот факт, что днем 5 июля (т. е. через 8 суток после боя!) он был обнаружен в дрейфующем состоянии немецкими тральщиками, проводившими контрольное траление фарватера от Либавы к Виндаве. Катер был взят на буксир, доставлен в ближайший порт и вскоре включен в состав кригсмарине под названием «Антон». Немцы использовали его в экспериментальных целях, но вскоре исключили из состава флота.

Что же касается катера с Клевенским на борту, то он вскоре прибыл к Виндаве. Обнаружив в аванпорту транспорты – а это были суда, ранее «сбежавшие» из Либавы, – капитан 1 ранга решил, что противник высаживает в городе десант, и от захода в порт отказался. Катер, огибая Курляндский полуостров, пошел в Ригу. В пути следования он неоднократно подвергался обстрелу наших же береговых батарей, в результате чего ранения получил заместитель начальника 3-го отдела (военная контрразведка) Либавской ВМБ майор Шугуров. В 12 км от Риги на катере закончился бензин. Подозвали рыбацкую шхуну, куда пересели Клевенский и все штабные работники. Они обещали прислать из Риги катер с бензином, что, конечно же, сделано не было. Оставшийся на катере командир отряда, в будущем Герой Советского Союза капитан-лейтенант Осипов, на протяжении двух суток напрасно ждал помощи, пока не договорился с другой шхуной отбуксировать катер на Моонзундские острова. Так закончилась эвакуация той части гарнизона Либавы, которая уходила морем.

В 10 часов начался прорыв сухопутных частей. Он осуществлялся двумя колоннами. Первая колонна (командир 56-го сп майор Кожевников) двигалась вдоль морского побережья. В ее состав входили: подразделения 56-го стрелкового полка, приданный ему 84-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион, личный состав 23-й батареи береговой обороны, работники порта, подразделения северного участка обороны города. В случае встречи на приморской дороге с крупными силами врага колонна должна была уклониться вправо, на Кулдигу, а затем продолжать продвижение на Вентспилс, где предполагалось организовать оборону.

Вторая колонна (командир полковник Бобович) прорывалась правее. Она состояла из защитников восточного и южного участков обороны города, дивизионов 242-го гаубичного артиллерийского полка, 43-го отдельного зенитного артиллерийского дивизиона и зенитного артиллерийского дивизиона 67-й стрелковой дивизии. Прикрывали прорыв и отход колонн 27-я батарея береговой обороны и одна противотанковая батарея.