В 1627 году, посетив остров Сент-Кристофер в группе Наветренных островов, к берегам Тортуги подошел французский 120-тонный корабль «Сен-Пьер» из Гавра. Экипаж его насчитывал 27 человек. Из сохранившихся документов явствует, что целью этого визита была заготовка «бразильского дерева». В 1628 году с аналогичной целью Тортугу посетил французский корабль «Сен-Тома», также приписанный к Гавру. Как и «Сен-Пьер», он пожаловал сюда после предварительного захода на Наветренные острова.

Начало долговременной колонизации Тортуги, датируемое 1629–1630 годами, связано с прибытием туда беженцев с островов Сент-Кристофер и Невис. Первая волна переселенцев состояла из французов, вторая, более внушительная, — из англичан. Последними командовал опытный моряк Энтони Хилтон, который и стал губернатором первого постоянного поселения на Тортуге.

Какими же ветрами занесло Хилтона и его людей на Tаpтугу?

Уроженец епископства Дарэм, капитан Хилтон весной 1623 года был отправлен купцами города Барнстапла в Северную Америку для скупки мехов у индейцев и исследования реки Гудзон. Следуя обычным кружным путем через Вест-Индию, он достиг Малых Антильских островов и, бросив якорь на Сент-Кристофере, познакомился здесь с капитаном Томасом Уорнером — основателем первой английской колонии в Карибском регионе.

После банкротства компании, финансировавшей экспедицию на Гудзон, Хилтон заключил соглашение с некоторыми ирландскими дельцами, убедив их вложить деньги в освоение колонии на Сент-Кристофере. Прибыв на остров вторично, он приобрел у Уорнера небольшую табачную плантацию, однако извлечь прибыль из этого предприятия не успел — во время набега индейцев-карибов плантация была полностью уничтожена. Счастливо избежав плена, Хилтон купил у губернатора Уорнера новую плантацию, вырастил на ней хороший урожай табака и осенью 1627 года вернулся в Ирландию, где вест-индские товары были выгодно проданы. Тогда же его осенила идея основать собственную колонию на одном из Наветренных островов. Получив финансовую поддержку у лондонского купца Томаса Литглтона и раздобыв соответствующий патент у графа Карлайла — лорда-собственника Карибских островов, — Хилтон и его компаньоны 22 июля 1628 года высадились на небольшом острове Невис, расположенном к юго-востоку от Сент-Кристофера. Их насчитывалось около ста человек. Вскоре к ним присоединилось еще полсотни колонистов, которые на общем собрании избрали Хилтона своим губернатором.

В конце того же года управлявший Сент-Крисгофером капитан Томас У орнер отплыл в Англию, оставив колонию под присмотром своего сына Эдварда и некоего Аштона — кровного врага Хилтона. Когда последний прибыл по делам на Сент-Кристофер, Аштон попытался с помощью наемного убийцы расправиться с ним и завладеть его имуществом. Но, как сказано в одном из документов, «схватив его за руку, готовую нанести роковой удар, Господь помешал ему». В этот момент в гавань случайно зашло английское судно, и Хилтону посчастливилось спрятаться на его борту.

Вскоре известия о беспорядках на островах достигли Лондона, и граф Карлайл решил подыскать губернатору Невиса замену. Узнав об этом через своих друзей, Хилтон спешно снарядил корабль, набил его трюмы табаком и, оставив своим заместителем капитана Валетта, летом 1629 года отплыл в Англию. Возможно, его попытки подкупить лорда-собственника увенчались бы успехом, если бы свежие новости из Вест-Индии не спутали ему все карты.

