Прорыв немецких войск на Сааремаа вынудил авиагруппу Кудрявцева передислоцироваться на взлетную площадку полуострова Сырве. На аэродроме Когула были уничтожены истребители, которые из-за неисправностей не смогли взлететь: два И-153 и по одному Як-1 и И-16. Самолеты новых конструкций не могли взлетать с небольшой площадки на Сырве и были 17 сентября отправлены в Ленинград. На аэродром Бычье поле перелетел на МиГ-3 младший лейтенант Наумов. При посадке самолет был разбит, летчик остался невредим. На Комендантском аэродроме приземлился Як-1. Отправленные на Сааремаа два Че-2 в районе острова Нарген встретили немецкие истребители и вернулись в Ленинград [285] .

Ранним утром этого дня I./KG 77 и II./ZG 26 снова были возвращены в подчинение I авиакорпуса и начали перелет к Ленинграду. Оставшаяся авиация атаковала береговые батареи в Кейгусте и Кюбассааре, а также позиции зениток на аэродроме Когула. Успешной атаке немцев подверглись также корабли в бухтах Кейгусте, Трииги и Рижском заливе. Во второй половине дня генерал фон Вюлиш, из-за начала штурма Ленинграда, был отозван в штаб 1-го ВФ и сдал командование воздушными частями командиру авиакомандования «Ostsee» оберсту фон Вильду.

В оперативной сводке ГШ КА бои в этот день описаны следующим образом: «На 20.00 19.09.1941: «В 05.00 17.09 противник вновь пытался высадить десант в бухте Кейгуст (о. Эзель) с 5 тральщиков, 5 транспортов и торпедных катеров. Действиями наших береговых батарей попытка противника отбита. Под прикрытием дымовой завесы противник отошел. Потоплен 1 транспорт противника. Бой у Орисарской дамбы на о. Эзель продолжается».

В течение 18 сентября немцы продолжали наступление по трем направлениям. На севере, вдоль побережья, наступал 176-й пп. Наиболее тяжелый бой ему пришлось принять на берегу бухты Трииги. Здесь отход 1-го сб 46-го сп прикрывал отряд из коммунистов и комсомольцев батальона и моряки ОВРа. По кораблям, находившимся в бухте, вели огонь 88-мм зенитные орудия немцев из 111-го зенитного полка. Были потоплены следующие корабли: «Хелга», «Тритон» и паром «Куйвасто» [286] . Остававшийся в Трииги командир ОВРа капитан 3-го ранга Егоров с командой уничтожили неисправные катера и взорвали остававшийся запас ГСМ и склад с авиабомбами. После этого ушли на Хийумаа [287] . В центре, на Курессааре, наступал 151-й пп. Между ними наступал 161-й рб. На юге, вдоль побережья, наступал 162-й пп. Им противостояли остатки 85-й местной ср и 43-й ББ. В лесу севернее батареи была попытка применить подвешенные к деревьям авиабомбы с ослабленными взрывателями, как мины натяжного действия. Но авиацией противника это препятствие было уничтожено [288] . После ожесточенного боя немцы захватили орудия 43-й батареи на Кюбассааре. Они были взорваны личным составом батареи. Теперь переправе немцев Виртсу – Куйвасту ничто не угрожало, кроме начавшегося шторма. Силами 777-й саперно-десантной роты немецкое командование развернуло вторую паромную переправу от Виртсу на Куйвасту. Плавбатареи немцев начали борьбу с советской батареей на Кейгусте. При наступлении на Курессааре немецкая разведка захватила находящуюся на марше советскую гаубичную батарею 122-мм орудий, в плен сдалось примерно 100 человек. Для прочесывания юго-восточной части Сааремаа через Муху после полудня в этот район перебрасывается 2-й батальон 311-го пп 217-й пд. Немецкая авиация продолжала борьбу с советскими береговыми батареями, пыталась помешать отходу советских войск и наносила удары по советским судам в Трииги.

