Из-за стремительного наступления немецкого 161-го разведбата произвести планомерный и организованный отход на Сырве советскому командованию не удалось. Из-за этого возник кризис в управлении. О нем в своем докладе вскользь упоминает генерал А. Б. Елисеев: «Маневренный характер современных сухопутных операций требует широкого развития радиосвязи между отдельными подразделениями до роты включительно, чего не было сделано в 3-ОСБ, где управление базировалось на электролинейные средства связи, подвергшиеся воздействию авиации и диверсионным актам» [294] . В политдонесении, отправленном начальником политотдела БОБР, полковым комиссаром Л. Е. Копновым и перехваченным немцами, этот кризис описывается более конкретно: «Установлены случаи трусости и паники. Кроме прочего, целый ряд солдат и командиров покинули свои позиции без приказа. Значительная часть подразделений, особенно командиры 3-й отдельной стрелковой бригады, оказались неспособными сражаться в тяжелых условиях и руководить подчиненными. ВВС противника уничтожили телефонные линии. Командиры разных частей при этом ничего не предпринимали, чтобы снова установить прерванную связь. Разведка была зачастую очень недостаточной» [295] .

Последствием этого кризиса было отстранение от должности начальника штаба 3-й осбр полковника В. М. Пименова и перевод его на должность начальника штаба 69-го опб. Правда, по свидетельству ветеранов, он продолжал оставаться в штабе бригады. Вместо В. М. Пименова на должность начальника штаба бригады был назначен начальник оперативного отдела штаба капитан Я. Ф. Яцук. По воспоминаниям ветеранов, вышедшим к Сырве без своих подчиненных командиру и комиссару 317-й береговой батареи было приказано генералом Елисеевым вернуться в тыл немцев за своим личным составом. Вероятно, старший лейтенант Османов и старший политрук Ломоносов сочли этот приказ невыполнимым. «Они отошли в лес и там якобы покончили самоубийством» [296] . Командира и военкома ОВР за то, что они из Трииги ушли на Хийумаа, а не на Сырве, комендант БОБРа приказал арестовать [297] . Оборону перешейка организовывал лично генерал Елисеев. По воспоминаниям ветерана А. П. Уварова: «Во время проезда перешейка полуострова Сворбе я лично видел генерала Елисеева, в потертом кожаном реглане. Он был бледным, с красными от бессонных ночей глазами. Это было под вечер. Генерал лично в этом месте организовывал оборону, останавливал на дороге грузовые машины и отправлял их обратно в тыл за снарядами, если машины шли пустыми» [298] .

Несмотря на сопротивление авангардов советских войск, немцы продолжали наступление. Разведбат 61-й пд прорвался в район аэродрома Асте и повернул на север. Основной бой произошел в районе Мустьяла, после него была захвачена советская батарея 180-мм орудий. Орудия были взорваны. У разведбата возникли трудности в снабжении войск. Это произошло потому, что в проливе Суур-Вяйн на 0,5 м упал уровень воды, транспорты, доставляющие грузы для дивизии, необходимо было разгружать далеко от берега. Командование учебного отряда «Ostsee» так описывало эту ситуацию: «В течение многих дней уровень воды был такой низкий, что при каждой попытке разгрузиться на Моон суда садились на камни и потом их приходилось стаскивать буксирами» [299] . Поэтому командование кригсмарине решило задействовать для обеспечения войск тяжелые планеры. Они осуществили посадку прямо в расположении советских подразделений и были уничтожены. Последние исправные советские гидросамолеты МБР-2 покинули гидроаэродром Кихельконна 20 сентября 1941 года, после чего оставшийся здесь наземный персонал 15-й эскадрильи принял участие в обороне острова Сааремаа на суше. При перелете в Ораниенбаум с 16 по 18 сентября пропали без вести три МБР-2. На них находилось десять командиров и шифровальщик. Их судьба неизвестна [300] .

