В период открытой англо-испанской морской войны 1585–1603 годов корсары (приватиры) ежегодно доставляли в Англию от 100 тыс. до 200 тыс. ф. ст. добычи. Прибыль от антииспанских экспедиций в среднем равнялась 60 % на вложенный капитал. Если взять за среднегодовой показатель 150 тыс. ф. ст., то получится, что за восемнадцать лет морской войны приватиры доставили на родину 2,7 млн ф. ст. По данным американского историка У.З. Фостера, в царствование Елизаветы английские пираты и корсары принесли своей стране доход в 12 млн ф. ст.

В конце XVI века у испанцев в Вест-Индии появился еще один опасный соперник в лице республики Соединенных провинций (так в те годы называлась Голландия). Победоносная буржуазная революция на севере Нидерландов и последующая Война за независимость страны (1566–1609) завершились освобождением Голландии от господства феодальной Испании. Быстрое развитие капитализма и строительство самого большого в Европе флота позволили голландским предпринимателям включиться в колониальную экспансию, причем в Вест-Индии она долгое время проводилась теми же пиратскими методами, которые ранее уже апробировались французами и англичанами. Пик активности голландцев в бассейне Карибского моря пришелся на 1621–1648 годы. В это время, действуя от имени Нидерландской Вест-Индской компании (ВИК), голландские каперы развернули настоящую охоту за галеонами «серебряного флота».

Основанная в июне 1621 года, ВИК получила от правительства хартию, которая предоставляла ей 24-летнюю монополию на мореплавание и торговлю в Африке и Америке. Компания имела право заключать сделки и договоры от имени Генеральных Штатов, строить форты, назначать губернаторов и командиров экспедиций, нанимать солдат и моряков. Она состояла из 5 палат, представлявших Амстердам, Зеландию (Мидделбурх), Маас (Роттердам), Северный район (города Западной Фризии), а также Гронинген и Фрисландию. Каждая палата имела своих директоров, назначаемых провинциальными штатами и городскими советами. От всех делегатов избиралось правление компании в составе 18 директоров. Девятнадцатым членом были Генеральные Штаты. Получившие название «Господа XIX», эти директора действовали с разрешения правительства и отчитывались перед ним.

Основные функции ВИК состояли в ведении каперской войны против Испании и ее колоний и осуществлении торгово-колонизационной политики в границах, установленных хартией от 3 июня 1621 года. «Господа XIX» разработали так называемый «Великий проект», осуществление которого должно было подорвать силы Испании за счет систематического террора в Вест-Индии, захвата прибрежных районов Бразилии и невольничьего рынка в Африке. По подсчетам директоров ВИК, за период с 1621 по 1636 год компания снарядила и отправила в Америку 806 кораблей и 67 тыс. человек, истратив на это 5 млн гульденов. За это же время ее каперы захватили в Атлантике 547 испанских и португальских судов стоимостью 6 млн 710 тыс. гульденов. Продажа их грузов в метрополии принесла 30 млн гульденов дохода.

Среди голландских каперов наибольшую славу приобрели Питер Схаутен, Баудевэн Хендриксзоон, Питер Питерсзоон Хёйн, Корнелис Корнелисзоон Иол (как и француз Леклерк, он имел экзотическое прозвище Деревянная Нога), Питер Ига, Ян Янсзоон ван Хоорн, Адриан Патер и Виллtм Блауфелт.

В конце 1627 года директорами ВИК был разработан план нападения на «серебряный флот», а в 1628 году Пит Хёйн, получив под свое командование 31 судно, блестяще осуществил его захват у северных берегов Кубы. Сокровища, взятые голландцами, оценивались в 11,5 млн гульденов. Нетрудно догадаться, что отдельные пираты, лишенные солидной материальной поддержки со стороны метрополии, не могли даже мечтать о таком богатом призе.

Итак, к моменту появления в Карибии многонациональных флибустьерских сообществ там уже сформировался мощный очаг морского разбоя, представленный как классическим пиратством, так и каперством. Джентльмены удачи, рыскавшие в регионе в поисках добычи, безусловно, нуждались в долговременной базе. Такой базой для них и станет остров Тортуга.

После того как в XVI веке испанские конкистадоры частично уничтожили, а частично вывезли индейское население Тортуги на «большую землю» (то есть на Эспаньолу), туда время от времени стали наведываться испанские рыбаки с Больших Антильских островов, а также французские, английские и голландские контрабандисты и пираты.

В 1582 году у северного побережья Эспаньолы появилось небольшое французское судно «Лион», отправившееся из Гавра сначала в Африку, на реку Сенегал, а затем в Вест-Индию. Экипаж этого судна занимался контрабандной скупкой шкур, когда на горизонте неожиданно появились две испанские галеры, посланные из Санто-Доминго. С криками «Да здравствует король!» испанцы стремительно атаковали французов и после короткой стычки захватили некоторых из них в плен. Те, кому посчастливилось унести ноги, укрылись на Тортуге, где провели несколько тревожных недель. В конце концов их подобрал другой французский корабль, сам факт появления которого наводит на мысль о возможности достаточно частых посещений тех мест противниками Испании.

Год спустя две дюжины пленных французов, которые использовались в качестве гребцов на сторожевой галере в Санто-Доминго, смогли каким-то чудом освободиться от цепей и, перебив охрану, сбежать на Тортугу.

Желая положить конец «преступным» сделкам испанских колонистов с заезжими иностранными авантюристами, разгневанный король Испании распорядился переселить всех жителей северного и западного побережья Эспаньолы на южный берег. Приказ был принят к исполнению губернатором и президентом аудиенсии Санто-Доминго доном Антонио Осорио в августе 1605 года. Следствием предпринятых им драконовских мер стало запустение таких некогда цветущих гаваней, как Пуэрто-Плата, Байяха, Ла-Ягуана (будущий Леоган) и Монте-Кристи. Часть испанских контрабандистов и охотников (белых, метисов, негров и мулатов), не желая мириться с произволом властей, взбунтовалась и в 1606–1607 годах перебралась на Кубу и на Тортугу, где продолжала сбывать иностранцам копченое мясо и шкуры. По подсчетам специалистов, ежегодно контрабандной торговлей в этом регионе занимались от 25 до 30 иностранных кораблей, причем большинство из них (не менее 20) принадлежали голландцам.

После 1610 года голландцы, французы и англичане стали использовать гавань Тортуги для вывоза с острова ценного красного дерева, именуемого в документах той эпохи «бразильским деревом». Кроме того, они продолжали охотиться здесь на многочисленных одичавших свиней, из-за чего остров стал известен среди моряков под названием острова Свиней. Соль, необходимую для приготовления копченого мяса, они добывали на месте или на мысе Сан-Николас — северо-западной оконечности Эспаньолы, расположенной примерно в 40 милях от побережья Тортуги. Нередко в ее гавани останавливались и пиратские суда. Известными французскими корсарами, посещавшими Эспаньолу и Тортугу между 1610 и 1620 годами, были Ришар Муйен, Жак Аппарок, Жак Ле Льевр, Никола Препен, Пьер Нормандец, Шарль Флёри, Жан де Монтрейль и Жорж де Нагэ де Сен-Жорж.

Сохранились также отрывочные сведения о пребывании в указанном регионе английских пиратов. Так, из письма губернатора Кубы дона Франсиско де Венегаса королю Испании (от 3 августа 1621 года) явствует, что отправленные им в крейсерство два сторожевых галеона захватили на рейде Тортуги английский пиратский фрегат с командой из 25 человек. Всех пленных англичан испанцы повесили за то, что они в течение трех лет разбойничали в окрестных водах.