Конфликты последнего десятилетия ввергли Сицилию в скверное состояние. Платон отзывается об острове как о территории, которой угрожала перспектива погрузиться в варварство. Между тем из-за наплыва наемников из Италии господствующим языком острова становился оскский (оски – одно из древних южноиталийских племен. К середине 1-го тысячелетия до н. э. занимали большую часть Кампании. Несмотря на завоевание самнитами (V в. до н. э.), а затем Римом (IV в. до н. э.), оскский язык был широко распространен в Южной Италии вплоть до I в. н. э. – Ред.). Как писал Плутарх («Тимолеонт»), большая часть городов находилась в руках собравшихся отовсюду варваров и не получающих жалованья солдат, которые нисколько не возражали против частой смены властей. В результате одной из таких многочисленных смен на Сицилию пришло спасение.

Правление Дионисия II в Сиракузах еще раз вызвало активность представителей оппозиции. Они пригласили себе на помощь Гикета, тирана города Леонтины, сиракузца по происхождению и выжившего участника похода Диона. Гикет принял приглашение и приготовился сместить Дионисия II. Но одновременно с просьбой к одному тирану сместить другого демократы Сиракуз приняли более благоразумную и привычную для них тактику обращения за помощью к метрополии. К счастью для дела свободы Сицилии, Коринф в это время почувствовал готовность с необычайной энергией откликнуться на обращение дочернего города. Ибо в Коринфе решили направить на остров в 344 г. до н. э. небольшой экспедиционный отряд наемников во главе с местными командирами. Стратегом выбрали Тимолеонта, который давно был известен как непримиримый противник тирании, но не имел опыта участия в заморских походах наемников. Его воины представляли в основном остатки фокидских войск. Их обвиняли в осквернении Дельфийского храма. Но Тимолеонт добился санкции Аполлона на свою миссию и начал поход с целью освобождения от тирании острова Двух Богинь, к которому он отправил одну из своих триер. Его войско при отплытии из Коринфа состояло из 700 наемников на борту семи кораблей, три из них были быстроходные парусные суда. По пути он взял три дополнительных судна с Левкады и Керкиры, доведя общую численность своих воинов до тысячи человек.

Между тем обстановка в Сицилии менялась. Гикет не желал получения эффективной помощи из Коринфа. Прежняя история показала, что такая помощь имела тенденцию помочь демократам, в то время как он был заинтересован лишь в изгнании Дионисия II, что открывало путь для его собственной тирании. Поэтому Пикет по примеру Дионисия I добился взаимопонимания с Карфагеном и даже превзошел своего предшественника, призвав в Сицилию карфагенскую армию. В то же время он послал своих представителей в Коринф с просьбой к его властям не утруждать себя и не тратиться на вмешательство в дела Сиракуз. Но эта просьба лишь побудила коринфян к активизации действий. Следовательно, Тимолеонт прибыл на Сицилию, где война предстояла как дело решенное. Первая попытка Гикета овладеть Сиракузами провалилась. Но когда он уходил в Леонтины, из арьергардной стычки с воинами Дионисия II выросло серьезное сражение, которое завершилось полной победой Гикета. 3 тысячи наемников Дионисия II были убиты, сам тиран с остатками войск был отброшен в цитадель.

Вначале положение Тимолеонта на Сицилии было весьма ненадежным. Ему удалось лишь проникнуть в цитадель, обманув карфагенский флот. На острове его приветствовали в городе Тавромений, но другие города относились с подозрением к человеку, который казался просто очередным наемником-авантюристом. Тавромений мог предложить лишь минимальное обеспечение для его воинов. Поэтому Тимолеонт с энтузиазмом ухватился за обращение помочь со стороны одной из двух партий в Адрануме. В то же время другая партия призвала Гикета. Затем соперничающие стратеги, ведь Гикет стал теперь самым опасным противником, стали оба наступать на один и тот же город. Сначала Гикет прибыл с 5 тысячами воинов и занял город, но Тимолеонт неожиданно напал на противника, прежде чем тот освоился. Несмотря на неравенство в силах, ибо у Тимолеонта было всего лишь 1200 воинов (еще 200 воинов прибыли из Тавромения), Тимолеонт разгромил противника и овладел Адранумом.