Оперативная сводка ГШ КА № 183 на 8.00 21.09.1941 сообщала: «Гарнизон о. Эзель под давлением противника отошел от Орисарской дамбы и к 01.00 19.9 занимал рубеж полуостров Кахта-Лахт, Пало-Курдла, Койги-Ярв, Мыза Кареди, Кухигусте, Кааба, Трийги. Повторная попытка противника высадить десант в районе Кейгуст отбита, причем один транспорт противника потоплен и два повреждено. Стационарная батарея на полуострове Кюбоссаар после расстрела всего боезапаса взорвана личным составом. Силы противника на острове Эзель – до полутора полков с бронемашинами».

На следующий день, 19 сентября, немцы продолжили наступление на запад. На юго-восточном побережье немецким войскам продолжали оказывать сопротивление в районе бухты Кейгусте личный состав 1-й ББ, 515-й озенбат и одной из рот отряда моряков. В результате воздушной бомбардировки тяжелое ранение получил командир зенитной батареи лейтенант Данилкин, дальнейшая его судьба неизвестна. Тяжелое ранение в ноги получил командир береговой батареи лейтенант Будаев. Не желая сдаваться в плен, он застрелился [289] . В этот день немцы захватили 1-ю береговую батарею на полуострове Кейгусте. Орудия были взорваны личным составом батареи. Кригсмарине продолжали создание прохода в 300 м шириной с юга на север в бухту Трииги, для сосредоточения десантной флотилии против Хийумаа. Основные усилия немцы на следующий день приложили для взятия Курессааре. Для этого они против советской группировки, обороняющей город, сосредотачивали силы 151-го и 162-го пп.

Наибольшее продвижение немецких войск произошло 20 сентября. Советские войска начали отход на полуостров Сырве. Из доклада генерала Елисеева просматривается то, что он выбирал из двух вариантов отхода: на остров Хийумаа и полуостров Сырве острова Сааремаа. Из-за оперативной обстановки, сложившейся на то время сражения, был принят второй вариант действий. Генерал Елисеев писал: «К этому времени основные плавучие средства были уничтожены авиацией противника, оставалось несколько мелких тральщиков, на которых можно было поднять без техники не больше батальона, но и это было сомнительно, т. к. (так в тексте. – Авт. ) авиация противника все время уничтожала катера и мелкие шлюпки. Отходить, но только по ночам, требовалось не менее десяти ночей… Продержаться такого количества дней не могли, поэтому было принято решение, с боем отступать на полуостров Сворбе, для чего организовать ряд рубежей… После принятия решения весь боезапас, продовольствие, бензин и теплое обмундирование перебросили на Сворбе, организовав там все хозяйственные организации. Там же был подготовлен и построен аэродром для нашей авиации» [290] .

Однако логика событий не позволяет согласиться с тем, что был вариант отхода на Хийумаа. Вряд ли в суматохе отступления можно было организованно вывести в течение трех дней все материальные запасы на Сырве, да еще и построить на нем аэродром. Кроме того, часть сил гарнизона Сааремаа вообще еще не вступала в бой и находились именно на Сырве, это были 69-й опб и 34-й оиб. Познакомимся и с мнением генерала Кабанова: «Ошибочность принятого решения очевидна. Рижский залив и все побережье в руках немцев. Одна батарея А. М. Стебеля, хоть она и героически сражалась, и четыре торпедных катера В. П. Гуманенко с десятком торпед все равно не могут защитить Ирбенский пролив. Так не лучше ли спасти хотя бы часть гарнизона и уйти на Хийумаа, втрое меньший, чем Сааремаа, чтобы там совместно и с помощью гарнизона Ханко упорно оборонять и сам остров, и устье Финского залива? Так я думал и высказал это на КП Ханко тогда. Так думаю и сейчас» [291] . После принятия решения о передислокации основных сил и запасов на Сырве и оставления Курессааре, туда же переместились и местные органы власти. Их общий штаб находился в селе Ямеяла, в хуторе местного учителя Эдуарда Пунаба [292] . На Сырве со всего острова бойцы 12-го истребительного батальона сгоняли реквизированный скот [293] .