Мехмед, с нетерпением желавший схватить Город мертвой хваткой, отдал Балтоглу приказ напасть на заграждения. Если бы османы смогли проложить путь в Золотой Рог, Константину пришлось бы отвести со стены, окружавшей Город с суши, столь необходимых здесь защитников для обороны берега. Обе стороны тщательно готовились к данному моменту. Несомненно побуждаемые Мехмедом, чье увлечение таким новшеством, как артиллерия, не имело границ, османы погрузили на свои галеры маленькие пушки. На «боевых клювах» (носах) галер они разместили тяжелую пехоту и погрузили на суда боеприпасы: каменные пушечные ядра, стрелы, дротики и горючие материалы. Наблюдатели на стенах Галаты видели их приготовления с близкого расстояния, и Лука Нотарас, командующий византийскими войсками, имел достаточно времени, дабы укомплектовать большие купеческие каракки и галеры людьми и вооружением.

Вероятно, 18 апреля, как раз в то время, когда начался первый мощный штурм стен у ворот Святого Романа, Балтоглу начал первую морскую атаку. Выйдя в море из Диколона, флот обогнул мыс и начал быстро приближаться к заграждениям. Османы стремительно плыли навстречу плотному строю высоких кораблей, стоявших на якоре у цепи. Матросы подбадривали друг друга криками и боевым кличем. Корабли подошли на расстояние полета стрелы, потом замедлили ход и начали стрелять из луков и пушек. Над водой засвистели ядра, нули, зажженные стрелы, сметая врагов с палуб. После первых залпов османы продолжили продвижение в сторону стоявших на якоре судов. Когда они столкнулись, турки попытались стать борт к борту и пойти на абордаж. Бросая крючья-кошки и штурмовые лестницы, атакующие стремились подняться на борт более высоких кораблей. Предпринимались попытки перерубить якорные канаты торговых судов. Град дротиков, копий, стрел обрушился на обороняющихся. Натиск был яростным, но успех сопутствовал экипажам более высоких и крепких каракк. Ядра из пушек, установленных на османских галерах, оказались слишком малы, чтобы нанести ущерб прочным деревянным корпусам, и абордажные команды атаковали снизу, подобно воинам, пытающимся штурмовать стену на суше со дна рва. Матросы и морские пехотинцы на судах христиан могли засыпать турок метательными снарядами из луков со специальных площадок на корме и с более высоких позиций на «марсовых площадках». Копья, оперенные для увеличения точности попадания, стрелы и камни сыпались дождем на ничем не защищенных атакующих, толпившихся у бортов своих кораблей, «раня многих и убивая немалое число» людей. Торговые суда применялись для ближнего боя на море и имели соответствующее оснащение. Вода для тушения зажигательных средств находилась под рукой, а спускавшиеся с мачт веревочные подъемники позволяли бросать тяжелые камни прямо на вражеские суда, обрушивать их на хлипкие корпуса сгрудившихся длинных кораблей «и причинять таким образом заметный вред». Борьба за овладение цепью и ее удержание оказалась жаркой, но успех начал явно склоняться в пользу христиан. Они сумели обойти фланг галерного флота. Опасаясь поражения, Балтоглу отвел корабли и отступил в Диколон.

Первый раунд войны на море закончился успешно для обороняющихся. Они прекрасно знали преимущества своих судов и понимали главное: хорошо оснащенные торговые корабли могли успешно противостоять скученным галерам с их низкими бортами, если экипажи дисциплинированны и должным образом экипированы. Надежды Мехмеда на мощь артиллерии на море не оправдались. Те пушки, которые годились для установки на невысоких галерах, были слишком малы, чтобы эффективно действовать против парусников с их прочными корпусами, а условия боя — трудности с предохранением пороха от морской сырости и правильным наведением орудий при качке — еще больше уменьшали шансы на успех. Затягивание осады с каждым днем увеличивало нетерпение Мехмеда — и возможность прибытия помощи с Запада.

Для Константина успех обороны Города зависел от получения поддержки христианской Европы. Бесконечные дипломатические миссии, предшествовавшие осаде, занимались тем, что просили или одалживали людей и ресурсы для дела христианства. Ежедневно жители Константинополя вглядывались в море на западе, надеясь увидеть флот — эскадру из венецианских и генуэзских галер с загнутыми носами, где бьют в барабаны, трубят в боевые трубы, развеваются на соленом ветру флаги Республики Святого Марка с изображенными на них львами или знамена Генуи. Но море оставалось зловеще пустым.

В сущности, судьба Константинополя зависела от сложных отношений между итальянскими городами-государствами. Еще в конце 1451 года Константин отправил посланцев в Венецию с сообщением — Город падет, если не получит помощи. Вопрос долго обсуждался в венецианском сенате. В Генуе отвечали уклончиво, в Риме папа проявлял озабоченность, но требовал доказательств проведения в жизнь идеи союза церквей. В любом случае он не располагал ресурсами для оказания помощи, если венецианцы ему таковых не предоставят. Генуя и Венеция смотрели друг на друга, руководствуясь холодным расчетом коммерческого соперничества, и ничего не делали.

Призыв Константина к Западу основывался на средневековых религиозных представлениях, но адресовался государствам, где на первом месте стояли экономические интересы, поразительно напоминая современность. Венецианцев совершенно не интересовало, униаты византийцы или нет. Им не хотелось становиться защитниками веры. Сугубо практически мыслящие торговцы, они больше внимания уделяли коммерческим сделкам, безопасности морских путей и оценке прибылей. Их сильнее беспокоило пиратство, чем богословие, и больше интересовали доходы, нежели вера. Умы венецианских купцов занимали цены, по которым они могли купить или продать пшеницу, меха, рабов, вино и золото, обеспечение людскими ресурсами галерного флота и направление средиземноморских ветров. Они жили торговлей и морем, скидками, размерами прибыли, состоянием наличности. Дож находился в прекрасных отношениях с султаном, а торговля в Эдирне приносила барыши. Кроме того, Константин серьезно ущемил интересы Венеции на Пелопоннесе за предшествующие двадцать лет.

Вследствие таковых причин в августе 1452 года меньшинство венецианских сенаторов требовало предоставить Константинополь его собственной участи. Подобное отношение смягчилось следующей весной, когда поступили сообщения о том, что торговые пути в Черное море перекрыты, а венецианские корабли потоплены. 19 февраля сенат решил подготовить флот из двух вооруженных транспортов и пятнадцати галер для выхода в море 8 апреля. Организацию экспедиции поручили Алевизу Лонго. Ему дали осторожные инструкции. Среди прочего они содержали полезный совет — избегать конфронтации с турками в проливах. В конце концов он отбыл 19 апреля, на следующий день после первого крупномасштабного штурма стен. Другие государства предпринимали столь же несогласованные усилия. 13 апреля правительство Генуэзской республики призвало своих граждан, купцов и должностных лиц отправиться «на Восток, в Черное море и в Сирию» помогать всеми силами императору Константинополя и Димитрию, деспоту Мореи. За пять дней до того были санкционированы займы с целью снарядить корабли против Венеции. Тогда папа написал венецианскому сенату, сообщив о своем решении организовать отправку пяти галер, взяв их взаймы у венецианцев, для оказания помощи Городу. Венецианцы, всегда охотно дававшие взаймы, в принципе не возражали, но напомнили папе: курия до сих пор не оплатила им стоимость галер, участвовавших в крестовом походе, окончившемся разгромом под Варной в 1444 году.