7 сентября 1629 года к Невису подошел испанский флот, состоявший из 24 военных галеонов и 15 фрегатов (французский иезуит Шарлевуа приводит иные цифры: 35 больших галеонов и 14 вооруженных торговых судов). Возглавлял эту армаду генерал дон Хуан Фадрике де Толедо. На рейде острова стояли 10 кораблей, которые испанцы тут же объявили пиратскими. Команды кораблей в лихорадочной спешке попытались сняться с якорей и улизнуть, но Фортуна отвернулась от них — спастись удалось только двоим (заметим, что, по данным Шарля де ла Ронсьера, испанцы захватили у Невиса 7 английских судов, а по данным Шарлевуа — лишь 4, упустив пятое; последнее бежало на Сент-Кристофер, под прикрытие пушек форта, которым командовал нормандский корсар Урбэн де Руассей).

Приблизившись к берегу, испанские корабли неожиданно попали под артиллерийский обстрел со стороны небольшого форта, возведенного на мысе Пеликана и вооруженного лишь двумя дряхлыми пушками. В «Рассказе Джона Хилтона, кладовщика и главного пушкаря Невиса», сообщается, что английский форт «вел огонь до тех пор, пока имелись ядра и порох». Особенно досталось галеону «Хесус Мария», застрявшему на мели как раз напротив форта. На помощь к нему подоспел капитан Антонио де Окендо, который, став рядом с ним на якорь, высадил на берег десант и заставил английский гарнизон капитулировать.

Колонисты, вручив Джону Хилтону (брату отсутствующего губернатора) белый флаг, отправили его на переговоры с испанским генералом. Дон Фадрике заявил, что, будучи христианином, не желает кровопролития и готов предоставить в распоряжение англичан несколько судов для возвращения их в Европу. Это предложение было с радостью принято, и на следующий день испанский флот, прихватив четырех заложников, отплыл в сторону Сент-Кристофера. Местные плантаторы — и англичане, и их соседи-французы — сдались испанцам на тех же условиях, что и жители Невиса. А те, кто не пожелал сдаться, бежали в лес и на соседние острова.

Около 80 беглых французов — в основном выходцев из Нормандии, — посетив северное побережье Эспаньолы, решили обосноваться там и на соседней Тортуге. Отрывочные сведения о них содержатся в отчете об экспедиции Филиппа де Ротонди, сеньора де Каузака, отправленной кардиналом Ришелье на Антильские острова в июне 1629 года. Не имея достаточно сил для противодействия армаде дона Фадрике, Каузак в конце сентября увел свою небольшую эскадру с Малых Антильских островов в сторону Эспаньолы, к мысу Тибурон. 26 октября он встретил возле мыса Сан-Николас группу французских пиратов, которые признались, что захватили в окрестных водах небольшое испанское судно. Один из кораблей де Каузака, 250-тонный паташ «Сент-Мари», зашел на Тортугу, где пополнил запасы питьевой воды, в то время как команды флагманскою корабля «Труа Руа» и «Нотр-Дама» 29 октября высадились на соседнем берегу Эспаньолы, в районе Пор-Франсэ, чтобы поохотиться на одичавших быков, коров и свиней.

В начале ноября, когда эскадра встала на якорь в укромной гавани Пор-Марго, моряки повстречали там некоего Жана Крамойе из Гавра. Этот бродяга жил на берегу, «не имея хлеба или иной провизии для своего пропитания». С его слов стало известно, что в тех краях обитала еще одна группа французов, ожидавшая прихода корабля некоего Франсуа Руйяна.

Примерно через два месяца после ухода эскадры де Каузака на Тортуге высадился отряд англичан, которым командовал упоминавшийся выше капитан Энтони Хилтон.

Обанкротившийся в результате уничтожения его плантации и не добившийся нового кредита у своего делового партнера Литтлтона, Хилтон вернулся на остров Невис лишь для того, чтобы собрать таких же нищих, как он, авантюристов и попытаться найти удачу в иных местах. Его знакомство с пиратами различных национальностей помогло ему остановить свой выбор на острове Тортуга, куда он и прибыл в начале 1630 года во главе примерно 150 изгоев. Поскольку англичан было почти в два раза больше, чем французов, они заявили свои права на владение островом и избрали губернатором капитана Хилтона.