Имея такие перспективы, Иван III особенно настаивал на том, чтобы его дочь ни при каких обстоятельствах, даже по собственной воле, не меняла своего вероисповедания. Это превращало Елену в заложницу честолюбивых устремлений отца.

Все исследователи именно так характеризуют брак Александра и Елены, и с этим мнением следует согласиться.

После предварительных переговоров об условиях женитьбы великого князя Александра на княжне Елене в Москву б января 1495 г. вновь прибыло представительное литовское посольство. В его состав входили виленский поп Александр Юрьевич, дипломат Ян Заберезинский с сыном Станиславом, наместник бряцлавский Юрий Зиновьевич и другие лица.

Послы с почетом были приняты великим князем. Во время официального приема он попросил передать будущему зятю, что намерен твердо соблюдать условия договора с литовской стороной и просит Александра также следовать им: «Скажите от нас брату и зятю нашему, великому князю Александру: на чем он нам молвил и лист свой дал, на том бы и стоял, чтоб нашей дочери никаким образом к римскому закону не нудил. Если б даже наша дочь и захотела сама приступити к римскому закону, то мы ей на то воли не даем, и князь бы великий Александр на то ей воли не давал же, чтоб между нами про то любовь и прочная дружба не порушилась».

После переговоров в честь послов был устроен пир, на котором произносились тосты за молодых и родителей невесты. В конце его литовские послы получили от Ивана III и Софьи Фоминичны богатые дары.

Княжну Елену Ивановну полагалось проводить в Литву с большим почетом. В ее свиту включили несколько бояр и князей с женами: князя С.И. Ряполовского, боярина М.Я. Русалку-Морозова, П. Зиновьева, дворецкого Д.С. Пешкова, дьяка и казначея В. Кулешина, а также окольничих, стольников, ясельничих и «детей боярских». Всего ее свита достигла 80 человек. Всем был дан наказ, как вести себя в дороге и при встрече с женихом. Главное наставление состояло в том, чтобы невеста своим поведением не уронила великокняжеское достоинство и честь Русского государства.

В первую очередь ей следовало блюсти свою веру. Так, она должна была посещать православные храмы во всех городах, которые проезжала. Если по дороге представители литовской знати приглашали ее на обед, то там должны были присутствовать только женщины. При встрече с женихом Александром ей следовало надеть парадное платье и выйти из экипажа. Если он предложит ей свою руку, то и ей надлежало подать ему свою. В его экипаж невесте запрещалось пересаживаться, если там не будет матери жениха. В католические храмы и монастыри ей не следовало заходить, но можно было их осмотреть. В костел для молитвы не полагалось ходить даже по приглашению свекрови.

Великий князь настаивал на том, чтобы во время венчания Елена была в русском платье, церемония должна была проходить в православном храме и осуществляться митрополитом или епископом. Но если подходящего храма не будет и не будет митрополита, то венчание в католическом храме по православному обряду должен был производить поп Фома, входивший в свиту княжны.

В наказе сопровождающим Елены указывалось, что все требования к литовской стороне можно было уменьшать, но главным оставалось то, что обряд венчания не должен быть только католическим. Участие в нем православного священника было обязательным.

Выезд из Москвы был назначен на 13 января 1494 г. До Дорогомилова Елену проводил брат Василий. Там была устроена двухдневная остановка. Это было необходимо для того, чтобы Иван III и Софья окончательно попрощались с дочерью. К тому же следовало проверить, все ли необходимое взято в дорогу.

В летописях подробно указывалось, что родители Елены прибыли на следующий день, 14 января, отобедали вместе с путешественниками и дали последние наставления дочери. После этого она продолжила свой путь в Вильно.

По дороге бояре попытались узнать у посланцев Александра, в каком храме будет венчание молодых: православном или католическом. Этот вопрос выяснился только недалеко от столицы Литвы. Для свадебной церемонии был предназначен только католический костел. С этим пришлось смириться.

По дороге жители разных городов с радушием приветствовали Елену Ивановну. В Дуброве ее встретили вяземские князья и преподнесли богатые дары: 7 камок бурских (отрезы шелковых тканей), 15 золотых и 300 грошей.

За пять верст от Смоленска путешественников встретил наместник города. Вместе с ним был православный священник, который преподнес Елене икону в дорогом окладе и другие дары. В самом городе московскую невесту навестили местные женщины: жена Юрия Глебова с падчерицей и жена Ивана Кошкина.

На подъезде к Вильно кортеж с Еленой встретили посланцы Александра: маршалок Станислав Стромилов, князья Константин Острожский и Иван и Василий Глинские в сопровождении 60 человек. Они предложили невесте пересесть в экипаж, присланный женихом. Это была повозка, обитая внутри бархатом и покрытая снаружи парчой. В нее было запряжено восемь серых жеребцов с красивой позолоченной сбруей. Но Елена отказалась в нее пересесть, поскольку, как утверждал ее отец, это означало умаление родовой чести.

За три версты до литовской столицы Александр Казимирович сам встретил невесту верхом на коне. Это свидетельствовало о том, что он оказывал ей особый почет. Известно, что в Русском государстве женихи не встречали будущих жен за городом. Они приветствовали их уже в Кремле.

Но и в этом случае бояре показали, что не слишком ценят местное гостеприимство. Когда слуги Александра расстелили у экипажа Елены цветное сукно, бояре Елены набросили на него сверху шелковую ткань. По ней невеста дошла до жениха вместе с боярынями. Александр подал всем руку и предложил отправиться вместе в город. Елена осталась в своей повозке, но Александр ехал рядом на прекрасном жеребце. Так состоялся торжественный въезд русской княжны в литовскую столицу.

Венчание было назначено на этот же день. Готовясь к нему, Елена Ивановна твердо следовала указаниям отца. Она надела свой лучший наряд, боярыни из ее окружения расплели ей косу, надели на голову кику, считавшуюся головным убором замужней женщину, и закрыли покрывалом. В таком виде она отправилась в ближайшую православную церковь и отслужила обедню. Затем во главе окружавших ее лиц она отправилась в костел. С ней шел поп Фома с крестом. Вышедший навстречу католический епископ не решился благословить Елену. В костеле ее уже ждал Александр со своим окружением.

Церемонию венчания стали осуществлять по католическому обряду, но во время ее поп Фома старался громко произносить православные молитвы, а одна из боярынь держала над головой Елены венец, как того требовал православный обряд.

В итоге получилось, что обряд венчания не был ни чисто католическим, ни православным. В нем оказались элементы обеих церемоний.

В первое время после бракосочетания русское окружение Елены было довольно многочисленным. На этом настаивал Иван III, утверждая, что его дочь должна постепенно привыкать к новой обстановке. Но Александр сразу же захотел, чтобы у его жены была свита из местной знати. Поэтому после свадебных торжеств князь С. Ряполовский и боярин М. Русалка были отправлены на родину. За ними были высланы и остальные лица из свиты Елены. При ней остались только священник с помощниками и повар. Но и их Александр пытался отправить на родину. Он надеялся, что католическое окружение, состоящее из местных знатных женщин и слуг, вынудит его супругу отказаться от православной веры. По этой причине в ее свиту включили пани Анну Мартынову и пани Анну Богданову. К тому же для нее не построили православную церковь на великокняжеском дворе, вынуждая ходить в городской храм.