Победа произвела огромный моральный эффект. Прежде Тимолеонт воспринимался негативно, теперь многие города выступали с предложениями о союзе. Главным из них была Катана, где правил тиран Мамерк. Ибо, хотя Тимолеонт прибыл на Сицилию ради дела свободы, он еще не был достаточно силен, чтобы пренебрегать предложениями союза с какой-либо стороны. Это стало еще яснее, когда к нему обратился с предложением не кто иной, как его первоначальный враг – Дионисий II. Тиран Сиракуз понимал, что рано или поздно должен уйти, и предпочел сдаться скорее Тимолеонту, чем Гикету. Видимо, они договорились, что Дионисий II оставит остров (цитадель Сиракуз), прихватив личное имущество и свиту. Тимолеонту удалось переправить на остров отряд в 400 воинов во главе с двумя коринфянами, Евклидом и Телемахом, чтобы взять под контроль гарнизон. Нет четких записей о том, каким образом они ухитрились проникнуть сквозь кольцо блокады Гикета, но кое-что позволяет предположить, что они пробрались по суше малыми группами. Остров значительно укрепил силы Тимолеонта. В его арсенале хранилось 70 тысяч единиц оружия, накопленного еще Дионисием I. В конюшнях стояло много лошадей, и, что самое важное, на острове находился гарнизон из 2 тысяч наемников, которые перешли теперь на службу новому казначею.

Все это развитие событий от высадки Тимолеонта до сдачи Дионисием II острова заняло 50 дней. Скорый успех воодушевил сторонников Тимолеонта в Коринфе, и они прислали ему еще 2 тысячи пехотинцев и 200 конников. Кроме того, популярность Тимолеонта в Сицилии резко возросла, когда он избежал покушения на свою жизнь, что воспринималось как чудо. Усилению Тимолеонта Гикет мог противопоставить лишь более активную поддержку Карфагена. По его просьбе подошел карфагенский стратег Магон и встал лагерем у Сиракуз.

Угроза гарнизону острова вынудила Тимолеонта испытать судьбу в решающем сражении. Но его выручил случай – в момент, когда он продвигался к Сиракузам со смешанным войском, насчитывавшим 4 тысячи человек. Ибо карфагенский полководец испугался возможности братания между наемниками Гикета и гарнизона, преданного Тимолеонту. После отступления на Маго Тимолеонту стало легче снять блокаду Сиракуз, осуществляющуюся Гикетом.

Нас мало интересуют как изменение им конституции Сиракуз, так и его усилия вновь заселить Сицилию греками с континента. Больший интерес вызывает то, как он выполнял свой долг по освобождению Сицилии и как он использовал для этого наемников. Хотя Сиракузы обеспечили теперь его базой и возможным источником налогов с граждан, Тимолеонт все еще оставался главным образом командиром наемников. Поскольку сицилийские города не скоро освободились от оцепенения, ни один местный лидер не предлагал себя на место коринфянина. Кроме того, Тимолеонт испытывал трудности с оплатой наемников. Сиракузы и Коринф не были в состоянии возместить дефицит средств, а поход, имевший целью освобождение Сицилии, не мог содержаться за счет ограбления греческих городов. Единственным выходом был набег на территорию, занятую карфагенянами, который Тимолеонт осуществил под командованием своих военачальников Динарха и Демарета. Доходов от набега хватило даже для выплаты аванса наемникам. (Почти определенно следует отождествить с Динархом, который служил Филиппу II и его преемникам, то же сходство в карьере Демарета. Оба упомянуты Демосфеном как деятели, сдавшие Коринф Филиппу II. После Ламийской войны Антипатр сделал Динарха наместником Пелопоннеса. Казнен в 318 г. до н. э. по приказу Полиперхонта.)