Пока же судьба благоволила многодетной матери. Киевскому князю, дяде Елены Волошанки, не удалось стать великим князем Литовским. Его трон получил сын умершего короля Казимира Александр. Будучи достаточно дальновидным политиком, он решил породниться с Иваном III, что укрепило бы его позиции среди православных северских князей, которые в массовом порядке переходили на службу в Москву. В невесты он выбрал красавицу Елену, одну из дочерей Софьи Фоминичны.

В ноябре 1492 года в Москву прибыл литовский посол Станислав Глебович для решения вопроса о династическом браке. Предложение Александра показалось и Ивану III, и Софье выгодным. Великий князь рассчитывал с помощью дочери окончательно закрепить за собой завоеванные литовские земли, обрести еще большую популярность среди православных жителей соседней страны, а в дальнейшем даже предъявить права на ее территорию. Великая княгиня полагала, что брак дочери с достаточно сильным и богатым европейским государем возвысит ее, укрепит положение в Москве и в будущем поможет брату Василию выиграть схватку за московский престол.

Однако переговоры о браке затянулись, в частности из-за пожара, опустошившего Москву и надолго оставившего великокняжескую семью без постоянного пристанища.

Деревянный город горел часто, но два пожара 1493 года надолго остались в памяти современников. Первый случился в апреле. Огненная стихия уничтожила в Кремле все деревянные здания, уцелели лишь каменные постройки: церкви и новые палаты дворца. Второй, июльский, оказался еще более разрушительным.

Все началось с маленькой свечки, случайно упавшей в деревянной церкви святого Николая в Замоскворечье. Из-за сильного ветра пламя перекинулось на соседние дома, а потом и на кремлевские постройки.

В страхе металась Софья по палатам боярина Патрикеева, где временно жила ее семья. Она не знала, как спасти своих маленьких детей, задыхавшихся от дыма и громко кричавших. Особенно беспокоили ее Евдокия, которой был только год, трехлетний Андрей и шестилетний Семен. Остальные три сына и две дочери стали более взрослыми и сами могли спастись.

Вскоре прибывший Иван Васильевич распорядился вывезти детей и жену за город, в безопасное место. Обычно это были Воробьевы горы. С них объятый пожаром город выглядел особенно зловеще.

Только когда в Москве не осталось ни одного здания, огонь потух сам собой. Оказалось, что на этот раз пострадали и все только что возведенные каменные постройки. Успенский собор, Грановитая палата и митрополичий двор выгорели изнутри, а церковь Иоанна Предтечи у Боровицких ворот буквально рассыпалась на части. Для Софьи это стало большим ударом, поскольку в подвалах церкви хранилось ее личное имущество, в том числе и драгоценные древние книги. Их потом пришлось с трудом вытаскивать из-под завалов. Меньше пострадала великокняжеская казна, которая содержалась в глубоких каменных подвалах сразу нескольких храмов.

Для простых людей бедствие оказалось еще более страшным. Двести человек сгорели заживо в своих домах, все остальные превратились в бездомных и нищих. Старые люди сказывали, что даже не могли припомнить подобного разрушительного пожара в столице.

На несколько месяцев великокняжеская семья переселилась в бревенчатые избушки за Яузой. Только к зиме кремлевские покои были частично восстановлены, но не в столь великолепном виде, как хотелось бы Софье Палеолог. Ее мечты воплотил в жизнь сын Василий. В 1508 году, уже после смерти родителей, он справил новоселье в каменном кремлевском дворце. Кроме Грановитой палаты, в нем было еще несколько обширных помещений для пиров и приемов. Средняя палата, расписанная внутри золотом, получила название Золотой, рядом с ней располагалась Столовая палата для обычных пиров, более скромно украшенная.

После вынужденного перерыва в Москву вновь прибыли литовские послы для переговоров о династическом браке. Сначала между двумя державами был заключен долгожданный мир, потом состоялось заочное обручение жениха и невесты — обмен кольцами и крестами. Оба этих важных события завершились великолепным пиром, на котором присутствовали не только мужчины, но и невеста Елена и Софья Фоминична. По новому церемониалу, введенному «грекиней», женщинам на пирах быть не полагалось. Исключение составляли только свадебные торжества (раньше княжеские жены могли пировать вместе с мужьями, сидя напротив них).

Елена первый раз выходила в свет, поэтому ее платье из парчи с узорами отливало золотом и серебром, пояс был обильно украшен жемчугом и драгоценными камнями, на голове сиял алмазный венец, красиво оттеняя черные косы. Софья Фоминична предпочла ярко-малиновый бархат с изящной жемчужной вышивкой и желтое атласное покрывало, на котором сверкала золотая нашивка — знак царского достоинства. На голову она надела кику с паволокой и самоцветами. В таком наряде ее чрезмерная полнота не выглядела безобразно, напротив, придавала фигуре внушительный и даже величественный вид.

Поначалу великую княгиню мало волновали проблемы веры, с которыми должна была столкнуться дочь в доме мужа-католика. Ведь сама она всю свою юность провела под покровительством Римского папы. Но Иван III не желал, чтобы Елена изменяла православию, и наказывал ей твердо хранить свою веру и стать опорой для всех православных в Литве. Это, по его мнению, позволило бы еще больше склонить их на сторону Москвы. В условиях брачного договора он настоятельно подчеркивал, что Александр не имеет права «нудить» жену переходить в католичество. Получалось, что дочь становилась его тайным эмиссаром в Литве.

Наконец в январе 1495 года все сборы были закончены и санный поезд будущей великой княгини Литовской двинулся в путь. Он протянулся почти на версту.

Впереди ехали вооруженные до зубов воины — защита от разбойников и любых недругов, далее — знатные люди из свиты. Сама Елена сидела в закрытой, обитой внутри бархатом и мехами кибитке, похожей на маленький домик. Сзади в более скромных кибитках следовали боярыни и дворянки, за ними нескончаемой чередой тянулись обозы с пожитками и приданым. Иван III не захотел отдать будущему зятю земли и предпочел ограничиться всевозможными ценностями: дорогой посудой, мехами, тканями и т. д. Заключал процессию конный отряд в полном боевом вооружении.

Софья Фоминична, стоя на высокой кремлевской стене, со слезами на глазах смотрела вслед дочери. Хотя она надеялась, что судьба Елены сложится более счастливо, чем ее собственная, но материнское сердце ныло от дурных предчувствий. И не напрасно. Брак Елены оказался крайне неудачным. В Литве она очутилась на положении пленницы и больше никогда не встретилась ни с отцом, ни с матерью, ни с братьями и сестрами.

Династический брак никому не принес ожидаемого результата, поскольку каждая из сторон преследовала свои прямо противоположные цели. Александр настаивал на том, чтобы жена приняла католичество и этим показала пример другим православным людям в Литве. Елена, помня отцовские наставления, оставалась тверда и, как могла, поддерживала своих единоверцев.