За наземным персоналом 15-й оаэ с Хийумаа были направлены тральщики № 82 и 89. Однако в Кихелькону они не пришли. Их поиски начались с утра 23 сентября, но оказались безуспешными. Лишь спустя некоторое время стало известно, что эти тральщики были интернированы в шведских водах. Причем попали они в них неслучайно. Вероятно, из-за страха погибнуть, под впечатлением потерь в бухте Трииги, исполняющий обязанности командира 8-го дивизиона тральщиков, капитан-лейтенант И. П. Теплицкий, командир тральщика № 82, старший лейтенант Г. В. Иванов и командир тральщика № 89, лейтенант П. Н. Криволапов составили заговор с целью дезертирства. К нему они привлекли часть личного состава экипажей. Выйдя для выполнения боевого задания в Кихелькону, они, убив политруков Акулова и Яковлева, направились к берегам Швеции. Всего в Швеции с этих кораблей оказалось: 13 средних командиров, 17 младших командиров и 30 краснофлотцев. Часть из них потом откажется возвращаться на родину. Это были первые интернированные в Швеции защитники Моонзундских островов.

В ночь с 19 на 20 сентября на Сааремаа были отправлены пять МБР-2 44-й аэ. Из них три гидросамолета не смогли приземлиться и улетели обратно. Два сели, один из них в эту же ночь улетел обратно, один остался [301] .

Битва под Ленинградом требовала все большего количества войск. Поэтому из подчинения командира 61-й пд были выведены и отправлены на восток 2-й батальон 311-го пп 217-й пд и 637-й тяжелый моторизованный артдивизион. С 20 сентября командование 61-й пд начало подготовку к десантной операции против советских войск на острове Хийумаа. Немецкая разведка предполагала, что гарнизон острова составляет примерно 3–5 тыс. человек, 8 артиллерийских батарей (в том числе 5–6 береговых), 10 зенитных батарей, оборонительные линии, в основном на юге, северо-западе и севере острова. В то же время считалось, что восточное и юго-восточное побережье Хийумаа менее укреплено. Именно там и планировался главный удар морского десанта силами 172-го пп [302] .

К 12 ч 21 сентября 151-й и 162-й пп захватили Курессааре. Началось прочесывание города. Перед его оставлением было взорвано здание штаба БОБР. Пристань Ромассаре, подготовленную к уничтожению, взорвать не удалось, так как пехота, прикрывающая пристань, отошла, а подрывники погибли [303] . Немецкий 2-й батальон 162-го пп, пройдя через город, захватил невзорванным мост через реку Насва. Подрывные заряды на мосту были обезврежены. На западе 161-й рб из района Мустьяла прорвался к Кихельконе, где захватил два неисправных МБР-2, после этого были высланы разведывательные дозоры на северо-запад для прочесывания полуострова Хундсорт, на юг для захвата Люманда и на восток для захвата аэродрома Когула. Силами строительства № 05 при отходе уничтожалось все ценное имущество на аэродромах, складах и пристанях: сожжено, взорвано, залито водой (цемент). Осталось неуничтоженным железо. 3-я осбр организовала уничтожение цемента, складируемого на севере (6000 т) [304] . Советские батареи на полуострове Хундсорт, сооружения и склад боеприпасов на аэродроме были взорваны. По данным немецкой разведки и показаниям пленных, основные силы советского гарнизона отходили на полуостров Сырве. Для проверки этих данных командир 61-й пд приказал на следующий день атаковать в направлении полуострова силами 161-го рб и передового отряда 162-го пп. Оставшиеся пехотные полки: 176-й и 151-й, проводили прочесывание на северо-западе и в центральной части Сааремаа, соответственно.

Комендант БОБР, по итогам боев до 22 сентября, докладывал: «Противник тремя колоннами теснит наши части к Аренсбургу. Держаться на широком фронте сил нет. Отхожу на Церель, готовлюсь к окончательному бою. Много потерь личного состава и техники от авиации противника. Бои выдерживают краснофлотцы, 3-я бригада держится слабо. Эстонские батальоны перешли на сторону противника. Будем биться до последнего» [305] .